(R)-3-(Boc-Amino)piperidina

(R)La -3-Boc-amminopiperidina è un intermedio chirale chiave nella sintesi di vari composti farmaceutici, in particolare nello sviluppo di inibitori della DPP‑4 per la gestione del diabete di tipo 2. Il gruppo amminico protetto da Boc della (R)-3-Boc-amminopiperidina consente la funzionalizzazione selettiva nell'azoto piperidinico preservando il centro chirale in C3, una caratteristica fondamentale per il mantenimento dell'enantiopurità nelle trasformazioni sintetiche a valle. In chimica medicinale, la (R)-3-Boc-Aminopiperidina funge da elemento costitutivo versatile per la costruzione di molecole biologicamente attive mirate a disturbi neurologici, malattie metaboliche e malattie infettive. Il composto viene utilizzato anche come ausiliario chirale e come precursore per la sintesi di vari candidati farmaci a base di piperidina. Grazie alla sua stereochimica ben definita e alla strategia del gruppo protettivo ortogonale, la (R)-3-Boc-Aminopiperidina offre ai chimici di sintesi una piattaforma affidabile per la costruzione di molecole complesse.

 

 Parametri del prodotto

---

Parametro	Specifica
Nome del prodotto	(R)-3-Boc-amminopiperidina
Numero CAS	309956783
Formula molecolare	C₁₀H₂₀N₂O₂
Peso Molecolare	200,28 g/mol
Aspetto	Polvere da bianca a quasi bianca a cristallo
Punto di fusione	121,0–125,0 °C
Solubilità	Solubile in etanolo, metanolo
Condizioni di conservazione	2-8°C

→

 

Applicazione

---

(R)-3-Boc-aminopiperidina è una sostanza chimica, un intermedio di sintesi organica e un intermedio farmaceutico, che può essere utilizzato nei processi di sintesi organica di laboratorio e nei processi di ricerca e sviluppo chimici e farmaceutici come intermedio per la produzione di alogliptin e linagliptin per sintetizzare alogliptin benzoato.

 

Itinerario sintetico

---

Procedura generale per la sintesi di (R)-3-Boc-amminopiperidina utilizzando benzil (R)-3-((terz-butossicarbonil)ammino)piperidina-1-carbossilato come materia prima: aggiungere 46,8 g di benzil (R)-3-((tert-butossicarbonil)ammino)piperidina-1-carbossilato (composto IV), 2,3 g di palladio umido al 10% su carbone (contenuto di acqua 50%) e 320 mL di metanolo in un'autoclave. Sostituire il sistema di reazione con azoto 3-4 volte, aumentare la temperatura di reazione a 35-40°C sotto una pressione di idrogeno compresa tra 0,3 e 0,4 MPa e mantenere la reazione per 2 ore. Monitorare l'avanzamento della reazione tramite Chemicalbook HPLC fino alla completa conversione della materia prima. Una volta completata la reazione, filtrare per rimuovere il catalizzatore e concentrare il filtrato finché non fuoriesce più distillato. Aggiungere 23 ml di diclorometano e 46 ml di etere di petrolio al concentrato e riscaldare fino a 35~40°C. A questa temperatura, aggiungere lentamente 325 ml di etere di petrolio e mantenere la temperatura per 1 ora. Quindi raffreddare lentamente la miscela di reazione a -5~0°C, e raccogliere il prodotto solido mediante filtrazione. Asciugare il solido a 40~45°C per ottenere 26,7 g di solido bianco (R)-3-Boc-amminopiperidina con una resa del 95,4%.

 

Perchè Cosperpharm?

---

Quando la sintesi multifase richiede elementi costitutivi chirali affidabili con enantiopurità garantita, Cosperpharm fornisce (R)-3-Boc-Aminopiperidina con il rigore analitico e la profondità della documentazione richiesti dalla ricerca e sviluppo farmaceutico.

 

Integrità chirale su cui puoi contare. La configurazione R in C3 è la caratteristica distintiva di questa molecola: qualsiasi racemizzazione o erosione stereochimica durante la sintesi o lo stoccaggio comprometterà i prodotti a valle. Il nostro protocollo di rilascio include la verifica della rotazione specifica, l'analisi della purezza HPLC e la conferma dell'identità per garantire che il materiale di partenza soddisfi le specifiche enantiomeriche più rigorose.

 

La strategia di protezione del gruppo resa semplice. Il gruppo Boc offre una protezione ortogonale che è selettivamente rimovibile in condizioni di lieve acidità senza influenzare altre funzionalità sensibili. Forniamo indicazioni dettagliate sulla deprotezione e dati sulla compatibilità per supportare l'ottimizzazione del percorso sintetico.

 

Documentazione a supporto della tua ricerca. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza specifici del lotto, rotazione ottica e tracciabilità cromatografica. La documentazione di qualità personalizzata è disponibile su richiesta.

 

Fornitura flessibile per tutte le bilance. Dalle quantità di ricerca e sviluppo a livello di grammo ai lotti di sviluppo di processi su scala di chilogrammi, forniamo (R)-3-Boc-Aminopiperidina con qualità costante per lotti di tutte le dimensioni.

 

Contattaci

---

Cerchi la (R)-3-Boc-Aminopiperidina per la tua prossima sintesi? Cosperpharm è il tuo partner di fiducia per i componenti chirali. Contattaci oggi stesso: che tu abbia bisogno di quantità di ricerca o di lotti di produzione, noi forniamo qualità su cui puoi contare.