Tert-butile 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato

Il tert-butil 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato (CAS 135716-09-5) è un derivato piperidinico versatile con un peso molecolare di 271,35 g/mol e una purezza standard ≥ 98%. Questo composto è ampiamente riconosciuto come un linker PROTAC – un componente strutturale che collega il ligando dell’ubiquitina ligasi E3 e il ligando della proteina bersaglio nelle molecole chimere che mirano alla proteolisi – e può essere utilizzato per sintetizzare molecole PROTAC per la degradazione proteica mirata.

Nello sviluppo di farmaci moderni, il tert-butil 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato funge da intermedio chiave nella sintesi dell'inibitore della poli(ADP-ribosio) polimerasi (PARP) niraparib (nome commerciale ZEJULA), approvato dalla FDA per il trattamento del cancro epiteliale ovarico, delle tube di Falloppio e del cancro peritoneale primario. Gli inibitori PARP agiscono bloccando gli enzimi responsabili della riparazione del DNA, portando alla morte cellulare selettiva nelle cellule tumorali con meccanismi di riparazione del DNA difettosi. Alcuni derivati ​​del terz-butil 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato hanno anche dimostrato attività antibatteriche e antifungine moderate, evidenziando il loro potenziale nello sviluppo di agenti antimicrobici.

Inoltre, il tert-butil 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato e i suoi derivati ​​sono stati caratterizzati in modo approfondito utilizzando FT‑IR, NMR, LCMS e diffrazione di raggi X su cristallo singolo, con interazioni intermolecolari dettagliate e impaccamento dei cristalli analizzati tramite studi superficiali di Hirshfeld.

Parametri del prodotto

Percorsi sintetici

Utilizzando tert-butil 4-(2-etossi-2-ossoetilene)piperidina-1-carbossilato (22 g, 81,8 mmoli) come materiale di partenza, la miscela è stata aggiunta a Pd/C umido al 10% (2,2 g) ed etanolo (160 mL). La miscela è stata degasata e riempita con idrogeno tre volte. Sotto la protezione di un palloncino chimico a base di idrogeno, la miscela di reazione è stata agitata a temperatura ambiente per 2 ore. Al completamento della reazione, il catalizzatore è stato filtrato via, e il filtrato è stato concentrato per fornire tert-butil 4-(2-etossi-2-ossietil)piperidina-1-carbossilato (22,5 g, resa 100%). L'analisi LRMS ha confermato un valore m/z di 172,1 (M-100), corrispondente al valore teorico di 172,1.

Vantaggi del prodotto

1.Utilità del linker PROTAC: il tert-butil 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato è un linker PROTAC riconosciuto che collega i ligandi dell'ubiquitina ligasi E3 ai ligandi proteici bersaglio, consentendo la degradazione selettiva delle proteine ​​​​patogeniche attraverso il sistema ubiquitina-proteasoma.

2.Intermedio chiave per la sintesi di niraparib – Questo composto funge da elemento essenziale nella sintesi dell'inibitore PARP niraparib (ZEJULA) approvato dalla FDA per il trattamento del cancro alle ovaie e al seno.

3. Gruppi funzionali ortogonali - L'ammina protetta da Boc (acido labile) e l'estere etilico (base o nucleofilo labile) consentono strategie di deprotezione ortogonali, consentendo modifiche sequenziali in sintesi multi-fase

4. Potenziale antimicrobico – Alcuni derivati ​​del tert-butile 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato hanno dimostrato attività antibatteriche e antifungine moderate, suggerendo un potenziale come agenti antimicrobici.

5. Caratterizzazione completa – Il composto è stato ampiamente caratterizzato mediante FT‑IR, NMR, LCMS e diffrazione di raggi X da cristallo singolo, con disponibilità di analisi cristallografiche dettagliate.

6. Elevata purezza – Lo standard ≥98% (HPLC/GC) garantisce risultati affidabili e riproducibili; gradi di purezza più elevati disponibili su richiesta.

7. Chimica di reazione versatile – In grado di subire ossidazione (in chetoni o acidi carbossilici) e riduzione (in alcoli o ammine) in condizioni controllate.

Domande frequenti (FAQ)

D1: Quali sono le applicazioni principali del tert-butil 4-(2-etossi-2-ossoetil)piperidina-1-carbossilato?

R: Questo composto viene utilizzato principalmente come collegamento PROTAC per la sintesi di molecole PROTAC nella ricerca mirata sulla degradazione delle proteine ​​e come intermedio chiave nella sintesi dell'inibitore PARP niraparib per la terapia del cancro.

Q2: Cos'è un linker PROTAC?

R: Un linker PROTAC collega un ligando dell'ubiquitina ligasi E3 a un ligando della proteina bersaglio, consentendo alla molecola PROTAC di portare la proteina bersaglio in prossimità del sistema ubiquitina-proteasoma per la degradazione selettiva.

Contattaci

Hai una domanda o sei pronto per effettuare un ordine? Siamo qui per aiutarti. Noi di Cosperpharm siamo orgogliosi del nostro servizio reattivo e incentrato sul cliente. Che tu abbia bisogno di un piccolo campione per la ricerca e sviluppo o di una spedizione in grandi quantità per la produzione, il nostro team è pronto a supportarti.