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2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano

2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano

Il prodotto è 2-(2,6-dimetilfenil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-diossaborolano, un estere arilboronico pinacol stericamente impedito in cui un gruppo 2,6‑dimetilfenile è direttamente attaccato al boro. I due sostituenti ortometilici creano una significativa massa sterica attorno al legame carbonio-boro, ritardando la protodeboronazione e imponendo un orientamento specifico dopo l'accoppiamento incrociato. Questo reagente è il partner preferito per l'introduzione del motivo 2,6-dimetilfenilico, un anello aromatico lipofilo e metabolicamente stabile, nei candidati farmaci biarilici, nei prodotti chimici per l'agricoltura e nei materiali organici.
Acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere

Acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere

Il prodotto è l'acido 3-Azaspiro[5.5]undec-7-ene-3-carbossilico, 9-osso-, fenilmetil estere, un elemento costitutivo spirociclico che combina una struttura di cicloesenone fusa con piperidina con un gruppo protettivo di benzil carbammato (Cbz) sull'azoto piperidinico. Il nucleo spiro[5.5]undec‑7‑ene fornisce una struttura rigida e tridimensionale con un enone accettore di Michael e un'ammina secondaria protetta. Questa disposizione lo rende un intermedio versatile per la costruzione di impalcature complesse simili ad alcaloidi in cui l'enone può subire attacco nucleofilo, cicloaddizione o riduzione e il gruppo Cbz può essere rimosso in modo pulito per rivelare un'ammina libera.
Fosforammidite 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED

Fosforammidite 5'-O-DMTr-5-iodo-2'-dU-3'-CED

Il fosforamide 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED (C₃₉H₄₆IN₄O₈P, peso molecolare 856,68 g/mol) è un analogo nucleosidico purinico e un elemento costitutivo del fosforamide deossiuridina modificato per la sintesi degli oligonucleotidi. Strutturalmente, il fosforamide 5′-O-DMTr-5-iodo-2′-dU-3′-CED è costituito da un nucleo 2′‑deossiuridina recante una sostituzione 5‑iodo sulla base uracile, un gruppo protettivo 5′‑O‑dimetossitritile (DMTr) e un gruppo protettivo Gruppo 3′‑[(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil)]‑fosforamide per la sintesi automatizzata del DNA.
1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil-

1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil-

Il prodotto è 1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil-, un bifenile funzionalizzato ortogonalmente in cui un atomo di bromo si trova nella posizione 3 e un gruppo metilico occupa la posizione 2 di un anello aromatico. Il bromo è un mezzo versatile per l'accoppiamento incrociato catalizzato dal palladio (Suzuki, Buchwald, Negishi) o lo scambio litio-alogeno, mentre il gruppo metilico fornisce massa sterica e modula la densità elettronica dell'anello. L'anello fenilico non sostituito in posizione 1 completa la struttura bifenilica, creando un'impalcatura che può essere elaborata in biarili asimmetrici e altamente sostituiti con un controllo preciso del posizionamento dei gruppi funzionali.
1,7-Bis(tert-butossicarbonilmetil)-1,4,7,10-tetraazaciclododecano

1,7-Bis(tert-butossicarbonilmetil)-1,4,7,10-tetraazaciclododecano

L'1,7-Bis(terz-butossicarbonilmetil)-1,4,7,10-tetraazaciclododecano è un derivato simmetricamente difunzionalizzato del ciclone (1,4,7,10-tetraazaciclododecano), in cui due atomi di azoto dell'anello opposto nelle posizioni 1 e 7 portano ciascuno un braccio di acetato di tert-butile. Il nucleo macrociclico è costituito da un anello a dodici membri contenente quattro azoti amminici secondari separati da ponti etilenici. Due di questi azoti rimangono come ammine secondarie libere, mentre gli altri due sono N-alchilati con gruppi terz-butossicarbonilmetil (CH₂CO₂tBu), formando uno schema trans-1,7-disostituito. Gli esteri terz-butilici fungono da precursori protetti dell'acido carbossilico che possono essere scissi in condizioni acide per rivelare le corrispondenti funzionalità dell'acido acetico. Questa disposizione lascia due siti amminici secondari disponibili per un'ulteriore N-funzionalizzazione selettiva, rendendo la molecola un intermedio protetto regioselettivamente per la costruzione di chelanti e coniugati a base di cicloni sostituiti asimmetricamente.
Fosforamidite Ac-dC

Fosforamidite Ac-dC

La fosforamidite Ac-dC (C₄₁H₅₀N₅O₈P, peso molecolare 771,84 g/mol) è un elemento costitutivo del fosforamide di deossicitidina modificato per la sintesi degli oligonucleotidi, formalmente noto come 5′‑O‑(4,4′‑dimetossitritil)‑N⁴‑acetil‑2′‑deossicitidina 3′‑[(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil)]‑fosforamide. Strutturalmente, la fosforamidite Ac-dC è costituita da un nucleo 2′‑deossicitidina con un gruppo protettivo N⁴‑acetile sulla base della citosina, un gruppo protettivo 5′‑O‑dimetossitritile (DMTr) e una porzione fosforamide 3′‑(2‑cianoetil)-(N,N‑diisopropil). Il gruppo N⁴‑acetile è una strategia protettiva acido-labile che consente una deprotezione più rapida in condizioni blande rispetto alla tradizionale protezione benzoile (Bz). La fosforamidite Ac-dC è progettata specificamente per la sintesi di oligonucleotidi UltraMild, dove la rapida deprotezione e la compatibilità con le modifiche sensibili sono fondamentali.
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