il pentadecan-7-olo è un alcol grasso secondario a catena lunga caratterizzato da uno scheletro alchilico lineare a quindici atomi di carbonio con un gruppo ossidrile sostituito specificatamente nella posizione C-7. Strutturalmente, questo alcol secondario presenta un centro chirale al carbonio-7, fiancheggiato da due catene simmetriche di eptile ed esile, formando ciò che è chimicamente descritto come esil-ottil-carbinolo. A differenza degli alcoli primari lineari, questo posizionamento degli ossidrili nella catena media crea una molecola chiaramente idrofobica con un preciso gruppo di testa polare, una disposizione strutturale che riduce significativamente la sua volatilità e influenza la sua capacità di interagire con i doppi strati lipidici. La molecola esiste come un solido ceroso a temperatura ambiente, con le lunghe catene sature che consentono forti interazioni di van der Waals che determinano elevati punti di fusione e una solubilità in acqua estremamente bassa. Questa asimmetria anfifilica intrinseca consente al pentadecan-7-olo di funzionare come un distruttore di membrana e un elemento costitutivo autoassemblante, poiché la sua geometria può indurre la separazione di fase negli ambienti lipidici anziché semplicemente dissolverli.
il pentadecan-7-olo è un alcol secondario naturale e un versatile intermedio chimico di elevata purezza utilizzato nella ricerca antimicrobica e nella sintesi di materiali avanzati. Gli studi hanno dimostrato che il pentadecan-7-olo possiede potenti effetti inibitori contro i patogeni Gram-positivi, in particolare Listeria monocytogenes, dove la sua specifica posizione idrossilica C-7 ottimizza la penetrazione nella membrana e la destabilizzazione del doppio strato lipidico. Oltre alla sua bioattività, il pentadecan-7-olo funge da precursore cruciale nella sintesi organica; il suo gruppo alcolico secondario può essere esterificato o eterificato per creare lubrificanti e tensioattivi, mentre le lunghe catene alchiliche lo rendono un prezioso elemento costitutivo per la progettazione di cristalli liquidi e monostrati autoassemblanti. Fornito come solido stabile, il pentadecan-7-olo offre distinti vantaggi di manipolazione rispetto agli isomeri liquidi, garantendo uno stoccaggio più sicuro e una pesatura accurata per applicazioni di ricerca che vanno dagli studi sui meccanismi antifungini allo sviluppo di eccipienti lipofili per la somministrazione di farmaci.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
pentadecan-7-olo
Numero CAS
4104-59-0
Formula molecolare
C15H32O
Peso Molecolare
228,41 g/mol
Forma fisica
Solido
Purezza
≥95% (grado standard)
Punto di ebollizione
300,24 °C a 760 mmHg (stimato)
Densità
0,8221 g/cm³ (stimato)
pKa (acido)
15,43 ± 0,20 (Previsto)
Condizioni di conservazione
Conservare a temperatura ambiente, sigillato, asciutto
Durata di conservazione
>2 anni se conservato correttamente
Itinerario sintetico
La sintesi del pentadecan-7-olo può essere ottenuta tramite addizione di Grignard. Un approccio documentato per la costruzione di alcoli secondari asimmetrici prevede la reazione del 7-(benzilossi)eptanale con bromuro di ottilmagnesio in etere etilico secco sotto riflusso, seguita da una lavorazione acida per produrre un intermedio protetto che viene successivamente deprotetto per fornire il pentadecan-7-olo target. Percorsi di laboratorio alternativi possono comportare la riduzione del corrispondente chetone (pentadecan-7-one) o l'accoppiamento incrociato di frammenti alchilici appropriati. Cosperpharm utilizza protocolli di purificazione convalidati per garantire la rimozione dei sottoprodotti chetonici e dei residui di alogenuri alchilici da tali vie sintetiche
Domande frequenti
Q1: Questo composto è pericoloso?
R: il pentadecan-7-olo è classificato con indicazioni di pericolo H315 (Provoca irritazione cutanea), H319 (Provoca grave irritazione oculare) e H335 (Può irritare le vie respiratorie). Utilizzare sotto una cappa aspirante con DPI adeguati: guanti, occhiali di sicurezza e camice da laboratorio.
Q2: Qual è il tempo di consegna tipico?
R: Le quantità di ricerca e sviluppo (1 g–50 g) vengono spedite entro 5–7 giorni lavorativi. Le quantità sfuse (100 g–25 kg) vengono generalmente spedite entro 2–3 settimane. L'elaborazione accelerata è disponibile su richiesta.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
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