Fmoc-Phe-OH funge da elemento costitutivo definitivo per l'introduzione di residui di L‑fenilalanina nelle sequenze peptidiche tramite la sintesi peptidica Fmoc in fase solida. Essendo un amminoacido protetto da Fmoc standard, Fmoc-Phe-OH presenta un'elevata purezza con livelli molto bassi di dipeptide, amminoacidi liberi e impurità dell'acido acetico, che lo rendono adatto sia per la ricerca che per la produzione di peptidi. La labilità delle basi del gruppo Fmoc garantisce una deprotezione rapida e completa in condizioni SPPS standard, consentendo un efficiente allungamento della catena peptidica senza compromettere l'integrità dei gruppi protettivi della catena laterale. Inoltre, Fmoc-Phe-OH trova applicazioni in espansione nella scienza dei materiali, inclusa la preparazione di idrogel a doppia rete a base di amminoacidi per il rilascio di farmaci fotocontrollati, rivelandosi promettente nei sistemi di somministrazione dei farmaci. Essendo un motivo autoassemblante, Fmoc-Phe-OH è stato ampiamente studiato per la formazione di biomateriali funzionali applicabili nell'ingegneria tissutale e nella medicina rigenerativa.
Parametri del prodotto
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Parametro |
Specifica |
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Nome del prodotto |
Fmoc-Phe-OH |
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Numero CAS |
35661-40-6 |
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Formula molecolare |
C₂₄H₂₁NO₄ |
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Peso Molecolare |
387,43 g/mol |
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Aspetto |
Polvere da bianca a biancastra |
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Punto di fusione |
180–188 °C |
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Punto di ebollizione |
513,39 ℃ |
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pKa |
3,77±0,10 |
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Solubilità |
DMSO: 100 mg/ml (258,11 mM); 10% in DMF → soluzione limpida, incolore |
Perchè Cosperpharm?
Quando la tua campagna di sintesi peptidica richiede qualità costante e consegna affidabile, Cosperpharm fornisce Fmoc-Phe-OH con il rigore analitico e la flessibilità di fornitura che i clienti della ricerca e del settore farmaceutico si aspettano.
Qualità costante da lotto a lotto. Il nostro Fmoc-Phe-OH è sottoposto a test di rilascio analitici completi, tra cui purezza HPLC (≥99,0%), purezza chirale (eccesso enantiomerico ≥99,8%), contenuto di acqua (Karl Fischer ≤2,0%), analisi dei solventi residui e verifica specifica della rotazione ottica. Ogni lotto è accompagnato da un certificato di analisi completo, perché la riproducibilità nella sintesi dei peptidi inizia dalla qualità degli elementi costitutivi.
Documentazione a supporto della tua ricerca. Per i clienti impegnati nella produzione di peptidi cGMP o nei programmi di archiviazione IND, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, riepiloghi di stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta. I nostri dati analitici includono la profilazione delle impurità per i sottoprodotti dipeptidici come Fmoc‑Phe‑Phe‑OH e Fmoc‑β‑Ala‑OH, garantendo una tracciabilità completa.
Fornitura flessibile su tutte le scale. Se avete bisogno di quantità in milligrammi per studi SAR, quantità in grammi per la sintesi di librerie peptidiche o quantità in chilogrammi per lo sviluppo di processi e la produzione commerciale, Cosperpharm fornisce Fmoc-Phe-OH in una vasta gamma di confezioni. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 3-5 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.
Supporto tecnico per il tuo flusso di lavoro sintetico. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle condizioni di accoppiamento SPPS, sui protocolli di deprotezione e sulla compatibilità con vari tipi di resina, poiché abbiamo lavorato a lungo con gli amminoacidi Fmoc in molteplici campagne di produzione di peptidi. Da Fmoc SPPS standard agli approcci di chimica verde come la sintesi peptidica in fase acquosa, forniamo gli elementi costitutivi che consentono il vostro successo.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce a laboratori di sintesi peptidica, CRO e produttori farmaceutici in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sui volumi si applicano su scala più ampia e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.
Itinerario sintetico
Preparazione tramite Fmoc Protezione della L‑Fenilalanina
La sintesi industriale di Fmoc-Phe-OH procede attraverso la protezione selettiva del gruppo α‑amminico della L‑fenilalanina con il gruppo Fmoc. Un metodo rappresentativo è descritto come segue:
Passaggio 1 — Dissoluzione della L‑fenilalanina: sciogliere la L‑fenilalanina in una soluzione acquosa contenente una base come il bicarbonato di sodio (NaHCO₃) per convertire l'amminoacido nella sua forma anionica, facilitando l'attacco nucleofilo.
Fase 2 — Protezione Fmoc: aggiungere 9‑fluorenilmetilossicarbonil cloruro (Fmoc‑Cl) alla miscela di reazione in presenza di un cosolvente organico come diossano o acetone. La reazione procede in condizioni di temperatura controllata per proteggere selettivamente il gruppo α‑amminico.
Fase 3 — Elaborazione e isolamento: dopo il completamento della reazione, acidificare la miscela per protonare il gruppo dell'acido carbossilico. Estrarre il prodotto con un solvente organico, lavare per rimuovere i reagenti e i sottoprodotti in eccesso e concentrare.
Fase 4 — Precipitazione ed essiccazione: precipitare il prodotto grezzo aggiungendo etere etilico, seguito da centrifugazione o filtrazione. La ricristallizzazione da un sistema solvente adatto produce Fmoc-Phe-OH puro.
Fase 5 — Asciugatura e confezionamento: Asciugare il prodotto sotto vuoto per rimuovere i solventi residui. Imballare in atmosfera inerte per la conservazione a lungo termine.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Fmoc-Phe-OH che soddisfa le rigorose aspettative sia della ricerca sulla sintesi dei peptidi che della produzione farmaceutica cGMP:
Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto di Fmoc-Phe-OH è sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥99,0%), purezza TLC (≥98%), purezza enantiomerica (≥99,8%), contenuto di enantiomero D (≤0,3%), contenuto di acqua (Karl Fischer ≤2,0%), verifica specifica della rotazione ottica e ispezione dell'aspetto. La definizione del profilo delle impurità comprende la quantificazione delle impurità dipeptidiche come Fmoc‑Phe‑Phe‑OH (≤0,1%) e Fmoc‑β‑Ala‑OH (≤0,1%).
Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime (L‑fenilalanina e Fmoc‑Cl da fornitori qualificati) alla reazione di protezione, alla lavorazione, alla ricristallizzazione, all'essiccazione e al confezionamento finale, ogni fase è completamente documentata e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.
Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi di stabilità continui nelle condizioni di conservazione consigliate: conservazione a lungo termine a –20°C in atmosfera inerte, con studi di stabilità accelerati (40°C/75% RH) condotti su lotti rappresentativi. I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare le richieste normative dei clienti.
Documentazione pronta per la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che preparano richieste IND o ANDA per le API dei peptidi, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, report di convalida dei metodi, dati sulla stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.
Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.
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Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
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