Metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato

Il metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato (noto anche come metil estere dell'acido 3-(2-amminoetil)benzoico HCl) è un elemento costitutivo versatile ampiamente utilizzato in chimica medicinale e sintesi organica, che funge da intermedio chiave per la preparazione di composti farmaceuticamente rilevanti tra cui isotiocianati e derivati ​​del carbammato con potenziale antitumorale. Nei programmi di scoperta di farmaci, il metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato funziona come un linker bifunzionale, fornendo sia un handle di estere (convertibile in acido carbossilico, ammide o alcol ridotto) sia un'ammina primaria (adatta per la formazione di urea, tiourea o sulfonammide), consentendo un rapido accesso a diverse librerie di composti.

L'attività biologica del metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato è principalmente attribuita alla sua capacità di modulare i sistemi di neurotrasmettitori dopo l'incorporazione in architetture molecolari più grandi. Oltre alla sua utilità nella sintesi di agenti antitumorali, il metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato è stato studiato come analogo strutturale all'interno della serie procainamide di farmaci antiaritmici di classe IA, che funzionano bloccando i canali cardiaci del sodio e rallentando gli impulsi elettrici irregolari nel tessuto miocardico. La forma di sale cloridrato del metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato contribuisce alla sua maggiore solubilità in acqua rispetto alla base libera, facilitandone l'uso in mezzi di reazione acquosi e sistemi di analisi biologica.

Parametri del prodotto

Domande frequenti

Q1: Qual è l'uso principale di questo composto?

R: Il metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato è un elemento costitutivo sintetico utilizzato principalmente in chimica medicinale e sintesi organica. Serve come intermedio nella preparazione di isotiocianati (che hanno mostrato attività antitumorale), derivati ​​del carbammato, composti a base di urea e analoghi degli agenti antiaritmici correlati alla procainamide.

Q2: In che modo la forma del sale cloridrato avvantaggia gli utenti?

R: Il sale cloridrato fornisce una maggiore solubilità in acqua rispetto alla base libera, rendendo il composto più compatibile con test biologici e sistemi di reazione acquosi. Migliora inoltre la stabilità di conservazione a lungo termine riducendo la suscettibilità all'ossidazione delle ammine.

Condizioni di conservazione

Il metil 3-(2-amminoetil)benzoato cloridrato è igroscopico e deve essere conservato in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon). Conservare in un congelatore a -20°C per preservare la stabilità ottimale. Tenere il contenitore ben chiuso quando non in uso e consentire al contenitore sigillato di raggiungere la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità. Evitare l'esposizione prolungata all'umidità in quanto il composto potrebbe assorbire nel tempo l'umidità atmosferica. Non conservare vicino ad agenti ossidanti o acidi forti.

Dati accelerati sulla stabilità e riepiloghi sulla stabilità a lungo termine sono disponibili su richiesta per i clienti che incorporano questo intermedio nei processi regolamentati.

Scenari applicativi

1.Sintesi dell'isotiocianato per la ricerca antitumorale

Questo composto funge da precursore per la preparazione degli isotiocianati, che sono stati segnalati per esibire attività antitumorale. L'ammina primaria può essere convertita nel corrispondente isotiocianato tramite reazione con tiofosgene o disolfuro di carbonio seguita da desolforazione, generando frammenti elettrofili per studi di modificazione covalente.

2. Agente antiaritmico intermedio

Come analogo strutturale all'interno della serie procainamide di farmaci antiaritmici di classe IA, questo elemento costitutivo viene utilizzato nella sintesi di nuovi modulatori dei canali cardiaci del sodio. La struttura benzoato meta-sostituita distingue questi derivati ​​dalla stessa procainamide para-sostituita.

3.Sviluppo di agenti nootropici e sistema nervoso centrale

Il motivo dell'amminoetilbenzoato meta-sostituito è stato studiato nella serie Hansl di agenti attivi sul sistema nervoso centrale per applicazioni di miglioramento cognitivo. Questo intermedio fornisce un comodo accesso alle librerie di composti nootropici per studi sulle relazioni struttura-attività.

4.Sintesi di librerie di derivati ​​dell'urea e del carbammato

L'ammina primaria consente la sintesi in un unico passaggio di uree (con isocianati), carbammati (con cloroformiati) e tiouree (con isotiocianati), supportando programmi di ottimizzazione hit-to-lead della chimica farmaceutica in molteplici aree terapeutiche.

5.Accoppiamento ammidico e sintesi peptidomimetica

L'ammina può essere accoppiata con acidi carbossilici o esteri attivati ​​(EDC/HOBt, HATU, DCC) per generare ammidi, rendendo questo composto un frammento utile per costruire librerie di composti peptidomimetici o eterociclici. L'estere metilico può essere idrolizzato per generare un secondo partner di accoppiamento nelle strategie di protezione ortogonali.

6.Sviluppo e ampliamento dei processi

I chimici dei processi farmaceutici utilizzano questo intermedio per l'ottimizzazione delle reazioni, la mappatura delle impurità e lo sviluppo di percorsi commerciali. Cosperpharm fornisce dati di caratterizzazione e supporto al processo per facilitare il passaggio dal laboratorio all'impianto pilota.

7. Standard di riferimento analitico

Il materiale ad elevata purezza (≥98%) funge da standard di riferimento analitico per la validazione del metodo HPLC, l'identificazione delle impurità e i test di controllo qualità dei composti farmaceutici a valle preparati da questo elemento costitutivo.

Contattaci

Ottenere prodotti intermedi di qualità nel tuo laboratorio o nella tua linea di produzione dovrebbe essere semplice. Cosperpharm — Intermedi di precisione per l'innovazione farmaceutica.