(R)-3-piperidinamina dicloridrato

Model:334618-23-4

(R)-3-amminopiperidina diidrocloruro (CAS 334618-23-4) è il sale dicloridrato di (R)-3‑amminopiperidina, caratterizzato da un'impalcatura chirale di piperidina con un'ammina primaria nella posizione 3 nella configurazione R. La molecola è costituita da un anello piperidinico a sei membri con un gruppo amminico libero in C3, protonato e stabilizzato da due controioni cloruro, formula molecolare C₅H₁₄Cl₂N₂ e peso molecolare 173,08 g/mol.

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Descrizione del prodotto

(R)-3-amminopiperidina dicloridrato è un intermedio chirale critico nella sintesi di diverse classi di farmaci clinicamente importanti, in particolare gli inibitori della dipeptidil peptidasi‑4 (DPP‑4) come l'alogliptin e altri agenti antidiabetici della classe della gliptina. L'ammina primaria libera del (R)-3-amminopiperidina dicloridrato consente diverse trasformazioni chimiche tra cui acilazione, amminazione riduttiva, solfonilazione e formazione di urea, reazioni fondamentali per la chimica farmaceutica e la sintesi degli API. Essendo un composto chirale con configurazione assoluta stabilita, il (R)-3-amminopiperidina dicloridrato è indispensabile per mantenere l'enantiopurità nella produzione farmaceutica. Nei contesti di controllo qualità, funge da standard di riferimento per le impurità per lo sviluppo di metodi analitici e i test di controllo qualità. Il composto viene utilizzato anche come elemento costitutivo nella sintesi di nuovi prodotti di chimica fine, prodotti agrochimici e ausiliari chimici. Grazie alla sua elevata solubilità in acqua e alla natura cristallina, il (R)-3-amminopiperidina dicloridrato offre eccellenti caratteristiche di manipolazione sia per la ricerca che per la produzione.

Parametro del prodotto

Parametro	Specifica
Nome del prodotto	(R)-3-amminopiperidina dicloridrato
Numero CAS	334618234
Formula molecolare	C₅H₁₄Cl₂N₂
Peso Molecolare	173,08 g/mol
Aspetto	Polvere da bianca a giallo chiaro fino a cristallo
Punto di fusione	206,0–210,0 °C
Solubilità in acqua	Solubile
Condizioni di conservazione	Temperatura ambiente,Atmosfera inerte

Applicazione

(R)-3-amminopiperidina dicloridrato è stato utilizzato come reagente per la preparazione degli inibitori della dipeptidil peptidasi IV derivati da alogliptin.

Utilizzato come reagente per la N-arilazione delle diammine eterocicliche nei reagenti; un reagente per la sintesi di chinoloni sostituiti, che può ridurre il rischio di fototossicità.

Itinerario sintetico

Esistono diversi metodi sintetici principali per la (R)-3-amminopiperidina dicloridrato: 1. Utilizzando la 3-amminopiridina come materiale di partenza, la 3-amminopiperidina racemica viene ottenuta tramite riduzione dell'idrogenazione catalitica e quindi risolta con un reagente chirale per ottenere la (R)-3-amminopiperidina. Questo metodo ha una resa bassa e richiede un'autoclave e catalizzatori costosi per la riduzione catalitica della 3-amminopiridina, che è relativamente difficile nel funzionamento effettivo; 2. Utilizzando la D-ornitina cloridrato come materiale di partenza, reagisce con il cloruro di tionile a una temperatura compresa tra -78 e 45 ℃ e il grezzo (R)-3-amminopiperidin-2-one viene ottenuto attraverso una resina a scambio anionico fortemente basica. Dopo la purificazione, viene ridotta a (R)-3-amminopiperidina con LiAlH4 e infine convertita nel sale cloridrato. Questo metodo utilizza la materia prima chirale ornitina come materiale di partenza, ma durante il processo di sintesi avviene la racemizzazione. Nel frattempo, l'ornitina è costosa, la reazione viene effettuata a una temperatura molto bassa (-78 ℃), il che porta a una scarsa operabilità. Inoltre, viene utilizzato l'idruro di litio-alluminio facilmente esplosivo di Chemicalbook, che aumenta i costi operativi; 3. Utilizzando la nicotinammide come materia prima, il prodotto target si ottiene attraverso la riduzione dell'idrogenazione catalitica, la protezione Boc, la degradazione di Hofmann, la risoluzione chirale e la deprotezione per formare il sale cloridrato. Le condizioni di reazione di questo percorso sono più blande di quelle dei diversi percorsi precedenti. Sebbene le condizioni per l’idrogenazione catalitica della nicotinamide siano relativamente dure, esiste un ampio margine di miglioramento; 4. Utilizzando la 3-piperidinacarbossammide racemica come materia prima, la (S)-3-piperidinacarbossammide viene decomposta dal batterio (Cupriavidus sp. KNK-J915) per ottenere la (R)-3-piperidinacarbossammide, che viene poi sottoposta alla protezione Boc del gruppo amminico, alla degradazione di Hofmann e alla deprotezione per formare il sale cloridrato. Questo metodo è relativamente nuovo: il batterio (Cupriavidus sp. KNK-J915) decompone l'isomero con configurazione S come fonte di carbonio per ottenere l'isomero con configurazione R della configurazione opposta. Tuttavia, il processo di separazione per la decomposizione batterica ha requisiti molto elevati e i costi operativi sono elevati, quindi al momento è temporaneamente difficile realizzare una produzione industriale su larga scala.

Vantaggi del prodotto

Ammina primaria chirale – Consente diverse derivatizzazioni (acilazione, alchilazione, amminazione riduttiva, formazione di urea).

Sale dicloridrato: eccezionale solubilità in acqua, migliore cristallinità e maggiore stabilità allo stoccaggio.

Inibitore chiave della DPP‑4 intermedio: elemento costitutivo essenziale per alogliptin e altre gliptine.

Utilità versatile: utilizzato anche in prodotti agrochimici, prodotti di chimica fine e ausiliari chimici.

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