Fmoc-Gln(Trt)-OH

Fmoc-Gln(Trt)-OH è il reagente di scelta per l'introduzione dei residui di glutammina nella sintesi del peptide Fmoc in fase solida. Fmoc-Gln(Trt)-OH incorpora la protezione tritilica sull'ammide della catena laterale della glutammina, che previene efficacemente la formazione di prodotti collaterali indesiderati durante le reazioni di attivazione e accoppiamento. Fmoc-Gln(Trt)-OH mostra una buona solubilità nella maggior parte dei solventi organici tra cui cloroformio, diclorometano, acetato di etile, DMSO e acetone. È stato dimostrato che Fmoc-Gln(Trt)-OH produce peptidi significativamente più puri rispetto ad altri derivati ​​utilizzati per l'introduzione della glutammina, rendendolo la scelta preferita per la sintesi peptidica di alta qualità.

Parametri del prodotto

Vantaggi del prodotto

 Doppia protezione per una purezza peptidica superiore

Fmoc-Gln(Trt)-OH presenta sia la protezione Fmoc a Nα-gruppo amminico e protezione tritilica al Nδ-ammide della catena laterale. Questa strategia a doppia protezione previene efficacemente le reazioni collaterali indesiderate durante la sintesi del peptide, inclusa la disidratazione e la ciclizzazione della catena laterale della glutammina. Il risultato sono peptidi significativamente più puri rispetto ad altri derivati ​​della glutammina.

 Eccellente solubilità per un accoppiamento efficiente

Fmoc-Gln(Trt)-OH mostra una buona solubilità nella maggior parte dei solventi organici comunemente utilizzati nella sintesi peptidica, tra cui DMF, diclorometano, cloroformio, acetato di etile, DMSO e acetone. Questa eccellente solubilità consente reazioni di accoppiamento efficienti anche ad alte concentrazioni.

 Compatibilità Fmoc SPPS standard

Fmoc-Gln(Trt)-OH è completamente compatibile con i protocolli standard di sintesi peptidica in fase solida Fmoc. Il gruppo Fmoc viene rimosso in condizioni basiche standard (20% piperidina in DMF) e il gruppo tritile viene scisso durante la fase finale di scissione acidolitica (tipicamente scissione del TFA), rilasciando il residuo di glutammina completamente deprotetto.

 Elevata purezza per risultati affidabili

Fmoc-Gln(Trt)-OH viene fornito a≥Purezza del 98,0% (HPLC), con livelli molto bassi di dipeptide, amminoacidi liberi e impurità di acido acetico. L'elevata purezza è essenziale per ottenere rese complessive elevate e ridurre al minimo i prodotti collaterali nella sintesi peptidica.

 Reagente preferito per l'incorporazione di glutammina

Fmoc-Gln(Trt)-OH è ampiamente riconosciuto come il reagente di scelta per l'introduzione di residui di glutammina in Fmoc SPPS. Il suo utilizzo si traduce in peptidi significativamente più puri rispetto ad altri derivati ​​della glutammina, rendendolo la scelta preferita per la sintesi peptidica di alta qualità.

 Fornitura scalabile per tutte le fasi di sviluppo

Cosperpharm fornisce Fmoc-Gln(Trt)-OH a molteplici livelli di qualità per supportare la ricerca sui peptidi dalla scoperta in fase iniziale fino alla produzione commerciale. Il nostro rigoroso controllo di qualità garantisce la coerenza tra i lotti per risultati riproducibili della sintesi dei peptidi.

 SsinteticoRfuoriine 

A temperatura ambiente, la glutammina protetta con 9-BBN (1 mmol) è stata agitata vigorosamente in acetonitrile (2 mL). Alla miscela di reazione risultante è stato aggiunto sodio idrogeno fosfato (3 mmol, 426 mg), seguito dall'aggiunta graduale di acido trifluoroperoxacetico (6 mL, 0,5 minuti in CH₃CN). L'andamento della reazione è stato monitorato tramite TLC fino al completo consumo dei reagenti. La reazione è stata bloccata aggiungendo Na al 20%.₂COSÌ₃ soluzione acquosa (1 ml). Il solvente è stato rimosso sotto evaporatore rotante; il residuo è stato sciolto in diossano (15 mL) e acqua (5 mL), quindi trattato con bicarbonato di sodio solido (5 mmol, 420 mg). La soluzione è stata raffreddata a 0°C, ed è stato aggiunto carbonato di 9-fluorometil-N-succinimmide. La miscela è stata agitata sotto un bagno di acqua e ghiaccio per 30 minuti fino a quando non si è verificata la completa conversione degli amminoacidi, dopo di che le sostanze volatili sono state rimosse. Sono stati aggiunti venti ml di acqua e il pH è stato regolato a 3 utilizzando 1 M H₂COSÌ₄. La fase acquosa è stata estratta tre volte con diclorometano (4× 15 ml); gli estratti combinati sono stati essiccati con Na anidro₂COSÌ₄, filtrato per eliminare l'essiccante e concentrato sotto vuoto. Il residuo è stato purificato mediante cromatografia su colonna di gel di silice utilizzando diclorometano/metanolo/acido formico allo 0,1% come eluente per ottenere il prodotto desiderato.

Applicazione

Fmoc-Gln(Trt)-OHè un derivato dell'amminoacido che può essere utilizzato nella ricerca biochimica fondamentale e nei processi di sintesi organica.

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