L'acido 5-acetilsalicilico (CAS 13110‑96‑8; C₉H₈O₄; PM 180,16) è un derivato del salicilato funzionalizzato che collega i mondi della farmacologia antinfiammatoria e della chimica organica sintetica. A volte indicato come acido 5‑acetil‑2‑idrossibenzoico, l'acido 5‑acetilsalicilico è meglio conosciuto come il metabolita attivo della sulfasalazina, limitato nell'intestino, un pilastro nel trattamento della colite ulcerosa e del morbo di Crohn. A differenza del suo profarmaco originario, l'acido 5‑acetilsalicilico rimane confinato nel tratto intestinale dopo la deacetilazione batterica, esercitando un'azione antinfiammatoria localizzata con un'esposizione sistemica minima, una proprietà che lo ha reso un focus di ricerca nella scoperta di farmaci per le malattie infiammatorie intestinali (IBD).
Al di là della sua farmacologia, l'acido 5-acetilsalicilico funge da prezioso elemento costitutivo nella chimica medicinale. I sostituenti orto‑idrossi e meta‑acetile forniscono maniglie ortogonali per un'ulteriore derivatizzazione: il fenolo può essere alchilato o acilato, il chetone può subire condensazione (ad esempio formazione di ossima) e l'acido carbossilico è pronto per l'ammidazione o l'esterificazione. Ciò rende l'acido 5‑acetilsalicilico un intermedio versatile per la sintesi di nuovi agenti antinfiammatori, coniugati a base di salicilato e scaffold eterociclici. Il composto è anche riconosciuto come Impurità dell'acido acetilsalicilico 22 (Aspirin Impurity 12), rendendolo uno standard di riferimento fondamentale nel controllo di qualità dei prodotti farmaceutici contenenti aspirina. Con un punto di fusione di 214–216°C, buona stabilità a 2–8°C e solubilità in DMSO, è un materiale pratico e affidabile sia per la scoperta chimica che per lo sviluppo di metodi analitici.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
13110-96-8 |
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Nome IUPAC |
Acido 5-acetil-2-idrossibenzoico |
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Formula molecolare |
C₉H₈O₄ |
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Peso Molecolare |
180,16 g/mol |
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Punto di fusione |
214–216°C |
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Punto di ebollizione (previsto) |
413,0±35,0°C |
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Densità (prevista) |
1,365±0,06 g/cm³ |
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Punto d'infiammabilità |
250°C |
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pKa (previsto) |
2,62±0,10 |
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Aspetto |
Polvere cristallina da bianca a giallo chiaro ad arancione chiaro |
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Solubilità |
Solubile in DMSO; moderatamente solubile in acqua |
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Magazzinaggio |
2–8°C, sigillato, asciutto, protetto dall'umidità |
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BRN |
2096968 |
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Chiave InChi |
NZRDKNBIPVLNHA-UHFFFAOYSA-N |
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SORRISI canonici |
C(O)(=O)C1=CC(C(C)=O)=CC=C1O |
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Simbolo di pericolo |
Xn (nocivo) |
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Codice del rischio |
R22 – Nocivo per ingestione |
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Dichiarazione di sicurezza |
S22 – Non respirare le polveri |
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Codice SA |
2918.29.7500 |
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Purezza (HPLC) |
≥98,0% |
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Vantaggio |
Cosa significa per la tua ricerca |
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Tre gruppi funzionali ortogonali |
L'acido carbossilico, il fenolo e il chetone possono essere modificati selettivamente. Consente la sintesi divergente delle librerie. |
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Attività antinfiammatoria incorporata |
Il composto stesso è bioattivo, il che lo rende un punto di partenza per la scoperta di farmaci per le IBD, non solo un intermedio passivo. |
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Solido cristallino, alto punto di fusione |
Facile da maneggiare, pesare e purificare. Stabile nelle condizioni di stoccaggio consigliate. |
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pKa ben caratterizzato (2,62) |
Comportamento prevedibile della ionizzazione per formulazioni o saggi biologici. |
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Sensibile all'umidità? |
Leggero, ma una semplice precauzione (conservare con essiccante, evitare una lunga esposizione all'aria umida) lo mantiene stabile. |
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Sintesi scalabile |
Può essere preparato da materiali di partenza economici (ad esempio, 3-acetilfenolo o derivati dell'acido salicilico). |
Come indicato nelle informazioni fornite, l'acido 5-acetilsalicilico è un derivato dell'acido carbossilico ampiamente utilizzato come intermedio organico nella chimica organica sintetica. Ciascun gruppo funzionale offre un percorso di reazione distinto. Questa combinazione lo rende un materiale di partenza privilegiato per la sintesi di eterocicli (ad esempio flavoni, cumarine, benzofurani) e per la costruzione di librerie molecolari tramite sintesi parallela.
