Boc-Pip(Fmoc)-OH (acido 4-(Boc-ammino)-1-Fmoc-piperidina-4-carbossilico, CAS 368866-07-3) è un derivato amminoacidico innaturale conformazionalmente vincolato costruito su un sistema ad anello piperidinico. La molecola presenta un nucleo di acido piperidina-4-carbossilico con due gruppi protettivi ortogonali: un gruppo terz-butossicarbonile (Boc) che protegge l'azoto 4-amminico e un gruppo 9-fluorenilmetossicarbonile (Fmoc) che protegge l'azoto dell'anello in posizione 1.
Boc-Pip(Fmoc)-OH funge da elemento fondamentale per l'introduzione di residui di acido 4-amminopiperidina-4-carbossilico conformazionalmente vincolati nei peptidi tramite sintesi Fmoc in fase solida. Il gruppo Fmoc sull'azoto dell'anello piperidinico consente la deprotezione standard mediata dalla base per l'assemblaggio della catena, mentre il gruppo Boc sul sostituente 4-amminico viene rimosso in condizioni acide (TFA) durante i peptidi clal finali attraverso metodi Fmoc in fase solida con una resa del 63%, dimostrando la sua utilità nella costruzione di peptidi con strutture secondarie definite. Oltre alla sintesi peptidica, Boc-Pip(Fmoc)-OH trova applicazioni nella chimica medicinale per la progettazione di molecole bioattive, nei processi di bioconiugazione per la somministrazione di farmaci e nella ricerca neurologica che esplora trattamenti per malattie neurodegenerative. Boc-Pip (Fmoc) -OH è stato incorporato in un'elica altamente solubile in acqua.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Boc-Pip(Fmoc)-OH
Numero CAS
368866-07-3
Formula molecolare
C₂₆H₃₀N₂O₆
Peso Molecolare
466,53 g/mol
Punto di ebollizione
569,36 ℃
Densità
1.2464
pKa
3,85±0,20
Aspetto
Polvere bianca
Condizioni di conservazione
2–8°C
Perchè Cosperpharm?
Quando la progettazione del peptide richiede vincoli conformazionali e rigidità strutturale, Cosperpharm fornisce Boc-Pip(Fmoc)-OH con la purezza, la documentazione e l'affidabilità di fornitura richieste dalla ricerca avanzata.
Purezza che consente una sintesi riproducibile. Boc-Pip(Fmoc)-OH è un elemento costitutivo specializzato in cui le impurità possono propagarsi attraverso la sintesi del peptide e compromettere l'integrità del prodotto finale. Il nostro protocollo di rilascio include la verifica della purezza HPLC (≥97,0%), la verifica dell'aspetto e la conferma dell'identità, poiché i risultati della ricerca dipendono dalla qualità di questo elemento costitutivo.
Documentazione a supporto del tuo lavoro. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza specifici del lotto e caratterizzazione strutturale. La documentazione di qualità personalizzata è disponibile su richiesta.
Fornitura flessibile per la scoperta attraverso lo sviluppo. Cosperpharm fornisce Boc-Pip(Fmoc)-OH da quantità di riferimento di 1 g per la sintesi di librerie peptidiche a lotti di dimensioni maggiori per lo sviluppo del processo e lo scale-up.
Vantaggi del prodotto
1. Impalcatura conformazionalmente vincolata
Boc-Pip(Fmoc)-OH è costruito su un anello piperidinico rigido che blocca l'amminoacido α,α-disostituito in una conformazione a sedia fissa. Questo vincolo conformazionale forza le strutture peptidiche in strutture secondarie specifiche – eliche o giri – al momento dell’incorporazione, rendendolo un potente strumento per la progettazione di farmaci basata sulla struttura.
2. Doppi gruppi di protezione ortogonali
Il gruppo Boc sul sostituente 4-amminico e il gruppo Fmoc sull'azoto dell'anello forniscono protezione ortogonale: Fmoc è labile alle basi per la deprotezione SPPS graduale, mentre Boc è labile agli acidi per lo svelamento finale della catena laterale. Questo design consente un controllo preciso sull'assemblaggio del peptide.
3. Abilita peptidi altamente elicoidali solubili in acqua
Boc-Pip(Fmoc)-OH è stato incorporato con successo in peptidi altamente elicoidali idrosolubili tramite metodi Fmoc in fase solida, con una resa del 63%. Il residuo di piperidina promuove il ripiegamento elicoidale anche in ambienti acquosi, dove altrimenti i peptidi corti rimarrebbero non strutturati.
4. Migliora la stabilità proteolitica
I peptidi contenenti residui di acido 4-amminopiperidina-4-carbossilico mostrano una maggiore resistenza alla degradazione enzimatica rispetto alle loro controparti proteinogeniche, rendendo Boc-Pip(Fmoc)-OH prezioso per lo sviluppo di peptidi terapeutici con migliore stabilità in vivo.
5. Ampia gamma di applicazioni
Boc-Pip(Fmoc)-OH è utilizzato nella sintesi peptidica, nella chimica medicinale per la progettazione di molecole bioattive, nella bioconiugazione per la somministrazione di farmaci e nella ricerca neuroscientifica che esplora trattamenti per le malattie neurodegenerative.
Condizioni di conservazione
Conservare Boc-Pip(Fmoc)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato lontano da forti agenti ossidanti e basi forti.
Periodo di validità: consultare il certificato di analisi per informazioni sulla scadenza specifica del lotto.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Lavarsi accuratamente le mani dopo la manipolazione.
Contattaci
Che tu stia progettando peptidi conformazionalmente vincolati per la scoperta di farmaci o sviluppando un candidato terapeutico, Cosperpharm fornisce la qualità e l'affidabilità di cui hai bisogno. Contattaci per discutere oggi stesso dei tuoi requisiti Boc-Pip (Fmoc) -OH.
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