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Cloruro di 1-(3,4-dimetossibenzil)-3,4-diidro-6,7-dimetossiisochinolinio

Cloruro di 1-(3,4-dimetossibenzil)-3,4-diidro-6,7-dimetossiisochinolinio

Il prodotto è l'1-(3,4-dimetossibenzil)-3,4-diidro-6,7-dimetossiisochinolinio cloruro, un sale di diidroisochinolinio che occupa una posizione centrale nella sintesi di agenti bloccanti neuromuscolari e funge da standard di riferimento farmaceutico critico. Strutturalmente, la molecola è costituita da un nucleo 3,4-diidroisochinolina decorato con due gruppi metossilici nelle posizioni 6 e 7, recante un sostituente 3,4-dimetossibenzilico nella posizione 1 tramite un ponte metilenico. I quattro gruppi metossi (due sull'anello isochinolinico, due sul gruppo benzilico) sono disposti in uno schema di sostituzione simmetrico 3,4-dimetossi. La presenza del doppio legame imminio all'interno dell'anello diidroisochinolinico distingue questa molecola dal suo derivato tetraidropapaverina completamente saturo, mentre il controione cloruro migliora la solubilità acquosa e la stabilità cristallina. Questa combinazione – un nucleo rigido e semi-aromatico di diidroisochinolinio, due anelli aromatici altamente sostituiti e un gruppo funzionale imminio – è alla base dell’utilità consolidata del composto sia come precursore chimico di potenti rilassanti muscolari sia come standard di impurità nella farmacopea.
4-(fenilmetossi)butanale

4-(fenilmetossi)butanale

L'architettura molecolare del 4-(fenilmetossi)butanale (C₁₁H₁₄O₂, peso molecolare 178,23) presenta uno scheletro butanale lineare a quattro atomi di carbonio che porta un alcol primario protetto da benzile nella posizione ω (C4). La molecola è costruita attorno a una catena butossilica flessibile, dove il sostituente benzilossi (Ph-CH₂-O-) funge da robusto gruppo protettivo idrossilico mentre l'aldeide carbonile terminale rimane libera e accessibile come maniglia reattiva primaria. La porzione benzil etere introduce un cromoforo aromatico che facilita il rilevamento UV nell'analisi HPLC, mentre il gruppo aldeidico fornisce un centro elettrofilo reattivo in grado di subire addizioni nucleofile, condensazioni, ossidazioni e riduzioni. La molecola possiede due accettori di legami idrogeno (l'ossigeno etereo e l'aldeide carbonile), donatori di legami idrogeno zero e sei legami liberamente ruotabili, che conferiscono una sostanziale flessibilità conformazionale alla catena protetta. Questa architettura bifunzionale, che combina un gruppo protettivo benzilico stabile e labile agli acidi con un'aldeide terminale reattiva, rende il 4-(fenilmetossi)butanale un intermedio sintetico versatile che collega la chimica del gruppo protettivo con la reattività carbonilica.
pentadecan-7-olo

pentadecan-7-olo

il pentadecan-7-olo è un alcol grasso secondario a catena lunga caratterizzato da uno scheletro alchilico lineare a quindici atomi di carbonio con un gruppo ossidrile sostituito specificatamente nella posizione C-7. Strutturalmente, questo alcol secondario presenta un centro chirale al carbonio-7, fiancheggiato da due catene simmetriche di eptile ed esile, formando ciò che è chimicamente descritto come esil-ottil-carbinolo. A differenza degli alcoli primari lineari, questo posizionamento degli ossidrili nella catena media crea una molecola chiaramente idrofobica con un preciso gruppo di testa polare, una disposizione strutturale che riduce significativamente la sua volatilità e influenza la sua capacità di interagire con i doppi strati lipidici. La molecola esiste come un solido ceroso a temperatura ambiente, con le lunghe catene sature che consentono forti interazioni di van der Waals che determinano elevati punti di fusione e una solubilità in acqua estremamente bassa. Questa asimmetria anfifilica intrinseca consente al pentadecan-7-olo di funzionare come un distruttore di membrana e un elemento costitutivo autoassemblante, poiché la sua geometria può indurre la separazione di fase negli ambienti lipidici anziché semplicemente dissolverli.
3-Quinuclidinone

