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1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil-
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1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil-

Model: 172976-00-0
Il prodotto è 1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil-, un bifenile funzionalizzato ortogonalmente in cui un atomo di bromo si trova nella posizione 3 e un gruppo metilico occupa la posizione 2 di un anello aromatico. Il bromo è un mezzo versatile per l'accoppiamento incrociato catalizzato dal palladio (Suzuki, Buchwald, Negishi) o lo scambio litio-alogeno, mentre il gruppo metilico fornisce massa sterica e modula la densità elettronica dell'anello. L'anello fenilico non sostituito in posizione 1 completa la struttura bifenilica, creando un'impalcatura che può essere elaborata in biarili asimmetrici e altamente sostituiti con un controllo preciso del posizionamento dei gruppi funzionali.

L'1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil- è un intermedio chiave per la costruzione di molecole più complesse contenenti bifenile, tra cui antipertensivi sartanici, fungicidi agrochimici e materiali avanzati. L'atomo di bromo dell'1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil- è posizionato idealmente per un successivo accoppiamento Suzuki per estendere l'architettura molecolare con gruppi arilici, eteroarilici o alchenilici. Poiché l'1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil- è un liquido stabile, può essere dosato con precisione tramite siringa o pompa in reattori a flusso continuo. I chimici di processo si affidano all'1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil- che funge da intermedio comune in fase avanzata che può essere convertito in modo divergente in più serie di piombo attraverso reazioni di accoppiamento parallele.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Nome del prodotto

1,1'-bifenile, 3-bromo-2-metil-

Numero CAS

172976-00-0

Formula molecolare

C₁₃H₁₁Br

Peso Molecolare

247,13 g/mol

Aspetto

Liquido da incolore a giallo pallido

Punto di ebollizione

~150–160 °C a 10 mmHg (tipico)

Purezza (GC)

≥98,0%

Solubilità

Facilmente solubile in THF, toluene, diclorometano; insolubile in acqua

Condizioni di conservazione

A temperatura ambiente, sigillato sotto azoto, al riparo dalla luce

Durata di conservazione

24 mesi alle condizioni consigliate


Vantaggi del prodotto

1. Bromuro di arile pronto per l'accoppiamento: reagisce prontamente in condizioni standard di Suzuki, Negishi o Buchwald senza preattivazione.

2. Controllo orto‑metil sterico – Il gruppo metilico adiacente può essere utilizzato per influenzare l'atropisomerismo o limitare la rotazione nei prodotti biarilici.

3. Liquido a temperatura ambiente – Facile da trasferire e misurare, ideale per piattaforme di sintesi automatizzate e chimica a flusso.

4. Elevata purezza regioisomerica – L'isomero 4-bromo è rigorosamente controllato per evitare difficili separazioni a valle.

5. Pacchetto di documentazione completo: vengono forniti cromatogrammi GC specifici per lotto, spettri NMR e report sui solventi residui.


Domande frequenti

Q1: Questo bromuro arilico può essere utilizzato nelle reazioni di litiazione?

R: Sì, il trattamento con n‑BuLi a −78 °C in THF anidro genera il corrispondente arillitio, che può essere spento con vari elettrofili.

Q2: Quali sono le condizioni tipiche di accoppiamento Suzuki per questo substrato?

A: 1,0 equiv di questo bromuro, 1,1 equiv di acido arilboronico, 2% in moli Pd(PPh₃)₄, Na₂CO₃ (2 M), DME, 85 °C, 12 h.


Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.


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Per un preventivo competitivo su questo intermedio bromobifenilico liquido o per ricevere un campione su piccola scala per la convalida del metodo, contatta il team delle operazioni commerciali di Cosperpharm: in genere rispondiamo con dati completi su prezzi e disponibilità entro poche ore dalla tua richiesta.


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Informazioni di contatto
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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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