Fmoc-D-Arg(Pbf)-OH (N-α-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonil)-D-arginina) è un derivato dell'arginina con configurazione D caratterizzato da un gruppo protettivo della catena laterale Pbf (2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonil). Strutturalmente, la molecola contiene una catena laterale di guanidinio essenziale per la funzione biologica dell’arginina – che media i legami idrogeno e le interazioni elettrostatiche critiche per il riconoscimento proteina-proteina e proteina-acido nucleico – resa inerte durante l’assemblaggio del peptide dall’ingombrante gruppo Pbf ricco di elettroni.
Fmoc-D-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetossicarbonil-4-nitro-D-fenilalanina) è un derivato della fenilalanina protetto da Fmoc con configurazione D e caratterizzato da un gruppo nitro elettron-attrattore nella posizione para dell'anello aromatico. La configurazione degli aminoacidi D è particolarmente significativa, poiché gli aminoacidi D incorporati nei peptidi conferiscono maggiore stabilità proteolitica e proprietà conformazionali distinte rispetto alle loro controparti L, caratteristiche ampiamente sfruttate nella progettazione di peptidi terapeutici, peptidomimetici e librerie per la scoperta di farmaci.
L'acido Fmoc-Tranexamico (acido trans-4-(Fmoc-amminometil)cicloesano-1-carbossilico) è un derivato amminoacidico sintetico specializzato protetto da Fmoc che incorpora lo scaffold dell'acido trans-4-amminometilcicloesano-1-carbossilico, la struttura centrale dell'agente antifibrinolitico clinicamente approvato acido tranexamico. L'anello cicloesano rigido e conformazionalmente vincolato nell'acido Fmoc-Tranexamico adotta la configurazione trans, posizionando le funzionalità dell'acido amminometilico e carbossilico sui lati opposti dell'anello cicloesano.
Il prodotto Fmoc-Lys(Mtt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metiltritil-L-lisina, CAS 167393-62-6) è un derivato specializzato della lisina che incorpora due gruppi protettivi ortogonali. La molecola presenta lo scheletro dell'amminoacido standard lisina, con l'α-ammina protetta dal gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) labile alle basi e l'ε-ammina della catena laterale protetta dal gruppo 4-metiltritile (Mtt), molto sensibile agli acidi. Questa strategia di protezione ortogonale crea un potente strumento sintetico: il gruppo Fmoc viene scisso in condizioni blande di piperidina (standard in Fmoc SPPS), mentre il gruppo Mtt può essere rimosso selettivamente in condizioni acide estremamente blande (fino all'1% di TFA in DCM) senza influenzare il gruppo Fmoc o altri gruppi protettivi standard come tBu o Boc.
Fmoc-Trp(Boc)-OH (N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-triptofano) è un derivato del triptofano a doppia protezione caratterizzato dalla protezione Fmoc del gruppo α-amminico e di un gruppo tert-butilossicarbonile (Boc) sull'azoto della catena laterale dell'indolo. I residui di triptofano rappresentano una sfida ben documentata in Fmoc SPPS: l'indolo NH non protetto è suscettibile all'alchilazione, all'ossidazione e alla formazione di sottoprodotti colorati indesiderati durante le fasi di accoppiamento e deprotezione.
Fmoc-Arg(Pbf)-OH (Nα-Fmoc-Nω-(2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonil)-L-arginina, formula molecolare C₃₄H₄₀N₄O₇S) è un derivato protetto da N‑Fmoc e protetto dalla catena laterale dell'amminoacido basico arginina, specificamente progettato per utilizzo nella sintesi peptidica in fase solida Fmoc (Fmoc SPPS). Strutturalmente, la molecola è costituita da un gruppo 9‑fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) attaccato all'azoto α‑amminico e dalla catena laterale guanidinica protetta dal gruppo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonile).
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