Acquista un prodotto intermedio di alta qualità dal produttore cinese

L'acido ottanoico, 8-[(2-idrossietil)[6-osso-6-(undecilossi)esil]ammino]-, 1-ottilnonil estere (SM-102) è un amminolipide ionizzabile caratterizzato da una testa amminica terziaria centrale collegata tramite uno scheletro di acido ottanoico a due distinti domini idrofobici: una coda ramificata di 1-ottilnonil estere e una lunga catena esile terminata con undecilossi. La molecola contiene una porzione amminica terziaria chiave che rimane caricata in modo neutro a pH fisiologico (7,4) ma diventa protonata in ambienti acidi (ad esempio, pH endosomiale ~ 5,0–6,5), una proprietà che consente la commutazione di carica sensibile al pH. Il gruppo idrossietilico fornisce una maniglia polare che influenza le proprietà di idratazione del lipide e il comportamento interfacciale durante l’assemblaggio delle nanoparticelle. Questa architettura strutturale, caratterizzata da un’ammina ionizzabile, collegamenti esterici biodegradabili e code idrofobiche asimmetriche, è il segno distintivo dei lipidi ionizzabili di prossima generazione progettati per un efficiente incapsulamento dell’mRNA e la fuga endosomiale. Il composto è noto commercialmente come SM-102 e funge da componente lipidico ionizzabile chiave nella formulazione di nanoparticelle lipidiche (LNP) del vaccino mRNA di Moderna COVID‑19 (Spikevax®).

((4-idrossibutil)azanediil)bis(esano-6,1-diil)bis(2-esildecanoato) (ALC-0315) è un amminolipide sintetico ionizzabile caratterizzato da una testa amminica terziaria centrale legata covalentemente tramite due distanziatori esilici a due code ramificate identiche di 2‑esildecanoato. La molecola contiene anche un gruppo idrossibutile terminale attaccato all'atomo di azoto, fornendo una maniglia polare che influenza l'idratazione e l'impaccamento interfacciale all'interno delle nanoparticelle lipidiche (LNP). L'architettura rigida ma flessibile del ((4-idrossibutil)azanediil)bis(esano-6,1-diil)bis(2-esildecanoato), che comprende un'ammina terziaria ionizzabile, legami esterei biodegradabili e due code alchiliche sature ramificate simmetriche, è specificamente progettata per l'incapsulamento dell'mRNA, la fuga endosomiale e il rilascio citosolico. Lo stato di protonazione dell'ammina terziaria è sensibile al pH: neutro a pH fisiologico (7,4) ma caricato positivamente in ambienti endosomali acidi (pH ~5,0–6,5), consentendo un efficiente rilascio dell'acido nucleico. Questo composto è ampiamente noto come ALC‑0315 e funge da componente lipidico ionizzabile funzionale nel vaccino mRNA Pfizer/BioNTech COVID‑19 (Comirnaty®).

L'acido (S)-6-(tert-Butossicarbonil)-6-azaspiro[3.4]ottano-7-carbossilico (CAS 1980007-51-9) è un derivato amminoacidico spirociclico chirale complesso caratterizzato da un azoto protetto da terz-butossicarbonile (Boc) nella posizione 6 di uno scaffold di 6-azaspiro[3.4]ottano, con un acido carbossilico in corrispondenza 7 posizioni. La caratteristica strutturale che definisce la molecola è il nucleo spirociclico, un sistema biciclico in cui un anello ciclobutano (spiro[3.4]) condivide un singolo atomo di carbonio con un anello pirrolidinico contenente un azoto protetto da Boc.

L'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere (CAS 1624618‑10‑5), noto anche come 2‑(dodecildisulfanil)etil acrilato o acido acrilico 2‑(dodecilditio)etil estere, è un monomero acrilato contenente disolfuro a catena lunga. La molecola comprende un gruppo di testa di estere acrilico polimerizzabile che partecipa facilmente alla polimerizzazione per addizione di radicali liberi, combinato con un segmento dodecilditio (C₁₂H₂₅S–S–) caratterizzato da un legame disolfuro riducibile e una coda dodecilica altamente lipofila. Tra le serie omologhe C₈, C₁₀ e C₁₂, l'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere offre la massima idrofobicità, consentendo la formazione di nanoparticelle lipidiche eccezionalmente stabili con tempi di circolazione prolungati e interazione con la membrana cellulare potenzialmente migliorata. Il legame disolfuro fornisce reattività redox - stabile in condizioni ossidanti extracellulari ma scisso nell'ambiente intracellulare riducente - rendendo l'acido 2-propenoico, 2‑(dodecilditio)etil estere, un elemento costitutivo ottimale per lipidi cationici e polimeri bioriducibili che richiedono una robusta stabilità delle nanoparticelle con rilascio innescato del carico utile intracellulare.

L'acido 2-propenoico, 2‑(decilditio)etil estere (CAS 1624618‑09‑2), noto anche come 2‑(decildisulfanil)etil acrilato o acido acrilico 2‑(decilditio)etil estere, è un monomero acrilato funzionale contenente disolfuro. La molecola presenta una porzione di estere acrilico che funge da gruppo polimerizzabile altamente reattivo tramite polimerizzazione per addizione con radicali liberi, insieme a un segmento decilditio (C₁₀H₂₁S–S–) che incorpora un legame disolfuro riducibile e una coda decilica lipofila. Questa combinazione unica di una testa di acrilato polimerizzabile e un linker disolfuro reattivo al redox posiziona l'acido 2-propenoico, 2‑(Decyldithio)etil estere come un elemento chiave nella sintesi di polimeri bioriducibili e lipidi cationici per applicazioni di rilascio di acidi nucleici. Il legame disolfuro conferisce reattività redox, stabile in condizioni ossidative extracellulari ma scisso nell’ambiente intracellulare riduttivo (elevata concentrazione di glutatione), consentendo il rilascio innescato del carico utile. La catena decil alchilica fornisce il carattere lipofilo necessario per formare nanoparticelle lipidiche stabili e interagire con le membrane cellulari.

Z-Gly-Ala-Tyr-Bert (CAS 1417334‑25‑8), noto anche come GALAT o DSAA, è un tripeptide sintetico complesso caratterizzato da tre residui amminoacidici: glicina (Gly), alanina (Ala) e tirosina (Tyr). La molecola incorpora un gruppo protettivo benzilossicarbonile (Z o Cbz) attaccato all'estremità N del residuo di glicina, che fornisce stabilità e previene reazioni collaterali indesiderate durante la sintesi del peptide. Il C‑terminale è modificato come un terz‑butile estere (Bert — che probabilmente denota un gruppo protettivo dell'estere tert‑butile), fornendo una protezione ortogonale ortogonale alle strategie SPPS Fmoc/tBu. Questa spina dorsale di tre aminoacidi – la catena peptidica più corta in grado di formare elementi strutturali secondari definiti – rende Z-Gly-Ala-Tyr-Bert un prezioso sistema modello per studiare il ripiegamento dei peptidi, i modelli di legami idrogeno e i motivi di riconoscimento delle proteasi. Il residuo di tirosina all'interno della sequenza introduce una catena laterale aromatica in grado di partecipare alle interazioni di impilamento π‑π e di fungere da sonda spettroscopica grazie alla sua intrinseca assorbanza UV a 280 nm. La combinazione di gruppi protettivi ortogonali (Z all'estremità N‑terminale, tert‑butil estere all'estremità C‑terminale) posiziona Z-Gly-Ala-Tyr-Bert come un elemento costitutivo versatile per strategie di condensazione dei frammenti nella sintesi peptidica sia in fase solida che in fase di soluzione.