La N-tionilanilina (nota anche come N-sulfinilanilina o feniltionil immide) è un composto organosulfurico caratterizzato da un gruppo sulfinile (S=O) direttamente attaccato all'atomo di azoto di un anello di anilina e questo motivo elettrofilo S=O–N, con la sua reattività ambifila e la capacità di agire sia come dienofilo che come fonte di anioni funzionalizzati con zolfo, funge da fulcro versatile per la costruzione eterocicli, introducendo funzionalità dello zolfo negli scaffold aromatici e consentendo la sostituzione nucleofila aromatica nella sintesi organica complessa.
Il 3,4-diidro-2(1H)-chinolinone (noto anche come 3,4-diidrochinolin-2(1H)-one o idrocarbostiril) è un'ammide secondaria ciclica che presenta uno scheletro rigido di 1,2,3,4-tetraidrochinolin-2-one contenente un anello lattamico fuso con un nucleo benzenico e questa struttura semirigida fusa funge da bioisostere conformazionalmente limitato del Farmacoforo 2‑amminoetilbenzammide per diverse applicazioni biologiche.
Il 2,3-dimetil-1,3-butadiene (noto anche come 2,3-dimetilbuta-1,3-diene) è un diene coniugato caratterizzato da due sostituenti metilici nelle posizioni 2 e 3 dello scheletro dell'1,3-butadiene. I gruppi metilici donatori di elettroni aumentano la densità elettronica del sistema dienico, migliorandone la reattività nelle cicloaddizioni Diels-Alder e rendendolo un monomero prezioso per la produzione di polimeri speciali e gomma sintetica.
Il benzil (2S,3R)-2-((tert-butossicarbonil)ammino)-3-idrossi-3-(4-metossifenil)propanoato (CAS 1629681‑57‑7) è un derivato non naturale di β‑idrossi‑α‑amminoacido con stereochimica ben definita. La molecola presenta un gruppo amminico protetto da Boc, un estere benzilico e una porzione 4-metossifenilica, offrendo protezione ortogonale e impugnature sintetiche versatili.
Il nostro N-[(S)-(2,3,4,5,6-pentafluorofenossi)fenossifosfinil]-L-alaninel-metiletilico (CAS: 1334513-02-8), designato internamente, detiene molteplici identità in chimica farmaceutica: è sia Sofosbuvir Impurity 75 che il nucleo di Sofosbuvir Intermediate 5, nonché un reagente chiave. Sebbene non sia rivolto direttamente ai pazienti come il farmaco finito, è un indispensabile strumento di precisione nell'intero percorso di sintesi del sofosbuvir, incidendo direttamente sulla qualità e sulla sicurezza dell'API finale.
Questa molecola sembra quasi identica al suo isomero più comune, l'acido 2-metilbenzotiazolo-7-carbossilico. Entrambi condividono la stessa formula molecolare (C₉H₇NO₂S) e lo stesso peso molecolare (193,22). Ma differiscono in un dettaglio fondamentale: la posizione del gruppo dell'acido carbossilico. Qui, il –COOH è attaccato alla posizione 7 (atomo di carbonio adiacente al punto di fusione dell'anello), mentre l'isomero più familiare lo colloca nella posizione 6. Questo piccolo cambiamento nella connettività crea un profilo fisico-chimico distinto – un pKa previsto di 2,34±0,10 (significativamente inferiore al pKa di 3,61 dell’isomero 6, che indica un gruppo carbossilico più acido) – e apre diverse opportunità nella scoperta di farmaci e nella biologia chimica.
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