ETIL 4-(1H-PIRROLO-1-YL)BENZOATO

ETHYL 4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOATE presenta un'unità pirrolica, un eterociclo a cinque membri contenente azoto, ampiamente riconosciuto come un'impalcatura privilegiata sia nei prodotti naturali che nelle molecole di farmaci sintetici, con un'utilità consolidata in applicazioni farmaceutiche, agrochimiche e di scienza dei materiali. Il sistema coniugato dell'anello pirrolico con il gruppo estere elettron-attrattore nell'ETIL 4-(1H-PIRROLO-1-YL)BENZOATO conferisce una reattività unica e ne migliora l'utilità come intermedio sintetico.

A temperatura ambiente, l'ETIL 4-(1H-PIRROL-1-YL)BENZOATO è riportato come un solido (punto di fusione 74°C) o un liquido incolore con un caratteristico odore aromatico simile agli esteri benzoici. Il gruppo estere etilico fornisce una comoda soluzione per l'ulteriore trasformazione, inclusa l'idrolisi nel corrispondente acido carbossilico o la riduzione nell'alcool.

Negli ultimi anni, con la continua espansione della chimica eterociclica nella scoperta di farmaci e la crescente domanda di elementi costitutivi versatili contenenti pirrolo, l'ETIL 4-(1H-PIRROLO-1-YL)BENZOATO ha guadagnato una notevole popolarità nella chimica farmaceutica, nella sintesi organica e nella ricerca di chimica fine in tutto il mondo.

Parametri del prodotto

Controllo qualità presso Cosperpharm

Ogni lotto viene sottoposto a:

● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%

● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%

● Indice di rifrazione – analisi confermativa

● ¹H NMR – verifica strutturale

● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro

Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.

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Note di preparazione

L'etil 4‑(1H‑pirrolo‑1‑il)benzoato può essere sintetizzato tramite la reazione di Clauson‑Kaas, che prevede la condensazione dell'estere etilico dell'acido 4‑amminobenzoico (etil 4‑amminobenzoato) con 2,5‑dimetossitetraidrofurano in condizioni acide. La reazione procede attraverso la formazione di un intermedio dicarbonilico, seguita da una ciclizzazione di tipo Paal-Knorr per ottenere il prodotto pirrolico N-sostituito. La purificazione viene generalmente ottenuta mediante ricristallizzazione o cromatografia su colonna, ottenendo il composto target come un solido da bianco a biancastro (punto di fusione 74°C). Questo percorso sintetico è scalabile e adattabile alle buone pratiche di fabbricazione (GMP) per la produzione farmaceutica intermedia.

Domande frequenti (FAQ)

D1: Qual è la differenza strutturale tra l'etil 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzoato e il suo regioisomero etil 2‑pirrol‑1‑ilbenzoato?

R: La differenza fondamentale sta nella posizione della sostituzione pirrolica sull'anello benzenico.

● L'etil 4‑(1H‑pirrolo‑1‑il)benzoato (CAS 5044‑37‑1) ha l'anello pirrolico attaccato in posizione para (posizione 4) rispetto al gruppo estere etilico.

● L'etil 2‑pirrolo‑1‑ilbenzoato (CAS ‑) ha il pirrolo attaccato in posizione orto (posizione 2).

L'isomero para‑sostituito (5044‑37‑1) è più comunemente utilizzato nella ricerca farmaceutica grazie alla sua accessibilità sintetica e al profilo di reattività prevedibile. L'isomero orto può presentare diverse proprietà steriche ed elettroniche, che possono influenzarne il comportamento nelle reazioni di accoppiamento incrociato e nei test biologici.

Q2: Quali sono i percorsi di reazione tipici per l'ulteriore funzionalizzazione di questo composto?

R: L'etil 4‑(1H‑pirrolo‑1‑il)benzoato offre due punti di riferimento principali per ulteriori analisi chimiche:

● Gruppo estere: può essere idrolizzato (ad esempio con NaOH/EtOH) per produrre acido 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzoico, che può quindi essere convertito in ammidi, idrazidi o cloruri acidi. Può anche essere ridotto (ad esempio con LiAlH₄ o DIBAL‑H) al corrispondente alcol primario (alcool 4‑(1H‑pirrol‑1‑il)benzilico). L'estere può anche subire transesterificazione per produrre altri derivati ​​alchil esteri.

● Anello pirrolico: l'azoto pirrolico può subire N‑alchilazione o N‑acilazione in condizioni basiche. L'anello pirrolico può anche partecipare a reazioni di sostituzione elettrofila (ad esempio, formilazione di Vilsmeier‑Haack, bromurazione) grazie al suo carattere ricco di elettroni, offrendo ulteriori siti di diversificazione.

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