Fmoc-Lys(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-tritil-L-lisina, CAS 111061-54-2) è un derivato ortogonalmente protetto dell'amminoacido essenziale L-lisina. La molecola presenta un gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) che protegge la funzionalità α-amminica e un gruppo tritile (Trt) che protegge la catena laterale ε-amminica.
Fmoc-Lys(Trt)-OH è un elemento fondamentale nella sintesi del peptide in fase solida Fmoc/tBu, consentendo l'incorporazione della lisina, un amminoacido caricato positivamente fondamentale per la solubilità del peptide, l'assorbimento cellulare e le interazioni dei recettori, nelle sequenze peptidiche sintetiche. Il gruppo Fmoc sulla posizione α-ammino consente una facile deprotezione con piperidina durante l'allungamento della catena, mentre il gruppo tritile sulla catena laterale ε-ammino fornisce una protezione acido-labile che viene rimossa in modo pulito durante la scissione finale mediata da TFA dalla resina. Fmoc-Lys(Trt)-OH è ampiamente utilizzato nella sintesi di peptidi ciclici da catena laterale a catena laterale, nuclei di oligolisina per peptidi multiantigenici (MAP) e proteine sintetiche assemblate con modello (TASP). Essendo uno degli amminoacidi protetti ortogonalmente più frequentemente utilizzati, Fmoc-Lys(Trt)-OH funge da reagente essenziale per i ricercatori che sviluppano terapie peptidiche, vaccini peptidici e strumenti di ingegneria proteica. L'elevata purezza di Fmoc-Lys(Trt)-OH (eccesso enantiomerico ≥99,8% mediante HPLC chirale) garantisce che l'integrità stereochimica dell'impalcatura della L-lisina sia preservata durante l'assemblaggio del peptide.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Lys(Trt)-OH
Numero CAS
111061-54-2
Formula molecolare
C₄₀H₃₈N₂O₄
Peso Molecolare
610,74 g/mol
Aspetto
Da bianco a biancastrosolido
Punto di fusione
145 °C
Punto di ebollizione
789,5 ± 60,0 °C (previsto)
Densità
1,208 ± 0,06 g/cm³ (previsto)
Condizioni di conservazione
2-8 ℃
pKa
3.83±0.21
Vantaggi del prodotto
Protezione ortogonale per la sintesi peptidica di precisione
Fmoc-Lys(Trt)-OH presenta un gruppo Fmoc labile alla base nella posizione α-amminica e un gruppo tritile (Trt) labile agli acidi sulla catena laterale ε-amminica. Questa strategia di protezione ortogonale consente una deprotezione selettiva: il gruppo Fmoc viene rimosso con piperidina durante l'allungamento della catena, mentre il gruppo Trt viene scisso durante la scissione finale della resina mediata da TFA. Ciò consente ai residui di lisina di essere incorporati nelle sequenze peptidiche senza reazioni premature della catena laterale.
Prestazioni di clivaggio TFA superiori
Il gruppo protettivo della catena laterale tritile in Fmoc-Lys(Trt)-OH viene rimosso ed eliminato più facilmente durante la scissione del TFA rispetto ai gruppi Boc o t-butile tradizionalmente utilizzati. Ciò si traduce in peptidi scissi di qualità superiore riducendo i prodotti collaterali t-butilati: un vantaggio fondamentale per la produzione di peptidi terapeutici di elevata purezza.
Elemento costitutivo versatile per peptidi complessi
Fmoc-Lys(Trt)-OH funge da elemento fondamentale per i peptidi ciclici da catena laterale a catena laterale, i nuclei di oligolisina, i peptidi multiantigenici (MAP) e le proteine sintetiche assemblate con modello (TASP). Il gruppo ε-amminico, dopo la deprotezione di Trt, fornisce un supporto per un'ulteriore funzionalizzazione, inclusa la ciclizzazione, la PEGilazione, la biotinilazione, l'attacco del fluoroforo o la coniugazione con ligandi bersaglio.
Gradi di elevata purezza per ogni applicazione
Cosperpharm fornisce Fmoc-Lys(Trt)-OH a molteplici livelli di qualità: grado standard (≥95% HPLC) per la sintesi peptidica di routine e lo sviluppo del processo; e grado di elevata purezza (HPLC chirale da ≥99% a ≥99,8%) per la produzione di peptidi GMP e applicazioni farmaceutiche.
Essenziale per terapie peptidiche e vaccini
Fmoc-Lys(Trt)-OH è indispensabile per la sintesi di terapie peptidiche, vaccini peptidici, peptidi antimicrobici e peptidi che penetrano nelle cellule. I peptidi contenenti lisina sono stati ampiamente studiati per applicazioni che vanno dall'oncologia e dalle malattie infettive ai disordini metabolici e all'immunologia.
Domande frequenti
Q1: Cos'è Fmoc-Lys(Trt)-OH?
R: Fmoc-Lys(Trt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-tritil-L-lisina, CAS 111061-54-2) è un derivato ortogonalmente protetto dell'amminoacido essenziale L-lisina. Il gruppo α-amminico è protetto dal gruppo Fmoc base-labile e la catena laterale ε-ammino è protetta dal gruppo tritile (Trt) labile agli acidi.
Q2: Qual è la differenza tra Fmoc-Lys(Trt)-OH e Fmoc-Lys(Boc)-OH?
R: Entrambi sono derivati protetti della lisina, ma differiscono per il gruppo protettivo della catena laterale. Fmoc-Lys(Trt)-OH utilizza un gruppo tritile (Trt) sulla catena laterale ε-ammino, che viene scisso dal TFA durante la scissione finale della resina. Fmoc-Lys(Boc)-OH utilizza un gruppo Boc, che richiede diverse condizioni di deprotezione. La scelta dipende dalla specifica sequenza peptidica e dalla strategia di sintesi.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Fmoc-Lys(Trt)-OH che soddisfa le rigorose aspettative sia della sintesi peptidica che delle applicazioni di ricerca farmaceutica:
Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: verifica della purezza HPLC, HPLC chirale per la determinazione dell'eccesso enantiomerico (≥99,8% ee per grado di elevata purezza), verifica dell'aspetto (polvere da bianca a biancastra), determinazione del punto di fusione, contenuto di acqua (Karl Fischer), rotazione ottica e, ove applicabile,¹Conferma dell'identità molecolare tramite H NMR e spettrometria di massa.
Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime alle reazioni di protezione, purificazione, essiccazione e confezionamento finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.
Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi continui sulla stabilità nelle condizioni di conservazione raccomandate (2–8 °C, protetto dall'umidità e dalla luce). I riepiloghi di stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare i requisiti di qualità dei clienti.
Documentazione pronta per la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che preparano documenti normativi per terapie peptidiche, Cosperpharm fornisce accordi di qualità personalizzati e dati sulla stabilità su richiesta.
Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.
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