Fmoc-His(Trt)-OH

Fmoc-His(Trt)-OH (CAS 109425‑51‑6) è il derivato istidinico N‑α‑Fmoc/Nᵢₘ‑tritil‑protetto preferito per la sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS). Fmoc-His(Trt)-OH è l'elemento costitutivo preferito per incorporare i residui di istidina in Fmoc SPPS, poiché il gruppo Trt fornisce una solida stabilità alla piperidina consentendo al contempo una lieve scissione dell'acido. Rispetto a Fmoc‑His(Boc)‑OH, Fmoc-His(Trt)-OH offre un rapporto costo-efficacia e una deprotezione simultanea ottimizzata. Inoltre, i gradi premium di Fmoc-His(Trt)-OH presentano impurità dipeptidiche ≤0,1% (a/a) e purezza enantiomerica ≥99,8%, garantendo un'elevata purezza del peptide grezzo e uniformità da lotto a lotto sia per la ricerca e sviluppo che per la produzione cGMP. Con un peso molecolare di 619,71 g/mol e fornito sotto forma di polvere da bianca a biancastra, Fmoc-His(Trt)-OH è l'elemento costitutivo preferito da ricercatori e produttori che necessitano di un'incorporazione affidabile dell'istidina nei peptidi sintetici.

Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm?

Quando il tuo peptide contenente istidina richiede una racemizzazione minima e la massima efficienza di accoppiamento, Cosperpharm fornisce Fmoc-His(Trt)-OH con la purezza, la documentazione e l'affidabilità di fornitura richieste dai clienti farmaceutici.

L'incorporazione dell'istidina inizia con il giusto gruppo protettivo. La catena laterale dell'istidina imidazolo è notoriamente soggetta a racemizzazione e reazioni collaterali durante la sintesi del peptide. Fmoc-His(Trt)-OH presenta l'ingombrante gruppo protettivo tritile (Trt), che sopprime efficacemente la racemizzazione e la tautomerizzazione Nπ–Nτ durante l'attivazione e l'accoppiamento. Qualsiasi impurità o protezione errata in questo elemento costitutivo comprometterà la qualità del peptide. Il protocollo di rilascio analitico di Cosperpharm include purezza HPLC (≥99,0%), purezza enantiomerica (≥99,8% a/a), impurità dipeptidiche (≤0,1%), contenuto di acqua (Karl Fischer) e conferma dell'identità, poiché l'integrità dell'istidina-peptide dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo.

Documentazione a supporto dei tuoi documenti normativi. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che producono terapie peptidiche contenenti istidina, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, report di convalida dei metodi, dati sulla stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-His(Trt)-OH da quantità da 1 g–50 g per lo screening dei peptidi e lo sviluppo di metodi, a lotti da 100 g–500 g per la validazione del processo, a fusti da 25 kg per la produzione commerciale di peptidi. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.

Supporto tecnico per l'intera cascata SPPS. Il nostro team di chimica dei peptidi può fornire consulenza sulle condizioni di accoppiamento ottimizzate per i residui di istidina, sui metodi analitici per rilevare la racemizzazione e sulla deprotezione simultanea di Trt e dei gruppi protettivi della catena laterale durante la scissione del TFA, poiché abbiamo lavorato a lungo con questo amminoacido protetto in molteplici campagne di produzione di peptidi.

Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e istituti di ricerca accademica in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scala di chilogrammi e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.

Itinerario sintetico

Sintesi tramite Trityl Protection di Imidazolo seguita da Fmoc Protection

Fmoc-His(Trt)-OH viene sintetizzato attraverso una strategia di protezione in due fasi, con la catena laterale dell'imidazolo protetta per prima (Trt) seguita dalla protezione N‑α‑Fmoc:

Fase 1 — Protezione tritilica dell'istidina: la L‑istidina viene fatta reagire con cloruro di tritile (Trt‑Cl) in presenza di una base come trietilammina o DIEA in un solvente adatto (ad esempio DMF o DCM). Il gruppo tritile protegge selettivamente il Nᵢₘ (τ‑azoto) dell'anello imidazolico, formando Nᵢₘ‑tritil‑L‑istidina.

Fase 2 — Protezione Fmoc: il gruppo N‑α‑ammino della Nᵢₘ‑tritil‑L‑istidina è protetto con Fmoc‑Cl o Fmoc‑OSu in condizioni Schotten‑Baumann (miscela di base acquosa/solvente organico). Il pH viene mantenuto a 8–9 e la reazione viene agitata fino al completamento della protezione.

Fase 3 — Acidificazione e purificazione: la miscela di reazione viene acidificata a pH 2–3 e il prodotto viene estratto in un solvente organico. Il prodotto grezzo viene purificato mediante ricristallizzazione o cromatografia su colonna per ottenere una purezza HPLC ≥ 99,0%.

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-His(Trt)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C (conservazione a lungo termine) o +20°C (conservazione a breve termine) in un'area pulita, asciutta e ben ventilata. Mantenere il contenitore protetto dalla luce e dall'umidità. Il composto è igroscopico e deve essere protetto dall'umidità atmosferica. Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), si consiglia la conservazione a –20°C in atmosfera inerte. Non conservare vicino a forti agenti ossidanti, basi forti o fonti di ignizione.

Durata di conservazione: generalmente 2–3 anni se conservato a 2–8°C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte. I dati accelerati sulla stabilità e i riepiloghi sulla stabilità a lungo termine sono disponibili su richiesta per supportare la documentazione normativa.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante, ove appropriato. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Contattaci

Hai bisogno di Fmoc-His(Trt)-OH per la tua campagna di sintesi di peptidi ricchi di istidina o di produzione di cGMP? Cosperpharm è il tuo partner di fiducia per gli aminoacidi protetti da Fmoc di elevata purezza con documentazione completa e opzioni di fornitura flessibili. Contattaci oggi per richiedere un preventivo, ottenere un certificato di analisi o discutere i requisiti di sintesi e confezionamento personalizzati. Il nostro team di assistenza clienti dedicato è pronto ad assistere con le specifiche del prodotto, la documentazione normativa e il coordinamento della spedizione. Dalla ricerca in fase iniziale alla produzione commerciale, siamo qui per supportare il tuo successo.