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Fmoc-Phe-OH

Fmoc-Phe-OH

Model:35661-40-6
Fmoc-Phe-OH (N-α-Fmoc-L-fenilalanina) è un elemento fondamentale nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) basata su Fmoc, che combina il gruppo protettivo Fmoc labile alla base con l'amminoacido nativo L‑fenilalanina. Il gruppo Fmoc (9‑fluorenilmetilossicarbonile) è particolarmente apprezzato nella sintesi peptidica perché può essere rimosso in condizioni blande alcaline (tipicamente 20% piperidina in DMF) senza compromettere l'integrità della struttura peptidica o dei gruppi protettivi della catena laterale sensibili agli acidi. La catena laterale benzilica aromatica di Fmoc-Phe-OH conferisce idrofobicità prevedibile e proprietà strutturali specifiche ai peptidi sintetizzati, rendendola essenziale per l'introduzione di residui di fenilalanina nei peptidi terapeutici, negli studi sulla relazione struttura-attività (SAR) e nello sviluppo peptidomimetico. La struttura planare rigida del gruppo Fmoc consente anche proprietà autoassemblanti, con i coniugati Fmoc‑Phe ampiamente studiati per la formazione di idrogel funzionali e biomateriali nell'ingegneria tissutale e nella medicina rigenerativa.

Fmoc-Phe-OH funge da elemento costitutivo definitivo per l'introduzione di residui di L‑fenilalanina nelle sequenze peptidiche tramite la sintesi peptidica Fmoc in fase solida. Essendo un amminoacido protetto da Fmoc standard, Fmoc-Phe-OH presenta un'elevata purezza con livelli molto bassi di dipeptide, amminoacidi liberi e impurità dell'acido acetico, che lo rendono adatto sia per la ricerca che per la produzione di peptidi. La labilità delle basi del gruppo Fmoc garantisce una deprotezione rapida e completa in condizioni SPPS standard, consentendo un efficiente allungamento della catena peptidica senza compromettere l'integrità dei gruppi protettivi della catena laterale. Inoltre, Fmoc-Phe-OH trova applicazioni in espansione nella scienza dei materiali, inclusa la preparazione di idrogel a doppia rete a base di amminoacidi per il rilascio di farmaci fotocontrollati, rivelandosi promettente nei sistemi di somministrazione dei farmaci. Essendo un motivo autoassemblante, Fmoc-Phe-OH è stato ampiamente studiato per la formazione di biomateriali funzionali applicabili nell'ingegneria tissutale e nella medicina rigenerativa.




Parametri del prodotto




Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Phe-OH
Numero CAS
35661-40-6
Formula molecolare
C₂₄H₂₁NO₄
Peso Molecolare
387,43 g/mol
Aspetto
Polvere da bianca a biancastra
Punto di fusione
180–188 °C
Punto di ebollizione
513,39 ℃
pKa
3,77±0,10
Solubilità

DMSO: 100 mg/ml (258,11 mM); 

10% in DMF → soluzione limpida, incolore


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Qualità costante da lotto a lotto. Il nostro Fmoc-Phe-OH è sottoposto a test di rilascio analitici completi, tra cui purezza HPLC (≥99,0%), purezza chirale (eccesso enantiomerico ≥99,8%), contenuto di acqua (Karl Fischer ≤2,0%), analisi dei solventi residui e verifica specifica della rotazione ottica. Ogni lotto è accompagnato da un certificato di analisi completo, perché la riproducibilità nella sintesi dei peptidi inizia dalla qualità degli elementi costitutivi.


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Itinerario sintetico



Preparazione tramite Fmoc Protezione della L‑Fenilalanina

La sintesi industriale di Fmoc-Phe-OH procede attraverso la protezione selettiva del gruppo α‑amminico della L‑fenilalanina con il gruppo Fmoc. Un metodo rappresentativo è descritto come segue:


Passaggio 1 — Dissoluzione della L‑fenilalanina: sciogliere la L‑fenilalanina in una soluzione acquosa contenente una base come il bicarbonato di sodio (NaHCO₃) per convertire l'amminoacido nella sua forma anionica, facilitando l'attacco nucleofilo.


Fase 2 — Protezione Fmoc: aggiungere 9‑fluorenilmetilossicarbonil cloruro (Fmoc‑Cl) alla miscela di reazione in presenza di un cosolvente organico come diossano o acetone. La reazione procede in condizioni di temperatura controllata per proteggere selettivamente il gruppo α‑amminico.


Fase 3 — Elaborazione e isolamento: dopo il completamento della reazione, acidificare la miscela per protonare il gruppo dell'acido carbossilico. Estrarre il prodotto con un solvente organico, lavare per rimuovere i reagenti e i sottoprodotti in eccesso e concentrare.


Fase 4 — Precipitazione ed essiccazione: precipitare il prodotto grezzo aggiungendo etere etilico, seguito da centrifugazione o filtrazione. La ricristallizzazione da un sistema solvente adatto produce Fmoc-Phe-OH puro.


Fase 5 — Asciugatura e confezionamento: Asciugare il prodotto sotto vuoto per rimuovere i solventi residui. Imballare in atmosfera inerte per la conservazione a lungo termine.



Garanzia di qualità del prodotto



Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Fmoc-Phe-OH che soddisfa le rigorose aspettative sia della ricerca sulla sintesi dei peptidi che della produzione farmaceutica cGMP:


Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto di Fmoc-Phe-OH è sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥99,0%), purezza TLC (≥98%), purezza enantiomerica (≥99,8%), contenuto di enantiomero D (≤0,3%), contenuto di acqua (Karl Fischer ≤2,0%), verifica specifica della rotazione ottica e ispezione dell'aspetto. La definizione del profilo delle impurità comprende la quantificazione delle impurità dipeptidiche come Fmoc‑Phe‑Phe‑OH (≤0,1%) e Fmoc‑β‑Ala‑OH (≤0,1%).


Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime (L‑fenilalanina e Fmoc‑Cl da fornitori qualificati) alla reazione di protezione, alla lavorazione, alla ricristallizzazione, all'essiccazione e al confezionamento finale, ogni fase è completamente documentata e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.


Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi di stabilità continui nelle condizioni di conservazione consigliate: conservazione a lungo termine a –20°C in atmosfera inerte, con studi di stabilità accelerati (40°C/75% RH) condotti su lotti rappresentativi. I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare le richieste normative dei clienti.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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