Fmoc-TmbGly-OH è un derivato specializzato della glicina a doppia protezione, caratterizzato da un gruppo 2,4,6‑trimetossibenzile (Tmb) sull'azoto ammidico principale, oltre al gruppo protettivo Fmoc standard labile alle basi sull'ammina terminale. Questa innovazione strutturale posiziona Fmoc-TmbGly-OH come membro della famiglia dei gruppi protettivi della spina dorsale a base benzilica, che comprende gli analoghi 2,4‑dimetossibenzile (Dmb) e 2‑idrossi‑4‑metossibenzile (Hmb). Nella sintesi nativa del peptide Fmoc in fase solida (SPPS) dei peptidi contenenti glicina, l'elevata flessibilità conformazionale della glicina rende le catene peptidiche inclini all'aggregazione intermolecolare su supporti solidi, con conseguente deprotezione incompleta, cinetica di accoppiamento lenta e, in definitiva, basse rese e purezze del peptide grezzo. Fmoc-TmbGly-OH affronta questa sfida attraverso una protezione strategica della struttura portante che interrompe l'aggregazione idrofobica durante l'assemblaggio della catena, mentre la sua maggiore labilità acida (scissa con solo il 7% di TFA) segna un aggiornamento strategico rispetto a Fmoc-(Dmb)Gly-OH, consentendo la deprotezione ortogonale selettiva per bersagli peptidici complessi e di alto valore.
Fmoc-TmbGly-OH è un componente elementare di glicina di alto valore progettato specificamente per superare il problema della "sequenza difficile" nella sintesi del peptide Fmoc in fase solida, dove la flessibilità intrinseca dei residui di glicina promuove la formazione e l'aggregazione di foglietti β intermolecolari indesiderabili sul supporto solido. Fmoc-TmbGly-OH risolve questo problema incorporando il gruppo 2,4,6-trimetossibenzile acido-labile sull'azoto della struttura portante della glicina, "bloccando" di fatto il legame ammidico che altrimenti si formerebbe durante l'estensione della catena. Questa protezione strategica della dorsale interrompe la rete di legami idrogeno responsabile dell’aggregazione, consentendo alla sintesi di procedere con la normale cinetica di deprotezione e accoppiamento. Dopo che l'intera catena peptidica è stata assemblata, il gruppo Tmb viene rimosso in modo pulito in condizioni leggermente acide (ad esempio, 7% TFA in DCM), ripristinando la struttura nativa della glicina senza compromettere altre protezioni della catena laterale sensibili agli acidi. Ciò rende Fmoc-TmbGly-OH uno strumento indispensabile per i chimici dei peptidi che lavorano su sequenze soggette ad aggregazione, peptidi transmembrana e altri bersagli sintetici difficili dove i blocchi costitutivi convenzionali falliscono.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-TmbGly-OH
Numero CAS
166881-43-2
Formula molecolare
C₂₇H₂₇NO₇
Peso Molecolare
477,51 g/mol
Aspetto
Solido da bianco a giallo spento
Punto di ebollizione
676,8°C a 760 mmHg (previsto)
Densità
1,278±0,06 g/cm3
pKa
3,79±0,10
Condizioni di conservazione
Sigillato in luogo asciutto, 2-8 ℃
Perchè Cosperpharm? – I nostri vantaggi competitivi
Forza produttiva
Certificato GMPd campus di oltre 100 mu, 3 officine multiuso, 6 linee di produzione in zone pulite di grado D e oltre 150 reattori (20L–5000L), che supportano alta/bassa temperatura, anaerobico e idrogenazione; Produzione su scala da kg a tonnellata.
Consegna veloce
Campioni di ricerca e sviluppo: una settimana; ordini commerciali: 1–2 mesi dopo il pagamento. Disponibile trasporto espresso (DHL/FedEx) o aereo/marittimo.
Partner globali
Scelto da oltre 30 aziende farmaceutiche negli Stati Uniti, Europa, India, Brasile e Sud-Est asiatico; cooperazione a lungo termine con produttori di farmaci generici, CRO e distributori di standard di impurità.
Esportatore autorizzato
Licenza di importazione/esportazione di farmaci valida: nessun ritardo nella conformità.
Doppi gradi di qualità
Sono disponibili sia il grado di ricerca/farmaceutico (≥98%) che il grado di impurità ad elevata purezza (≥99%) per soddisfare le diverse esigenze dei clienti.
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
Indice di rifrazione – analisi confermativa
¹H NMR – verifica strutturale
Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Condizioni di conservazione
Conservare Fmoc-TmbGly-OH in un contenitore ermeticamente chiuso, protetto dalla luce, a 2–8°C per una conservazione a breve termine (fino a 12 mesi). Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), conservare a –20°C in atmosfera inerte (azoto o argon). Mantenere il contenitore asciutto e conservarlo in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, basi forti e fonti di ignizione. Il gruppo Tmob è stabile nelle condizioni di conservazione a secco consigliate, ma deve essere protetto dall'umidità e dagli acidi forti.
Durata di validità: 3 anni se conservato a 4°C in un contenitore sigillato nelle condizioni raccomandate. Cosperpharm garantisce l'integrità del prodotto per 2 anni se conservato a –20°C in contenitore sigillato in atmosfera inerte. I dati sulla stabilità sono disponibili su richiesta.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. È necessario seguire sempre le pratiche standard di sicurezza di laboratorio.
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Che tu stia sintetizzando un singolo peptide incline all'aggregazione per uno studio di struttura-attività o ampliando una terapia transmembrana per lo sviluppo clinico, Fmoc-TmbGly-OH di Cosperpharm fornisce la protezione fondamentale di cui hai bisogno. Contatta oggi stesso i nostri specialisti in chimica dei peptidi.
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