Acido bempedoico

L’acido bempedoico funge da ingrediente farmaceutico intermedio e attivo (API) fondamentale nella sintesi industriale di terapie ipolipemizzanti, in particolare per i pazienti con ipercolesterolemia che sono intolleranti alle statine o che richiedono un’ulteriore riduzione del C-LDL oltre alla terapia con statine. Essendo il primo inibitore del legamento crociato anteriore della classe ACL, l'acido bempedoico offre un meccanismo d'azione differenziato che integra la terapia con statine evitando gli effetti collaterali correlati ai muscoli comunemente associati alle statine. Nei contesti di controllo qualità, l'acido bempedoico viene fornito con dati di caratterizzazione dettagliati conformi alle linee guida normative, che lo rendono adatto per lo sviluppo di metodi analitici, la convalida del metodo (AMV) e le applicazioni di controllo qualità (QC) per le applicazioni abbreviate di nuovi farmaci (ANDA). L'impalcatura unica di acido dicarbossilico dell'acido bempedoico funge anche da elemento versatile nei programmi di scoperta di farmaci che esplorano nuovi agenti metabolici e antinfiammatori.

 

Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Acido bempedoico
Numero CAS	738606-46-7
Formula molecolare	C₁₉H₃₆O₅
Peso Molecolare	344,49 g/mol
Aspetto	Solido da bianco a biancastro
Punto di fusione	87 – 92°C
Punto di ebollizione	506,5 ± 35,0°C (previsto)
Densità	1,045 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
pKa	4,55 ± 0,45 (previsto)
Condizioni di conservazione	Frigorifero

 

Farmaci ipolipemizzanti diversi dalle statine

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Acido bempedoico è un nuovo agente ipolipemizzante non statinico utilizzato per il trattamento dell'ipercolesterolemia. Riduce i livelli sierici di colesterolo lipoproteico a bassa densità (LDL-C) sovraregolando i recettori delle lipoproteine ​​a bassa densità (LDL) e migliorando la clearance delle LDL.

 

Effetti e azioni

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L'acido bempedoico è indicato per il trattamento di pazienti adulti con ipercolesterolemia familiare eterozigote (HeFH) o malattia cardiovascolare aterosclerotica confermata (ASCVD) che richiedono un'ulteriore riduzione dei livelli di LDL-C ma non possono raggiungere l'obiettivo con la dose massima tollerata di statine. Negli studi clinici, ha dimostrato un’efficacia significativa nell’abbassare i livelli di LDL-C, insieme a profili di sicurezza e tollerabilità favorevoli.

 

Itinerario sintetico

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Utilizzando 317 kg di isobutirrato di etile (147) come materiale di partenza, è stata condotta una reazione di alchilazione con un bromuro di alchile (148), seguita dalla reazione di Finkelstein per produrre lo ioduro di alchile 149. Lo ioduro di alchile 149 è stato quindi fatto reagire con 0,5 equivalenti di isocianato di metansolfonile in condizioni alcaline per promuovere la dialchilazione dello ioduro 149, producendo l'isonitrile intermedio 150. Invece di essere separato, l'isonitrile 150 è stato trattato direttamente nell'acido isopropanoico del Chemicalbook in condizioni acide. Regolando il pH, è stato ottenuto il chetone 151 con una resa eccellente in base alla massa di isonitrile 150. Il chetone 151 è stato ridotto con boroidruro di sodio e successivamente sottoposto a saponificazione per produrre un ingrediente farmaceutico attivo grezzo (API). Dopo una serie di fasi di cristallizzazione, l'acido bempedoico è stato ulteriormente purificato con resa elevata. In particolare, questo percorso sintetico è stato convalidato su scale superiori a 300 kg.

 

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