7-idrossi-N,N,2-triMetil-3-tosil-3H-benzo[d]iMidazolo-5-carbossaMide

 La 4‑idrossi‑N,N,2‑trimetil‑1‑tosil‑1H‑benzo[d]imidazolo‑6‑carbossammide è un intermedio fondamentale nella sintesi industriale di tegoprazan, un nuovo P‑CAB indicato per la GERD e l'esofagite erosiva. Il nucleo benzimidazolico della 4‑idrossi‑N,N,2‑trimetil‑1‑tosil‑1H‑benzo[d]imidazolo‑6‑carbossamide fornisce la struttura eterociclica essenziale per l'attività di tegoprazan come inibitore dell'ATPasi H⁺/K⁺. Nei contesti di controllo della qualità, la 4‑idrossi‑N,N,2‑trimetil‑1‑tosil‑1H‑benzo[d]imidazolo‑6‑carbossamide è designata come Tegoprazan Impurity 17 (nota anche come Tegorazan Impurity 19), rendendola un importante standard di riferimento per lo sviluppo di metodi analitici, la profilazione delle impurità e i test di controllo qualità nella produzione di tegoprazan. La fitta gamma di gruppi funzionali del composto, tra cui un ossidrile fenolico, un’ammide terziaria e un imidazolo protetto da tosile, fornisce ai chimici di sintesi molteplici strumenti per ulteriori elaborazioni. A causa del suo duplice ruolo di standard intermedio e di impurità, la 4‑idrossi‑N,N,2‑trimetil‑1‑tosil‑1H‑benzo[d]imidazolo‑6‑carbossammide viene fornita in diversi gradi di qualità per soddisfare le diverse esigenze applicative.
 
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