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Trifluoroacetamidina
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Trifluoroacetamidina

Model:354-37-0
La trifluoroacetamidina (CAS 354‑37‑0) è un composto ammidinico fluorurato caratterizzato da un gruppo trifluorometilico attaccato al carbonio ammidinico. La molecola ha la formula chimica CF₃C(=NH)NH₂, formula molecolare C₂H₃F₃N₂ e peso molecolare 112,05 g/mol. Il gruppo funzionale amidinico può esistere in varie forme protonate o tautomeriche a seconda del mezzo.

La trifluoroacetamidina è un versatile elemento costitutivo fluorurato utilizzato principalmente come intermedio di sintesi organica. Il gruppo trifluorometilico della trifluoroacetamidina conferisce proprietà elettroniche uniche che influenzano la reattività della funzionalità ammidinica, consentendo la sintesi di vari eterocicli fluorurati e intermedi farmaceutici. Nella scienza dei materiali, la trifluoroacetamidina è stata studiata come agente di passivazione per inibire i difetti nei film sottili di perovskite CsPbI₃₋ₓBrₓ. Il gruppo ammidinico della trifluoroacetamidina può chelare fortemente la superficie della perovskite per inibire i difetti di posti vacanti di iodio, riducendo significativamente la densità dei difetti e sopprimendo la ricombinazione non radiativa attraverso ulteriori legami idrogeno. Nella ricerca farmaceutica, la trifluoroacetamidina funge da precursore per la sintesi di vari eterocicli e composti bioattivi trifluorometil-sostituiti. La combinazione unica di un forte gruppo trifluorometilico elettron-attrattore e di una funzionalità ammidinica reattiva rende la trifluoroacetamidina un reagente prezioso nella chimica medicinale e nella scienza dei materiali, con applicazioni che spaziano sia dalla sintesi organica tradizionale che dalle tecnologie emergenti.

 

Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Trifluoroacetamidina

Numero CAS

354 37 0

Formula molecolare

C₂H₃F₃N₂

Peso Molecolare

112,05 g/mol

Punto di ebollizione

35-37

Densità

1.45

pKa

6.07±0.40

Condizioni di conservazione

Conservare sotto -20


Applicazione

La trifluoroacetamidina viene utilizzata come agente passivante per sopprimere i difetti nei film sottili di CsPbI₃₋ₓBrₓ. Il gruppo amidino della trifluoroacetamidina può chelare fortemente la superficie della perovskite per sopprimere i difetti di posti vacanti di iodio, ridurre significativamente la densità dei difetti, inibire la ricombinazione non radiativa e migliorare l'adsorbimento delle molecole passivanti sulla superficie della perovskite attraverso ulteriori legami idrogeno. Inoltre, i tre atomi di fluoro possono raggiungere forti connessioni intermolecolari tramite legami idrogeno intermolecolari, costruendo così una robusta barriera contro l’umidità. Le celle solari in perovskite trattate con trifluoroacetamidina mostrano una ricombinazione non radiativa significativamente soppressa, raggiungendo efficienze record del 21,35% e 17,21% per aree del dispositivo rispettivamente di 0,09 cm² e 1,0 cm², entrambe le più alte tra le celle solari in perovskite completamente inorganiche riportate fino ad oggi. Anche l'efficienza del dispositivo con illuminazione interna raggiunge il 39,78%, che è la più alta tra i dispositivi fotovoltaici interni completamente inorganici. Inoltre, il dispositivo trattato con trifluoroacetamidina mantiene il 93% della sua efficienza iniziale dopo 960 ore di invecchiamento, migliorando notevolmente la stabilità ambientale del dispositivo.


Itinerario sintetico

Utilizzando la trifluoroacetonitrile come materia prima, riflusso e acqua separata sotto l'azione di un catalizzatore per raccogliere il trifluoroacetonitrile gassoso, quindi passare il trifluoroacetonitrile in DBU/ammoniaca liquida per la reazione, aggiungere un inibitore della polimerizzazione e distillare per ottenere trifluoroacetamidina.



 

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:


lGascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

lTitolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

lIndice di rifrazione – analisi confermativa

l¹H NMR – verifica strutturale

lAspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

 

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