Boc-His(Trt)-Ala-OH (N-[(1,1-dimetiletossi)carbonil]-1-(trifenilmetil)-L-istidil-L-alanina) è un elemento costitutivo dipeptidico protetto caratterizzato da un residuo di istidina protetto da Boc all'estremità N con un gruppo tritile (Trt) sulla catena laterale dell'imidazolo, accoppiato a un residuo di alanina all'estremità C.
Boc-His(Trt)-Ala-OH è un intermedio dipeptidico protetto ampiamente utilizzato nella sintesi farmaceutica degli agonisti del recettore GLP-1, tra cui semaglutide, tirzepatide e altre terapie a base peptidica per il diabete di tipo 2 e la gestione dell'obesità. Il composto presenta un residuo di istidina protetto alα-posizione amminica con un gruppo Boc e sulla catena laterale dell'imidazolo con un gruppo tritile (Trt), accoppiato a un residuo di alanina con un carbossile C-terminale libero, creando un'impalcatura molecolare che combina la complessità strutturale della sequenza istidina-alanina con protezione ortogonale per la deprotezione selettiva durante l'assemblaggio della catena peptidica. Essendo un frammento chiave nella sintesi del peptide GLP-1, Boc-His(Trt)-Ala-OH consente ai ricercatori di incorporare la sequenza critica His-Ala in posizioni definite all'interno della catena peptidica, semplificando la sintesi di peptidi terapeutici complessi. La strategia di protezione ortogonale di Boc-His(Trt)-Ala-OH consente la rimozione selettiva del gruppo Boc in condizioni leggermente acide (ad esempio, TFA in DCM) mentre il gruppo Trt rimane stabile, consentendo un controllo preciso sul processo di assemblaggio del peptide. Inoltre, Boc-His(Trt)-Ala-OH funge da elemento costitutivo versatile nella sintesi di vari peptidi bioattivi oltre la classe GLP-1, compresi i farmaci a base di peptidi mirati alle infezioni virali, al cancro e alle condizioni cardiovascolari.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Boc-His(Trt)-Ala-OH
Numero CAS
1454254-70-6
Formula molecolare
C₃₃H₃₆N₄O₅
Peso Molecolare
568,66 g/mol
Densità
1,19 ± 0,1 g/cm³ (previsto)
Punto di ebollizione
787,6 ± 60,0 °C (previsto)
pKa
3.33±0.10
Perchè Cosperpharm?
Quando la vostra campagna di produzione di peptidi GLP-1 richiede intermedi dipeptidici protetti di elevata purezza, Cosperpharm fornisce Boc-His(Trt)-Ala-OH con il rigore analitico, la profondità della documentazione e la flessibilità di fornitura richiesti dai produttori di peptidi farmaceutici.
La precisione della sintesi peptidica inizia qui. La sequenza His-Ala in Boc-His(Trt)-Ala-OH è un elemento strutturale critico negli agonisti del recettore GLP-1 come semaglutide e tirzepatide. Qualsiasi impurità o epimerizzazione in questo elemento costitutivo del dipeptide comprometterà l'attività biologica e la purezza del prodotto peptidico finale. Il nostro protocollo di rilascio analitico per Boc-His(Trt)-Ala-OH include la verifica della purezza HPLC (≥99,0%), verifica dell'aspetto, conferma dell'identità e controllo delle singole impurità (≤0,1%)— perché la bioattività finale del peptide dipende dalla qualità di questo elemento costitutivo.
Documentazione che supporta la presentazione normativa. Ogni spedizione di Boc-His(Trt)-Ala-OH include un certificato di analisi (COA) con purezza HPLC specifica per lotto, tracciabilità cromatografica e dati sulle impurità— strutturato per l'inserimento diretto nel pacchetto di documentazione della sostanza farmaceutica peptidica. Accordi di qualità personalizzati e riepiloghi di stabilità sono disponibili su richiesta.
Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Boc-His(Trt)-Ala-OH per l'intera gamma di applicazioni— da quantità di ricerca e sviluppo su scala di grammi per lo screening di librerie di peptidi e lo sviluppo di processi, a lotti su scala di chilogrammi per la produzione pilota, a quantità di più chilogrammi per la produzione commerciale di peptidi GLP-1. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5–7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2–3 settimane.
Supporto tecnico per la sintesi di peptidi complessi. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulla selezione delle condizioni di accoppiamento per incorporare Boc-His(Trt)-Ala-OH nelle sequenze peptidiche GLP-1, compatibilità con varie resine SPPS e strategie di deprotezione e metodi analitici per rilevare impurità legate al processo e sottoprodotti epimerici— perché abbiamo lavorato a lungo con questo dipeptide protetto in più campagne di produzione di GLP-1.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce a produttori di peptidi, CRO e laboratori di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scala di chilogrammi e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna— nessun costo nascosto, nessun ritardo imprevisto.
Boc-His(Trt)-Ala-OH presenta un'impalcatura di dipeptide istidina-alanina con tre elementi funzionali distinti: un'impalcatura protetta da Bocα-gruppo amminico per la deprotezione selettiva in condizioni acide, una catena laterale imidazolica protetta da Trt per una protezione robusta durante l'assemblaggio della catena e un carbossile C-terminale libero per l'accoppiamento diretto ai successivi residui amminoacidici. Questa strategia di protezione ortogonale consente un controllo preciso sul processo di assemblaggio del peptide.
Frammento critico per la sintesi del peptide GLP-1
Boc-His(Trt)-Ala-OH è un elemento essenziale per la sintesi degli agonisti del recettore GLP-1, tra cui semaglutide, tirzepatide e altre terapie a base di peptidi per il diabete di tipo 2 e l'obesità. La sequenza His-Ala è un motivo conservato nella famiglia dei peptidi GLP-1, rendendo questo dipeptide intermedio indispensabile per lo sviluppo del farmaco GLP-1.
Robusta protezione in tritile per l'istidina
Il gruppo tritile (Trt) su Boc-His(Trt)-Ala-OH fornisce una protezione eccezionale per la catena laterale dell'istidina imidazolo durante la SPPS, prevenendo reazioni collaterali indesiderate e racemizzazione. Il gruppo Trt è selettivamente rimovibile in condizioni blande di acidità (ad esempio, TFA in DCM con scavenger), consentendo una deprotezione pulita senza compromettere la sequenza peptidica.
Grado di elevata purezza per applicazioni farmaceutiche
Boc-His(Trt)-Ala-OH è disponibile su≥Purezza HPLC del 99,0% con impurità singola控制在 ≤0,1%, soddisfacendo i rigorosi standard di qualità richiesti per la produzione di peptidi farmaceutici. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitici completi per garantire una qualità costante e riproducibilità da lotto a lotto.
Ampia utilità oltre i peptidi GLP-1
Oltre alle terapie GLP-1, Boc-His(Trt)-Ala-OH funge da elemento versatile nella sintesi di vari peptidi bioattivi mirati alle infezioni virali (epatite, HIV, SARS), al cancro e alle condizioni cardiovascolari. L'impalcatura dipeptidica protetta consente ai ricercatori di incorporare il motivo istidina-alanina in diverse sequenze peptidiche per la scoperta e lo sviluppo di farmaci.
Condizioni di conservazione
Conservare Boc-His(Trt)-Ala-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8 °C (refrigerato) o at−15 °C per la conservazione a lungo termine. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, acidi forti e fonti di ignizione. Proteggere dall'umidità; si consiglia vivamente la conservazione essiccata. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.
Durata di conservazione: 2 anni se conservato a 2–8 °C in un contenitore sigillato nelle condizioni raccomandate.
Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.
Contattaci
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