Boc-Gly-Gly-OH (N-(terz-butossicarbonil)glicilglicina) è un dipeptide protetto da Boc costituito da due residui di glicina collegati da un legame ammidico, con un gruppo terz-butilossicarbonile (Boc) che protegge la funzionalità amminica N-terminale. La formula molecolare è C₉H₁₆N₂O₅ con un peso molecolare di 232,23 g/mol. La struttura presenta un gruppo tert-butilossicarbonile che serve a proteggere i residui di glicina durante i complessi processi di assemblaggio del peptide.
Boc-Gly-Gly-OH è un elemento costitutivo dipeptidico strategicamente protetto ampiamente riconosciuto per il suo ruolo nel migliorare l'efficienza della sintesi peptidica in fase solida (SPPS). Il gruppo Boc in Boc-Gly-Gly-OH previene le reazioni collaterali durante l'assemblaggio del peptide, in particolare nella sintesi del peptide in fase solida, consentendo al tempo stesso la deprotezione controllata in condizioni acide standard. Come derivato della glicina, Boc-Gly-Gly-OH è prezioso per incorporare sequenze glicina-glicina nei peptidi mantenendo il controllo sul processo di deprotezione. Oltre alla classica sintesi peptidica, Boc-Gly-Gly-OH ha trovato applicazione nelle tecniche di bioconiugazione, dove facilita l'attacco di biomolecole a superfici o altre molecole, supportando lo sviluppo di sistemi di somministrazione mirata di farmaci. La struttura dipeptidica preformata di Boc-Gly-Gly-OH lo rende un reagente essenziale nella ricerca biochimica e nello sviluppo farmaceutico.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Boc-Gly-Gly-OH
Numero CAS
31972-52-8
Formula molecolare
C₉H₁₆N₂O₅
Peso Molecolare
232,23 g/mol
Aspetto
Polvere bianca
Punto di fusione
132°C
Punto di ebollizione
488,1±30,0 °C (previsto)
Densità
1,222±0,06 g/cm³ (previsto)
Solubilità
Solubile in metanolo
pKa
3,41±0,10 (previsto)
MagazzinaggioCondizione
Sigillato in luogo asciutto, conservare nel congelatore, a -20°C
Vantaggi del prodotto
Blocco di costruzione dipeptidico preformato
Boc-Gly-Gly-OH è un dipeptide protetto che semplifica la sintesi peptidica fornendo un'unità glicina-glicina preformata. Ciò elimina la necessità di passaggi sequenziali di accoppiamento della glicina, riducendo il tempo di sintesi, minimizzando la formazione di sequenze di delezione e migliorando la resa complessiva del peptide.
Robusta strategia di protezione del Boc
Il gruppo tert-butilossicarbonile (Boc) in Boc-Gly-Gly-OH fornisce una protezione affidabile della funzionalità amminica N-terminale durante l'assemblaggio della catena peptidica. Il gruppo Boc previene le reazioni collaterali durante la sintesi e viene rimosso selettivamente in condizioni di blanda acidità (tipicamente TFA), consentendo strategie di deprotezione ortogonali.
Applicazioni versatili oltre la sintesi peptidica
Oltre alla classica sintesi peptidica, Boc-Gly-Gly-OH viene utilizzato nelle tecniche di bioconiugazione, dove facilita l'attacco di biomolecole a superfici o altre molecole, supportando lo sviluppo di sistemi di somministrazione mirati di farmaci.
Elevata purezza per risultati riproducibili
Fornito a≥Boc-Gly-Gly-OH, con una purezza del 98% (HPLC) e caratterizzazione batch-specifica, garantisce risultati riproducibili in tutte le campagne di sintesi.
Reagente essenziale per la ricerca biochimica
Boc-Gly-Gly-OH è ampiamente riconosciuto come un reagente essenziale nella ricerca biochimica e nello sviluppo farmaceutico, in particolare per incorporare residui di glicina nei peptidi mantenendo il controllo sul processo di deprotezione.
Itinerario sintetico
+→
Sotto agitazione, amminoacidi o peptidi (1 mmol) sono stati aggiunti goccia a goccia ad una soluzione di etanolo (1 mL) contenente guanidina cloridrato (15 mmol) e diisobutil carbonato (2,5 mmol).–3 mmol), con la temperatura di reazione mantenuta a 35–40 °C. La miscela è stata agitata continuamente fino alla formazione di una soluzione limpida. L'etanolo è stato poi evaporato a pressione ridotta. Il residuo è stato successivamente lavato con acqua distillata (2 mL) seguita da esano o etere di petrolio (2 mL) per produrre amminoacidi N-Boc o peptidi N-Boc di elevata purezza. Per un'ulteriore purificazione del prodotto, è possibile eseguire la ricristallizzazione sul prodotto grezzo.
Garanzia di qualità del prodotto
Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Boc-Gly-Gly-OH che soddisfa le rigorose aspettative delle applicazioni farmaceutiche intermedie e di livello di ricerca:
Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥98%, con gradi di purezza elevati disponibili fino al 99,5%), verifica del punto di fusione (132 °C) e ispezione dell'aspetto (polvere bianca).
Tracciabilità completa dei lotti. Dall'approvvigionamento delle materie prime alla protezione Boc, alla purificazione e all'imballaggio finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione conservati in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.
Documentazione pronta per la ricerca e la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale. Su richiesta sono disponibili accordi di qualità personalizzati e pacchetti di documentazione aggiuntivi.
Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare Cosperpharm‘s strutture di produzione, controllo qualità e documentazione. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit.
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