Fmoc-Trp(Boc)-OH

Fmoc-Trp(Boc)-OH è un derivato specializzato del triptofano che supera le difficoltà ben documentate associate all'incorporazione dei residui di triptofano nei peptidi mediante Fmoc SPPS. L'indolo libero NH del triptofano non protetto è nucleofilo e può subire alchilazione da parte di amminoacidi attivati, ossidazione in sottoprodotti colorati e reazioni collaterali durante le fasi di deprotezione della piperidina. Fmoc-Trp(Boc)-OH affronta queste sfide proteggendo l'azoto della catena laterale dell'indolo con un gruppo Boc, che rimane stabile durante Fmoc SPPS e viene rimosso in modo pulito durante la fase finale di scissione del TFA senza influenzare la struttura peptidica. È stato dimostrato che l'uso di Fmoc-Trp(Boc)-OH determina una migliore resa e purezza dei peptidi contenenti triptofano rispetto ai derivati ​​non protetti, come documentato sia nella letteratura di ricerca che nei protocolli di sintesi commerciale. Fmoc-Trp(Boc)-OH può essere utilizzato per la sintesi di analoghi del peptide-1 simile al glucagone (GLP-1) per il trattamento del diabete di tipo 2 e di vari peptidi mediante sintesi peptidica in fase solida Fmoc.

Parametri del prodotto

Vantaggi del prodotto

L'indolo NH non protetto del triptofano è nucleofilo e può subire alchilazione durante le fasi di accoppiamento, portando a rese ridotte e profili di impurità complessi. Fmoc-Trp(Boc)-OH elimina questo problema proteggendo l'azoto dell'indolo con un gruppo Boc che è stabile durante Fmoc SPPS e rimosso in modo pulito durante la scissione finale del TFA. È stato dimostrato che l'uso di Fmoc-Trp(Boc)-OH determina una migliore resa del prodotto corretto sopprimendo le reazioni collaterali del triptofano. Fmoc-Trp(Boc)-OH può essere utilizzato per la sintesi di analoghi del peptide-1 simile al glucagone (GLP-1) per il trattamento del diabete di tipo 2 e di vari peptidi mediante sintesi peptidica in fase solida Fmoc.

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Trp(Boc)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a 2–8 °C. Il composto è sensibile all'umidità e deve essere protetto dall'esposizione all'aria e all'umidità. Tenere il contenitore ben chiuso quando non in uso e consentire al contenitore sigillato di raggiungere la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità. Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), si consiglia la conservazione a –20 °C in atmosfera inerte. Durata di conservazione: 2–3 anni se conservato correttamente nelle condizioni consigliate.

Scenari applicativi

Sintesi analogica GLP-1

Fmoc-Trp(Boc)-OH può essere utilizzato per la sintesi di analoghi del peptide-1 simile al glucagone (GLP-1) per il trattamento del diabete di tipo 2 e di vari peptidi mediante sintesi peptidica in fase solida Fmoc. La protezione Boc del triptofano indolo sopprime le reazioni collaterali che altrimenti ridurrebbero la resa in lunghe sequenze peptidiche.

Sintesi di peptidi con targeting GPCR

Molti peptidi mirati ai recettori accoppiati alle proteine ​​G (GPCR) contengono residui di triptofano fondamentali per il riconoscimento e il legame dei recettori. Fmoc-Trp(Boc)-OH garantisce l'incorporazione di elevata purezza di questi residui sensibili.

Sintesi dei neuropeptidi

Essenziale per sintetizzare neuropeptidi come la sostanza P, la neurotensina e altri peptidi bioattivi contenenti triptofano, dove la protezione Boc previene l'ossidazione e l'alchilazione dell'indolo durante l'assemblaggio della catena.

Produzione di peptidi farmaceutici

Per la produzione su scala di processo di terapie peptidiche contenenti triptofano, Fmoc-Trp(Boc)-OH è l'elemento costitutivo standard che offre qualità costante e rese elevate. L'uso di questo derivato protetto N-in-Boc supera la maggior parte dei problemi associati alla preparazione di peptidi contenenti Trp mediante Fmoc SPPS.

Sintesi di peptidi lunghi

Nella sintesi di peptidi lunghi (più di 30 residui), dove molteplici passaggi di accoppiamento e deprotezione aumentano il rischio di reazioni collaterali del triptofano, Fmoc-Trp(Boc)-OH fornisce una protezione cruciale contro la degradatina cumulativa.

Sintesi del coniugato peptide-farmaco

Utilizzato nella costruzione di coniugati peptide-farmaco in cui il peptide contenente triptofano funge da dominio di targeting o di penetrazione cellulare, richiedendo elevata purezza per un'attività biologica coerente.

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