Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH (N-α-fluorenilmetossicarbonil-4-nitro-L-fenilalanina) è un derivato della fenilalanina protetto da Fmoc con configurazione L ad elevata purezza, caratterizzato da un gruppo nitro elettron-attrattore nella posizione para dell'anello aromatico. Essendo l'enantiomero naturale della fenilalanina, la configurazione L mantiene l'orientamento stereochimico presente nelle proteine e nei peptidi nativi, rendendo Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH l'elemento costitutivo preferito per la sintesi di peptidi bioattivi che mantengono proprietà conformazionali e funzionali native.
Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH funge da elemento fondamentale per la sintesi del peptide Fmoc in fase solida, consentendo l'incorporazione della 4-nitrofenilalanina nei peptidi sintetici mantenendo la configurazione L nativa. Il gruppo nitro in Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH fornisce un cromoforo attivo nei raggi UV per il monitoraggio efficiente delle fasi di accoppiamento e deprotezione durante SPPS, offrendo allo stesso tempo un metodo versatile per le modifiche post-sintetiche attraverso la riduzione selettiva ad un'anilina. Inoltre, Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH è ampiamente utilizzato nella ricerca sulla scoperta di farmaci per lo sviluppo di terapie basate su peptidi mirate a specifici percorsi biologici e nella biologia chimica per studiare le interazioni proteiche e le funzioni cellulari. Per i ricercatori che necessitano di elementi costitutivi di L-amminoacidi di alta qualità per la sintesi di peptidi bioattivi, Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH offre la purezza, la consistenza e le prestazioni richieste dai moderni flussi di lavoro di sintesi dei peptidi.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Numero CAS
95753-55-2
Formula molecolare
C₂₄H₂₀N₂O₆
Peso Molecolare
432,43 g/mol
Purezza
≥99% (HPLC)
Aspetto
Solido da bianco a biancastro
Punto di fusione
213-223°C
Punto di ebollizione
692.3±55℃
Densità
1.371±0,06 g/cm3
pKa
3.59±0.10
Temperatura di conservazione
Sigillato a secco,2–8°C
Perchè Cosperpharm?
Quando il vostro programma di sintesi di peptidi bioattivi o di scoperta di farmaci richiede elementi costitutivi di L-amminoacidi di alta qualità, Cosperpharm fornisce Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH con il rigore analitico e la flessibilità di fornitura che la vostra ricerca richiede.
Materiale di elevata purezza per SPPS affidabile. Il nostro Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH è sottoposto a rigorosi test di rilascio analitico tra cui la verifica della purezza HPLC (≥99%), la verifica del punto di fusione (179–181 °C), la conferma della rotazione ottica ([α]²⁰ᴅ = –34 ± 1°, c=1 in DMF) e la conferma dell'identità tramite 1H NMR e spettrometria di massa. Questa caratterizzazione approfondita garantisce coerenza e riproducibilità da lotto a lotto nelle campagne di sintesi dei peptidi.
Documentazione che supporti l'integrità della tua ricerca. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, strutturato per l'inserimento diretto nella documentazione di laboratorio, nei rapporti di validazione del metodo o nelle richieste normative. Accordi di qualità personalizzati sono disponibili su richiesta.
Fornitura flessibile in tutte le fasi della ricerca. Cosperpharm fornisce Fmoc-L-4-Nitro-Phe-OH da quantità di ricerca da 1 g–50 g per la scoperta in fase iniziale e lo sviluppo di metodi, a bilance da 100 g–1 kg+ per l'ottimizzazione del processo e la produzione pilota. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.
Supporto tecnico per la sintesi di peptidi modificati. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle condizioni di accoppiamento per i derivati della 4-nitrofenilalanina, strategie per la riduzione post-sintetica del gruppo nitro ad anilina e metodi analitici per monitorare l'efficienza di accoppiamento e la purezza del peptide. La nostra esperienza deriva da un ampio lavoro con questo derivato della L-fenilalanina protetto da Fmoc.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO, aziende biotecnologiche e istituzioni accademiche in tutto il mondo. Gli sconti sul volume si applicano su scala di chilogrammi e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.
Itinerario sintetico
Sospendere 37,7 g (0,179 mol) di acido (S)-2-ammino-3-(4-nitofenil)propionico in 200 mL di soluzione acquosa di NaOH al 2%, quindi aggiungere 80 mL di acetonitrile fino a completa dissoluzione. Aggiungere alla soluzione una sospensione di 61,8 g (0,183 moli) di 9-fluorometil-N-succinimmide carbammato in 100 mL di acetonitrile. Agitare la miscela di reazione a temperatura ambiente per 3 ore, quindi acidificare con HCl al 5% fino a pH 4–5. Filtrare per raccogliere il precipitato bianco, lavare con acetato di etile e asciugare. Ricristallizzare il prodotto utilizzando una miscela di etanolo-diossano (50:50).
Controllo qualità presso Cosperpharm
Ogni lotto viene sottoposto a:
Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
Indice di rifrazione – analisi confermativa
¹H NMR – verifica strutturale
Aspetto: liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancio chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
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