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1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro)
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1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro)

Model: 132172-61-3
L'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro), comunemente indicato come cloruro DOTAP, è un lipide cationico ampiamente riconosciuto per il suo ruolo nel rilascio dell'acido nucleico. Strutturalmente, la molecola presenta una testata di ammonio quaternario che trasporta una carica positiva permanente, due catene oleoiliche da 18 carbonio (C18:1) ciascuna contenente un doppio legame cis e un controione cloruro che bilancia la carica complessiva. Le code degli acidi grassi insaturi introducono nodi nelle catene aciliche, aumentando la fluidità della membrana e promuovendo la fusione liposomiale con le membrane cellulari. La forma di sale cloruro dell'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) è la formulazione preferita per applicazioni biologiche, poiché il controione cloruro garantisce solubilità acquosa e compatibilità con le condizioni fisiologiche, a differenza delle forme di sale ioduro scarsamente solubili. Questa combinazione di carica cationica permanente e code insature flessibili rende l'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) un elemento costitutivo eccezionalmente efficace per la formulazione di liposomi e nanoparticelle lipidiche (LNP) per applicazioni di trasferimento genico.

L'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) è ampiamente utilizzato come reagente di trasfezione per fornire DNA, mRNA e siRNA nelle cellule eucariotiche. La sua carica positiva permanente consente la complessazione elettrostatica con dorsali di acido nucleico caricate negativamente, formando lipoplessi stabili che proteggono il carico genetico dalla degradazione enzimatica promuovendo al contempo l'assorbimento cellulare tramite endocitosi. L'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) può funzionare come eccipiente per la trasfezione sia transitoria che stabile di plasmidi e acidi nucleici modificati, spesso senza la necessità di lipidi ausiliari. Anche l'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) è apprezzato per le sue proprietà di fusione della membrana; la co-formulazione con DOPE migliora l’efficienza della fuga endosomiale. Inoltre, l'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) viene utilizzato nella somministrazione di vaccini, nella ricerca sulla terapia genica e come molecola SORT (Selective Organ Targeting) per modulare il tropismo degli organi LNP.

1,2-dioleoyl-3-trimethylammonium-propane (chloride salt)


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

1,2-Dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro)

Numero CAS

132172-61-3

Formula molecolare

C₄₂H₈₀ClNO₄

Peso Molecolare

698,56 g/mol

Aspetto

Polvere solida o cristallina cerosa bianca

Punto di fusione

35–38 °C

Solubilità

DMSO: 100 mg/ml (143,15 mM); Etanolo: 100 mg/ml; Cloroformio: solubile

Purezza

≥98% (grado di ricerca); ≥95% (grado eccipiente)

pKa

Non applicabile (ammonio quaternario caricato permanentemente)

Condizioni di conservazione

–20 °C, al riparo dalla luce, sigillato, asciutto

Stabilità

Stabile nelle condizioni di conservazione consigliate; evitare ripetuti cicli di gelo-disgelo


Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi

Vantaggio

Dettaglio

Forza produttiva

Campus certificato GMP che si estende su oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L-5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobica e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata.

Consegna veloce

Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo.

Partner globali

Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità.

Esportatore autorizzato

Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità.

Doppi gradi di qualità

Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti.


Vantaggi del prodotto

1. Carica cationica permanente per la complessazione superiore degli acidi nucleici

L'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) trasporta una carica positiva permanente sulla sua testa di ammonio quaternario, consentendo un forte legame elettrostatico con gli acidi nucleici caricati negativamente (DNA, mRNA, siRNA) indipendentemente dal pH. Questa proprietà garantisce una formazione coerente del lipoplex in tutte le condizioni fisiologiche.

2. Code insature per una migliore fusione delle membrane

Le due code oleoiliche (18:1) contengono doppi legami cis che introducono nodi strutturali, aumentando la fluidità della membrana e promuovendo la fusione con le membrane cellulari. Questa flessibilità si traduce in una maggiore efficienza di trasfezione rispetto ai lipidi cationici saturi.

3. Comprovata esperienza nel trasferimento di geni

L'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) è stato ampiamente convalidato per il rilascio di DNA, RNA e altre molecole caricate negativamente nelle cellule eucariotiche. È efficace sia in presenza che in assenza di siero e supporta l'espressione genica transitoria o stabile.

4. Lipide SORT ben caratterizzato

L'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) è un componente chiave nella piattaforma di nanoparticelle lipidiche SORT (Selective Organ Targeting), che consente la modulazione della biodistribuzione dell'LNP al fegato, ai polmoni e ad altri tessuti. La carica cationica permanente dell'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) fornisce proprietà di fuga endosomiale sintonizzabili che sono fondamentali per un rilascio efficace dell'acido nucleico.

5. Biocompatibile e ampiamente adottato

L'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) offre una buona biocompatibilità ed è stato utilizzato con successo in numerosi studi preclinici di terapia genica e vaccini. La forma del sale cloruro fornisce una gestione acquosa superiore rispetto alle formulazioni alternative di alogenuri.


Condizioni di conservazione

Conservare l'1,2-dioleoil-3-trimetilammonio-propano (sale cloruro) in un contenitore ermeticamente chiuso e protetto dalla luce a –20 °C. Il composto è stabile in queste condizioni; tuttavia, per preservare l'integrità del prodotto, è opportuno evitare cicli ripetuti di congelamento-scongelamento.

Precauzioni per la manipolazione: sciogliere il lipide in solventi organici come DMSO, etanolo o cloroformio per la formulazione in liposomi o LNP. Utilizzare in un'area ben ventilata con dispositivi di protezione individuale adeguati (camice da laboratorio, occhiali di sicurezza, guanti). Evitare il contatto con forti agenti ossidanti. Solo per uso di ricerca; non destinati ad applicazioni diagnostiche o terapeutiche.

Spedizione: il prodotto viene generalmente spedito su ghiaccio bagnato o a temperatura ambiente a seconda della destinazione e dei requisiti del corriere.


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