Boc-D-Val-OH (N-Boc-D-valina, CAS 22838-58-0) è un derivato aminoacidico protetto caratterizzato da un gruppo terz-butossicarbonile (Boc) che protegge la funzionalità α-ammino della D-valina. Come enantiomero D della valina, Boc-D-Val-OH incarna la stereochimica opposta sul carbonio α rispetto alla L-valina presente in natura, con una rotazione specifica di [α]²⁰/D da +5,0 a +8,0° (c=1, acido acetico).
conformazione dell'eptide, legame con i recettori e stabilità metabolica. Il gruppo protettivo Boc in Boc-D-Val-OH è essenziale per prevenire reazioni collaterali indesiderate durante l'assemblaggio del peptide, garantendo che l'allungamento della catena proceda con alta fedeltà e resa. Oltre alla sintesi peptidica, Boc-D-Val-OH funge da intermedio versatile nella preparazione di prodotti farmaceutici contenenti D-valina, inibitori enzimatici e composti biologicamente attivi, con applicazioni documentate nella sintesi di antagonisti selettivi CCR1 per l'artrite reumatoide e agenti antileishmania. La catena laterale isopropilica ramificata di Boc-D-Val-OH contribuisce anche al carattere idrofobo dei peptidi contenenti questo residuo, influenzando la permeabilità della membrana e la biodisponibilità del prodotto terapeutico finale.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Boc-D-Val-OH
Numero CAS
22838-58-0
Formula molecolare
C₁₀H₁₉NO₄
Peso Molecolare
217,26 g/mol
Aspetto
Biancosolido
Punto di fusione
164–165 °C (decomposizione)
Punto di ebollizione
357,82 °C (stima approssimativa)
Densità
1.1518 (stima approssimativa)
pKa
4,01 ± 0,10 (previsto)
Solubilità
Solubile in DMSO e metanolo
Condizioni di conservazione
Conservare in luogo buio, sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente
Applicazione
Boc-D-Val-OH può essere utilizzato per preparare antagonisti selettivi del CCR1 per il trattamento dell'artrite reumatoide, nonché formulazioni contro la Leishmania. È un derivato aminoprotetto della D-valina e un comune intermedio chimico farmaceutico.
Itinerario sintetico
Aggiungere D-valina, 20 mL di acetato di etile e 10 mL di tetraidrofurano nel pallone di reazione. Aggiungere 4,2 g (19,3 mmoli) di anidride Boc alla miscela di reazione e agitare a temperatura ambiente per 6 ore. Monitorare l'avanzamento della reazione mediante cromatografia su strato sottile fino al completamento. Evaporare centrifugando la miscela di reazione a secchezza, aggiungere al residuo la soluzione satura di cloruro di ammonio, separare la fase organica, lavare con soluzione salina satura, asciugare, filtrare sotto vuoto ed evaporare centrifugando a secchezza per ottenereBoc-D-Val-OH.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Boc-D-Val-OH che soddisfa le rigorose aspettative sia della produzione di intermedi per la sintesi peptidica che delle applicazioni degli standard di riferimento:
Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥98,0% di qualità industriale;≥Grado standard di riferimento al 95,0%, con tracciabilità cromatografica completa), verifica della rotazione ottica ([α]²⁰/D da +5,0 a +8,0°, c=1 in acido acetico), verifica del punto di fusione (76.0–80.0 °C), verifica dell'aspetto (da polvere bianca a quasi bianca fino a cristalli), determinazione del contenuto di acqua (Karl Fischer <0,5%), analisi dei solventi residui (GC) e, ove applicabile,¹Conferma H NMR e MS dell'identità molecolare.
Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime (D-valina da fornitori qualificati) alla protezione, purificazione e imballaggio finale del Boc, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.
Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate: conservazione a lungo termine presso–20 °C in atmosfera inerte, con studi di stabilità accelerati (40°C / 75% UR) condotta su lotti rappresentativi. I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare le richieste normative dei clienti. Durata di conservazione: 3 anni a–20 °C; 2 anni alle 4°C.
Documentazione pronta per la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che preparano documenti normativi per terapie a base di peptidi, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, rapporti di convalida dei metodi, dati di stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.
Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit. La documentazione di conformità ISO è disponibile su richiesta.
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