Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Fmoc-Arg(Pbf)-OH è il derivato standard per l'introduzione di residui di arginina nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Il gruppo protettivo della catena laterale Pbf in Fmoc-Arg(Pbf)-OH fornisce una stabilità superiore durante l'assemblaggio della catena rispetto ai precedenti gruppi protettivi dell'arginina, con il gruppo Pbf che viene rimosso con TFA circa 1-2 volte più velocemente di Pmc, producendo un prodotto peptidico finale pulito e incolore. Il gruppo protettivo Fmoc in Fmoc-Arg(Pbf)-OH è ortogonale al gruppo Pbf labile agli acidi, consentendo la deprotezione selettiva dell'estremità N-terminale durante l'assemblaggio della catena senza influenzare la protezione della catena laterale. Nella preparazione di peptidi contenenti sia arginina che triptofano, si consiglia di utilizzare Fmoc-Arg(Pbf)-OH insieme a Fmoc‑Trp(Boc)-OH per prevenire reazioni collaterali di ossidazione. La caratteristica strutturale unica di Fmoc-Arg(Pbf)-OH è il gruppo Pbf stesso, un voluminoso solfonile aromatico ricco di elettroni che blocca efficacemente l'azoto nucleofilo guanidinico, prevenendo reazioni collaterali indesiderate come la migrazione da N a N, la formazione di lattami e l'accoppiamento intermolecolare durante l'assemblaggio della catena. Ciò rende Fmoc-Arg(Pbf)-OH un elemento fondamentale per la sintesi di sequenze ricche di arginina, che sono essenziali negli studi sull'interazione delle proteine, sui peptidi penetranti nelle cellule (CPP) e sullo sviluppo di peptidi terapeutici.

 Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi

Itinerario sintetico

Fmoc-Arg(Pbf)-OH viene preparato commercialmente proteggendo prima la catena laterale guanidinica di L‑arginina con il gruppo Pbf, seguita dalla protezione Fmoc delα‑gruppo amminico.

Passaggio 1— Lato Pbf‑protezione catena di L‑arginina (protezione guanidino):

Sciogliere L‑arginina in un sistema solvente appropriato (ad esempio acqua/diossano o DMF). Aggiungere carbonato di sodio per regolare il pH in condizioni alcaline. Introdurre il gruppo Pbf reagendo con Pbf‑Cl (2,2,4,6,7-pentametildiidrobenzofuran-5-solfonil cloruro) in condizioni controllate. Il gruppo Pbf reagisce selettivamente con l'azoto guanidinico per formare il gruppo Nω‑Pbf‑arginina protetta. Isolare il Pbf‑intermedio protetto mediante neutralizzazione, estrazione e precipitazione.

Passaggio 2— Protezione Fmoc delα‑gruppo amminico:

Sciogliere Nω‑Pbf‑L‑arginina (1,0 eq) in una miscela di acqua e diossano o acetone. Aggiungere carbonato di sodio o bicarbonato di sodio (2.0–2.5 eq) per regolare il pH su 8–9. Raffreddare la soluzione a 0–5 °C. Aggiungere Fmoc‑Cl (1.05–1.1 eq) disciolto in diossano goccia a goccia su 30–60 minuti mantenendo il pH a 8–9 con base aggiuntiva. Mescolare il composto a temperatura ambiente per 2–4 ore.

Passaggio 3— Workup e isolamento:

Diluire la miscela di reazione con acqua ed estrarre con etere etilico per rimuovere l'eccesso di Fmoc‑Cl. Acidificare lo strato acquoso a pH 1–2 con HCl concentrato per far precipitare il Fmoc‑prodotto protetto. Estrarre il prodotto con acetato di etile, lavare lo strato organico con acqua e salamoia, essiccare su solfato di sodio anidro, filtrare e concentrare.

Passaggio 4— Purificazione:

Purificare il prodotto grezzo mediante ricristallizzazione da un sistema solvente adatto o mediante cromatografia su colonna di gel di silice per ottenere Fmoc-Arg(Pbf)-OH come un colore da bianco a spento‑solidoo bianco con le specifiche di rotazione ottica e purezza riportate.

Garanzia di qualità del prodotto

Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Fmoc-Arg(Pbf)-OH che soddisfa le rigorose aspettative sia della produzione di peptidi intermedi che delle applicazioni di standard di riferimento delle impurità:

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a multi‑tecnica test di rilascio analitico: purezza HPLC (≥98,0% di qualità industriale;≥Grado standard di riferimento del 99,0%, con tracciabilità cromatografica completa), contenuto di acqua (Karl Fischer≤2,0%), perdita all'essiccazione (≤2,0% a 50°CD‑contenuto di enantiomero (≤0,3% mediante HPLC chirale), conferma specifica della rotazione ottica ([α]D =−7.1 a−3.1, c=1, DMF), verifica dell'aspetto (da bianco a spento‑polvere bianca a polvere cristallina), analisi del solvente residuo (GC), verifica della solubilità (10% in DMF— soluzione limpida e incolore) e conferma dell'identità da parte dell'IR.

Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime (L‑arginina da fornitori qualificati) attraverso il lato Pbf‑protezione della catena, protezione Fmoc, ricristallizzazione, essiccazione e confezionamento finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.

Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate: lungo‑conservazione a termine presso–20 °C in atmosfera inerte. Durata di conservazione: 3 anni a–20 °C.

Documentazione pronta per la presentazione normativa. Ogni spedizione include un Certificato di Analisi (COA) con lotto‑dati specifici di purezza e caratterizzazione, una scheda dati di sicurezza dei materiali (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che preparano richieste normative per l'API dei peptidi, Cosperpharm fornisce DMF‑pacchetti di documentazione pronti, rapporti di validazione dei metodi, dati sulla stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

Cliente‑ha avviato controlli di qualità. I clienti qualificati sono invitati a verificare Cosperpharm‘s strutture di produzione, controllo qualità e documentazione. La documentazione di conformità ISO è disponibile su richiesta.

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