È stato dimostrato che l'acido 5‑acetilsalicilico possiede attività antinfiammatoria ed è considerato un agente attivo nella malattia infiammatoria intestinale (IBD). Questa scoperta è significativa perché molti derivati del salicilato (come l’acido 5‑aminosalicilico e la mesalamina) sono trattamenti di prima linea per la colite ulcerosa e il morbo di Crohn. Il gruppo acetile in posizione 5 può conferire proprietà farmacologiche distinte rispetto ai derivati amminici o idrossilici. I ricercatori che studiano nuove terapie per le malattie infiammatorie intestinali possono utilizzare questo composto come struttura principale o come comparatore in studi meccanicistici (ad esempio, inibizione di NF‑κB, modulazione dell'enzima COX o attività limitata nell'intestino).
Il composto può essere preparato mediante procedure in un'unica fase da diversi materiali di partenza (secondo le informazioni fornite):
● Dall'acido 3‑acetilbenzoico – tramite idrossilazione o riarrangiamento.
● Dall'acido o‑idrossibenzoico (acido salicilico) – tramite acilazione di Friedel‑Crafts nella posizione 5 (utilizzando acetil cloruro e un acido di Lewis).
● Dall'acido o‑acetilsalicilico (aspirina) – tramite riarrangiamento o idrolisi? Non direttamente; ma la letteratura indica che esistono più percorsi.
Cosperpharm può fornire i dettagli sintetici su richiesta. Per la maggior parte dei ricercatori, acquistare il composto prefabbricato è la strada più veloce.
La combinazione di un acido carbossilico e di un fenolo (e di un chetone) offre molteplici siti di coordinazione per gli ioni metallici. L'acido 5‑acetilsalicilico è stato esplorato come ligando per la costruzione di MOF con potenziali applicazioni nella somministrazione, rilevamento e catalisi dei farmaci. Il gruppo acetile può anche essere utilizzato per ancorare funzionalità aggiuntive.
Per i produttori di farmaci a base di salicilato (aspirina, mesalamina, sulfasalazina, ecc.), l'acido 5‑acetilsalicilico può apparire come un'impurità correlata al processo o un prodotto di degradazione (ad esempio, derivante dall'ossidazione dell'acido 5‑metilsalicilico). Cosperpharm può fornire questo composto come standard di riferimento certificato per lo sviluppo di metodi HPLC e il controllo di qualità.
Il composto può essere sintetizzato da:
1.Acilazione di Friedel‑Crafts dell'acido salicilico – Utilizzo di cloruro di acetile e AlCl₃ o altri acidi di Lewis, con un attento controllo per evitare l'O‑acilazione.
2.Dal 3‑acetilfenolo – tramite carbossilazione di Kolbe‑Schmitt (introduzione di CO₂ ad alta pressione e temperatura per ottenere il prodotto orto‑carbossi).
3.Da derivati dell'acido o‑acetilsalicilico – attraverso idrolisi o riarrangiamento (meno comune).
Cosperpharm utilizza un processo scalabile e privo di cromatografia che produce un prodotto di elevata purezza con residui metallici minimi.
R: L'aspirina è acido 2‑acetossibenzoico, un gruppo acetile legato all'ossigeno fenolico (che forma un estere). Al contrario, l’acido 5‑acetilsalicilico ha il gruppo acetile attaccato all’anello di carbonio in posizione 5, mentre il fenolo rimane libero (come –OH). Anche le attività biologiche sono distinte: l'aspirina è un inibitore della COX‑1/COX‑2; L'acido 5‑acetilsalicilico ha riportato effetti antinfiammatori nei modelli IBD, probabilmente attraverso diversi meccanismi.
R: Il composto è sensibile all'umidità allo stato solido per lunghi periodi, ma in soluzione (ad esempio, DMSO o tamponi a pH fisiologico) è ragionevolmente stabile per esperimenti a breve termine. Tuttavia, il gruppo acetile può subire idrolisi in condizioni fortemente basiche e l'OH fenolico può ossidarsi se esposto all'aria e alla luce. Per i test biologici, preparare soluzioni fresche o conservarle congelate sotto gas inerte.
Hai bisogno di un elemento costitutivo versatile che porti anche la propria impronta biologica? Cosperpharm fornisce acido 5-acetilsalicilico (CAS 13110‑96‑8) con elevata purezza, imballaggio protettivo dall'umidità e spedizione in tutto il mondo. Che tu stia sintetizzando una libreria di candidati antinfiammatori o ampliando un prodotto intermedio per un programma farmacologico per le malattie infiammatorie intestinali, offriamo coerenza e affidabilità.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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