La sulfadimidina (nota anche come sulfametazina) è un antibiotico sulfamidico caratterizzato da un anello pirimidinico con due gruppi metilici nelle posizioni 4 e 6, collegati tramite un ponte sulfamidico a un gruppo para-amminobenzensolfonile. Con la formula molecolare C₁₂H₁₄N₄O₂S e un peso molecolare di 278,33 g/mol, la sulfadimidina appartiene alla classe degli agenti antimicrobici sulfamidici.
La sulfadimidina è un antibiotico sulfamidico fondamentale, uno standard di riferimento analitico e un intermedio farmaceutico veterinario con ampie applicazioni nei settori farmaceutico e agricolo. Essendo una sulfamidica a breve durata d'azione, la sulfadimidina presenta un ampio spettro antibatterico, con attività contro Staphylococcus aureus non produttore di β-lattamasi, Streptococcus pyogenes, Streptococcus pneumoniae, Escherichia coli, specie Klebsiella, specie Salmonella, specie Shigella, Neisseria gonorrhoeae, Neisseria meningitidis e Haemophilus influenzae. In medicina veterinaria, la sulfadimidina è ampiamente utilizzata per la prevenzione e il trattamento delle infezioni nel pollame e nel bestiame, tra cui il colera aviario, il tifo aviario e la coccidiosi. Come standard di riferimento analitico, la sulfadimidina è essenziale per le applicazioni di controllo qualità nella produzione farmaceutica, nella convalida dei metodi e nella profilazione delle impurità per i prodotti farmaceutici contenenti sulfamidici. La versatilità della sulfadimidina si estende al suo ruolo di intermedio sintetico chiave per altri derivati sulfamidici, rendendola un composto fondamentale nella chimica dei sulfamidici.
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Parametro |
Specifica |
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Nome del prodotto |
Sulfadimidina |
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Numero CAS |
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Formula molecolare |
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Peso Molecolare |
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Forma fisica |
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Aspetto |
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Punto di fusione |
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Punto di ebollizione |
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Densità |
1.6440g/cm³ (previsto) |
Una miscela di acetammidofenilsolfonil cloruro (1,0 mmol) e cicloammino (1,5 mmol) in acqua (1 mL) è stata agitata per 5 minuti e il precipitato risultante è stato raccolto mediante filtrazione. Il precipitato è stato trasferito in un pallone a fondo tondo e trattato con 2 mL di una soluzione concentrata di acido cloridrico e 4 mL di acqua. La miscela di reazione è stata fatta bollire delicatamente a 100°C per un'ora. La soluzione ottenuta dal bagno di ghiaccio è stata raffreddata e quindi alcalinizzata utilizzando una soluzione acquosa satura di NaHCO₃. Il precipitato granulare è stato filtrato, lavato con acqua ed essiccato all'aria per fornire il prodotto, sulfadimidina.
Il sulfametossazolo è un agente batteriostatico ad ampio spettro; il suo componente attivo, l'acido para-aminobenzoico (PABA), compete con il PABA per il legame con la folato sintasi batterica, inibendo così la sintesi del folato batterico dal PABA come materia prima. Ciò riduce la quantità di tetraidrofolato metabolicamente attivo, che è un composto essenziale per la sintesi batterica di purine, timidina monofosfato e acido desossiribonucleico (DNA). Di conseguenza, il sulfametossazolo inibisce la crescita e la riproduzione batterica. L'effetto del sulfametossazolo può essere antagonizzato dal PABA e dai suoi derivati (ad esempio procaina, tetracaina); inoltre, anche la presenza di pus o di prodotti di decomposizione dei tessuti esercita un effetto antagonista, poiché queste sostanze possono fornire i nutrienti essenziali necessari per la crescita batterica.
Antibiotico sulfamidico affermato
La sulfadimidina è un antibiotico sulfonamidico a breve durata d’azione ben caratterizzato con un ampio spettro antibatterico. Il suo meccanismo d’azione prevede l’inibizione competitiva della diidropteroato sintasi batterica, interrompendo la sintesi dei folati e inibendo la crescita batterica. Questa farmacologia consolidata rende la sulfadimidina una scelta affidabile per le applicazioni antimicrobiche veterinarie.
Medicina Veterinaria Essenziale
La sulfadimidina è ampiamente utilizzata in medicina veterinaria per la prevenzione e il trattamento delle infezioni batteriche nel pollame e nel bestiame, tra cui il colera aviario, il tifo aviario, la salmonellosi e la coccidiosi. Il suo profilo farmacocinetico favorevole, ovvero un rapido assorbimento dal tratto gastrointestinale, consente un'efficace somministrazione orale negli animali destinati alla produzione di alimenti.
Standard di riferimento analitico
La sulfadimidina funge da standard di riferimento certificato per il controllo di qualità farmaceutico, la convalida del metodo HPLC e l'analisi quantitativa. Le sue proprietà ben caratterizzate e il valore di riferimento stabilito rendono la sulfadimidina lo standard ideale per i test di idoneità del sistema, la profilazione delle impurità e lo sviluppo di metodi di indicazione della stabilità nella produzione di farmaci sulfamidici.
Intermedio sintetico versatile
La sulfadimidina è un intermedio sintetico chiave per la preparazione di altri derivati sulfamidici. I suoi gruppi sulfamidici e amminici reattivi forniscono strumenti per ulteriori modifiche chimiche, rendendo la sulfadimidina un prezioso elemento costitutivo nella sintesi organica.
Ben caratterizzato con numerosi dati sulla sicurezza
Con un punto di fusione ben definito di 197–201 °C, costanti fisiche consolidate e dati tossicologici completi disponibili, la sulfadimidina è un composto affidabile e ben compreso per applicazioni farmaceutiche e di ricerca di routine.
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