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Fmoc-Pro-OH

Fmoc-Pro-OH

Model:71989-31-6
Il prodotto è Fmoc-Pro-OH (N-[(9H-Fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-L-prolina, nota anche come Fmoc-L-prolina), un elemento fondamentale nella moderna sintesi peptidica. Strutturalmente, la molecola presenta un residuo di prolina biciclico - che incorpora in modo univoco un'ammina secondaria come parte di un anello pirrolidinico rigido - protetto al suo N-terminale dal gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) base labile, che funge da gruppo protettivo dell'ammina standard di riferimento nella sintesi peptidica in fase solida.

Fmoc-Pro-OH è il reagente preferito per introdurre il residuo amminoacidico della prolina nelle catene peptidiche in crescita all'interno dei flussi di lavoro di sintesi peptidica in fase solida (SPPS) basati su Fmoc. Essendo un amminoacido protetto da Fmoc di elevata purezza, Fmoc-Pro-OH viene utilizzato per costruire peptidi per la ricerca, lo sviluppo di farmaci e la produzione commerciale, con applicazione documentata nella sintesi di analoghi dei neuropeptidi degli insetti della famiglia AKH. A causa della struttura amminica secondaria dell'anello prolina, Fmoc-Pro-OH può mostrare un comportamento di accoppiamento leggermente diverso rispetto ai derivati ​​​​dell'amminoacido primario, tuttavia in condizioni ottimizzate funge da elemento costitutivo standard per l'allungamento graduale della catena peptidica. Nei contesti di ricerca farmaceutica, Fmoc-Pro-OH è una materia prima essenziale per la generazione di terapie a base di peptidi, biomateriali derivati ​​dal collagene e librerie di peptidi conformazionalmente vincolate per lo screening della scoperta di farmaci.


Parametri del prodotto




Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Pro-OH
Numero CAS
71989-31-6
Formula molecolare
C₂₀H₁₉NO₄
Peso Molecolare
337,37 – 337,38 g/mol
Aspetto
Solido da bianco a biancastro
Punto di fusione
117–118 °C (lett.)
Punto di ebollizione
473,68 °C (base libera, stima approssimativa)
Densità
1.2486 (stima approssimativa)
pKa
3,95 ± 0,20 (previsto)
Condizioni di conservazione
2–8 °C; stabile anche a temperatura ambiente (conservare sotto +30 °C)

Azione fisiologica



Ricerca sull'applicazione della Fmoc-L-prolina nella valutazione della qualità della carne di manzo e agnello: il muscolo è costituito da fibre muscolari, grasso muscolare e tessuto connettivo. La Fmoc-L-prolina è un componente chiave del collagene nel tessuto connettivo; la sua concentrazione determina la quantità di collagene muscolare ed è strettamente correlata alla dolorabilità. A causa delle differenze di età e della proporzione di tessuto connettivo nelle varie regioni muscolari, esistono variazioni significative nella tenerezza tra manzo e agnello.



Itinerario sintetico



Ad una soluzione di acido (S)-pirrolidina-2-carbossilico (1 g, 8,7 mmol) in 1,4-diossano (4 mL) e acqua (15 mL), aggiungere K₂CO₃ (3,24 g, 23 mmol). Quindi, a 0 °C, aggiungere l'estere dell'acido cloroformico-9-fluorometile (2,3 g, 8,3 mmol). Mescolare la miscela per una notte a temperatura ambiente, quindi trattarla con acqua (10 ml). La miscela risultante è stata estratta due volte con etere etilico (2 × 20 mL). La fase acquosa è stata acidificata con HCl 1 M a pH 2–3 ed estratta tre volte con diclorometano (3 × 50 mL). Gli strati organici combinati furono essiccati con Na2S04 anidro e concentrati per ottenere il prodotto solido bianco desiderato con una resa di 2,8 g (95%).



Controllo qualità presso Cosperpharm



Ogni lotto viene sottoposto a:

  Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

 Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

 Indice di rifrazione – analisi confermativa

  ¹H NMR – verifica strutturale

 Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.


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