3-Quinuclidinone

Il prodotto è 3-Quinuclidinone, un'ammina terziaria biciclica rigida caratterizzata da un gruppo funzionale chetonico nella posizione C3 dello scheletro della chinuclidina. Strutturalmente, la molecola è costituita da un atomo di azoto che collega una struttura simmetrica di biciclo[2.2.2]ottano, creando un'architettura tridimensionale eccezionalmente rigida e compatta. La coppia solitaria dell'azoto è posizionata all'interno di un ambiente stericamente impedito, conferendo al 3-Quinuclidinone un profilo sterico ed elettronico distinto che lo differenzia dalle semplici ammine alifatiche o dai derivati ​​della piperidina. Il gruppo chetonico in posizione C3 si trova in prossimità dell'azoto testa di ponte, producendo una disposizione spaziale unica che consente riduzioni stereoselettive per produrre (R)- o (S)-3-chinuclidinolo enantiomericamente puro, entrambi i quali fungono da preziosi elementi costitutivi chirali. L'affollato azoto testa di ponte nel 3-chinuclidinone non solo resiste alla N-alchilazione in condizioni blande, ma conferisce anche una notevole basicità (pKa dell'acido coniugato circa 6,73–7,2), che migliora la solubilità acquosa quando la molecola è formulata come suo sale cloridrato. Questa conformazione rigida, a gabbia, preorganizza efficacemente i gruppi funzionali della molecola nello spazio tridimensionale, una caratteristica molto apprezzata in chimica farmaceutica per ottimizzare le interazioni farmaco-recettore.
Etil 3-(4-metossifenil)-3-ossopropanoato

Etil 3-(4-metossifenil)-3-ossopropanoato

Il prodotto è l'etil 3-(4-metossifenil)-3-ossopropanoato, un β-cheto estere caratterizzato da un gruppo 4-metossifenile attaccato a uno scheletro 3-ossopropanoato. Strutturalmente, la molecola è costituita da un estere etilico ad un terminale, un gruppo chetonico in posizione C3 e un sostituente para-metossifenile che funge da nucleo aromatico. Questo motivo β-cheto estere conferisce una versatilità chimica distintiva, consentendo la partecipazione a un ampio spettro di reazioni tra cui condensazione, ciclizzazione, condensazione di Claisen, reazione di Knoevenagel e addizione di Michael. Il gruppo metossi elettron-donatore in posizione para stabilizza il sistema carbonilico adiacente e influenza il profilo di reattività complessivo della molecola. La presenza sia di un gruppo funzionale estere che di un chetone all'interno dello stesso scheletro di carbonio crea anche un'impalcatura versatile per la costruzione di sistemi eterociclici come pirazoli, pirimidine e cumarine. Questa combinazione unica di caratteristiche strutturali rende l'etil 3-(4-metossifenil)-3-ossopropanoato un prezioso elemento costitutivo nella sintesi organica e nello sviluppo farmaceutico.
N-(3,4-dimetossifenil)-2-(3,4-dimetossifenil)acetammide

N-(3,4-dimetossifenil)-2-(3,4-dimetossifenil)acetammide

Il prodotto è la N-(3,4-dimetossifenil)-2-(3,4-dimetossifenil)acetammide, un'ammide simmetrica caratterizzata da due distinte unità 3,4-dimetossifeniliche collegate da uno spaziatore etilico a 2 atomi di carbonio e da un ponte carbonilico acetammide. Un anello 3,4-dimetossifenilico è posizionato all'estremità amminica, collegato tramite una catena etilica flessibile che consente ai due sistemi aromatici di adottare disposizioni spaziali ottimali in tre dimensioni. L'altro anello 3,4-dimetossifenilico è attaccato direttamente al carbonio α del gruppo acetamidico, creando una conformazione rigida e planare sul lato carbonilico. Ciascun anello fenilico trasporta due sostituenti metossi donatori di elettroni nelle posizioni 3 e 4 rispetto al punto di attacco, migliorando significativamente la lipofilicità della molecola e consentendo ulteriori interazioni di legame idrogeno attraverso le coppie solitarie di ossigeno dei gruppi metossi. Il collegamento ammidico centrale, caratterizzato da un legame C=O planare e stabilizzato per risonanza, impone un carattere parziale di doppio legame sul legame C–N, riducendo la flessibilità conformazionale nel sito acetamidico e preservando la libertà conformazionale della catena etilica adiacente. Questa precisa combinazione – un modello di sostituzione aromatica rigido e uno flessibile, un nucleo ammidico stabile e quattro gruppi metossi posizionati strategicamente – è alla base dell’utilità consolidata del composto come prezioso standard di riferimento per le impurità farmaceutiche.
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