Fmoc-L-Pen(Acm)-OH (Fmoc-S-acetamidometil-L-penicillamina, CAS 201531-76-2) è un derivato protetto da Fmoc dell'amminoacido non naturale L-penicillamina (β,β-dimetilcisteina). La molecola presenta un nucleo di penicillamina con una sostituzione tert-butile (gemma-dimetil) nel carbonio β, un acido carbossilico libero e un gruppo protettivo Fmoc (9-fluorenilmetilossicarbonile) N-terminale. Il gruppo tiolo della penicillamina è protetto da un gruppo acetamidometil (Acm), che funge da porzione protettiva dei tioli che è stabile in condizioni Fmoc SPPS standard e può essere rimosso selettivamente utilizzando acetato mercurico o iodio per rivelare il tiolo libero per la formazione del legame disolfuro.
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH è un elemento costitutivo di aminoacidi protetti specializzato per l'introduzione di residui di L-penicillamina nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc. La porzione penicillamina di Fmoc-L-Pen(Acm)-OH presenta due gruppi metilici sul carbonio β, creando un significativo ostacolo sterico che vincola la conformazione della spina dorsale del peptide e può migliorare la stabilità del peptide. Il tiolo protetto da Acm di Fmoc-L-Pen(Acm)-OH rimane stabile durante l'assemblaggio e la scissione dell'SPPS, consentendo la rivelazione selettiva del tiolo libero dopo la sintesi peptidica per la formazione del legame disolfuro. Ciò rende Fmoc-L-Pen(Acm)-OH particolarmente prezioso per la sintesi di peptidi ciclici e terapie peptidiche in cui i ponti disolfuro sono fondamentali per l'attività biologica. Per i ricercatori che lavorano con peptidi contenenti penicillamina, compresi gli analoghi del farmaco penicillamina utilizzato nella malattia di Wilson e nella cistinuria, Fmoc-L-Pen(Acm)-OH fornisce l'elemento costitutivo protetto definitivo.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH
Numero CAS
201531-76-2
Formula molecolare
C₂₃H₂₆N₂O₅S
Peso Molecolare
442.53g/mol
Densità
1,281±0,06 g/cm³ (calcolato)
Punto di ebollizione
709,3±60,0 °C a 760 Torr
pKa
3.43±0.10
Condizioni di conservazione
Sigillato in luogo asciutto, 2-8℃
Perchè Cosperpharm?
Quando il vostro programma terapeutico peptidico richiede il vincolo sterico e la stabilità dei residui di penicillamina, Cosperpharm fornisce Fmoc-L-Pen(Acm)-OH con la purezza, la documentazione e l'affidabilità della fornitura richieste dai ricercatori farmaceutici.
Il vincolo sterico guida la stabilità del peptide. I gruppi gem-dimetilici della penicillamina introducono un significativo ostacolo sterico che limita la conformazione della spina dorsale e può migliorare la stabilità proteolitica. Qualsiasi impurità in Fmoc-L-Pen(Acm)-OH comprometterà la purezza e l'attività del tuo peptide. Il nostro protocollo di rilascio analitico comprende la verifica della purezza HPLC (≥96%), la conferma della rotazione ottica e il test di identità, perché la qualità del peptide inizia dall'elemento costitutivo.
La protezione Acm consente la formazione selettiva di disolfuro. Il tiolo protetto da Acm di Fmoc-L-Pen(Acm)-OH è stabile durante l'SPPS e può essere deprotetto selettivamente dopo l'assemblaggio del peptide. Ciò consente la sintesi di peptidi complessi ricchi di disolfuro con più gruppi protettivi ortogonali. La nostra documentazione supporta lo sviluppo del metodo e le attività di convalida.
Documentazione a supporto del tuo lavoro. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con purezza HPLC specifica per lotto, dati di rotazione ottica e tracciabilità cromatografica. Accordi di qualità personalizzati sono disponibili su richiesta.
Fornitura flessibile su tutte le scale. Cosperpharm fornisce Fmoc-L-Pen(Acm)-OH da 1 g–50 g per la ricerca, a 100 g–500 g per lo sviluppo di processi, fino alla scala in chilogrammi per la produzione commerciale. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.
Supporto tecnico da parte di esperti di chimica dei peptidi. Il nostro team ha una vasta esperienza con peptidi contenenti penicillamina e può consigliare condizioni di accoppiamento, strategie di deprotezione e protocolli di formazione di legami disolfuro.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce in tutto il mondo con documentazione doganale completa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scale più grandi.
Vantaggi del prodotto
Elemento costitutivo della penicillamina stericamente impedita
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH introduce L-penicillamina (β,β-dimetilcisteina) nelle sequenze peptidiche. I gruppi gem-dimetil creano un significativo ostacolo sterico che limita la conformazione della struttura peptidica, migliorando la stabilità proteolitica e potenzialmente migliorando l'affinità di legame del bersaglio.
Protezione tiolica ortogonale con Acm
Il gruppo acetamidometilico (Acm) di Fmoc-L-Pen(Acm)-OH fornisce protezione ortogonale per la funzionalità tiolica. Il gruppo Acm è stabile in condizioni Fmoc SPPS standard (deprotezione della piperidina, scissione del TFA) e può essere rimosso selettivamente utilizzando acetato di mercurio o iodio per rivelare il tiolo libero per la formazione di legami disolfuro, consentendo la sintesi di peptidi complessi ricchi di disolfuro.
Compatibilità Fmoc SPPS standard
Fmoc-L-Pen(Acm)-OH è completamente compatibile con i protocolli standard di sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Il gruppo Fmoc consente la deprotezione selettiva con piperidina, mentre il tiolo protetto da Acm rimane intatto durante l'assemblaggio e la scissione della catena.
Elevata purezza con carattere completoerizzazione
Cosperpharm fornisce Fmoc-L-Pen(Acm)-OH con purezza HPLC ≥96%, rotazione ottica confermata ([α]²⁵D = −4 ± 2° in metanolo) e caratterizzazione analitica completa. Ogni lotto viene rilasciato con un COA completo.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Fmoc-L-Pen(Acm)-OH:
Caratterizzazione analitica approfondita. Ciascun lotto è sottoposto a verifica della purezza HPLC (≥96,0% con tracciabilità cromatografica completa), conferma della rotazione ottica ([α]²⁵D = −4 ± 2° in metanolo), verifica dell'aspetto (solido bianco) e conferma dell'identità.
Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla sintesi e al confezionamento finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco.
Documentazione pronta per la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto e una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS). Accordi di qualità personalizzati sono disponibili su richiesta.
Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm.
Contattaci
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