Boc-D-Pro-OH

Boc-D-Pro-OH è un elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di amminoacidi D-prolina nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) basata su Boc. La struttura ciclica unica della prolina— conservato in Boc-D-Pro-OH— impone vincoli conformazionali significativi sulle strutture peptidiche, rendendo i peptidi contenenti prolina strumenti preziosi per studiare le relazioni struttura-funzione delle proteine ​​e per sviluppare terapie peptidiche conformazionalmente limitate. Essendo un elemento chiave nella sintesi di peptidi e composti biologicamente attivi, Boc-D-Pro-OH consente ai chimici medicinali di esplorare l'impatto della stereochimica della D-prolina sulla conformazione del peptide, sul legame dei recettori e sulle proprietà farmacocinetiche. Il robusto gruppo protettivo Boc in Boc-D-Pro-OH è fondamentale per facilitare le reazioni selettive e migliorare la resa delle molecole bersaglio durante la sintesi peptidica. Nella ricerca biochimica, Boc-D-Pro-OH funge da precursore per la sintesi di peptidi otticamente puri e composti biologicamente attivi, con il suo anello pirrolidinico rigido che contribuisce alla stabilità conformazionale e alla selettività target dei prodotti finali. La configurazione D di Boc-D-Pro-OH fornisce anche una maggiore stabilità proteolitica rispetto agli analoghi contenenti L-prolina, affrontando una delle principali sfide nello sviluppo di farmaci peptidici.

 

 Parametri del prodotto

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Parametro	Specifica
Nome del prodotto	Boc-D-Pro-OH
Numero CAS	37784-17-1
Formula molecolare	C₁₀H₁₇NO₄
Peso Molecolare	215,25 g/mol
Aspetto	Polvere microcristallina da bianca a biancastra
Punto di fusione	134–137 °C (acceso)
Punto di ebollizione	355.52 °C a 760 mmHg
Densità	1.1835g/cm³
Condizioni di conservazione	2–8 °C

 

Applicazione

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Boc-D-Pro-OHè usato come reagente biochimico e funge da monomero protettivo per gli amminoacidi.

 

Itinerario sintetico

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A temperatura ambiente, NaHCO₃ (182,4 g, 2,5 equivalenti) e acqua (800 mL, 8 volumi) sono stati aggiunti a una soluzione agitata di D-prolina (100 g, 868,58 mmol) in diossano (400 mL, 8 volumi) e la miscela è stata agitata per circa 30 minuti. La miscela di reazione è stata raffreddata a 0–5°C, seguita da una lenta aggiunta di diisopropilcarbonato (Boc₂O) (224,26 g, 1,2 equivalenti) e dall'agitazione continuata a 0–5°C per 1 ora. La miscela è stata quindi gradualmente riscaldata a temperatura ambiente e agitata per una notte (12 ore). Il progresso della reazione è stato monitorato mediante cromatografia su strato sottile (TLC). Al termine, il solvente diossano è stato evaporato a pressione ridotta. La fase acquosa è stata acidificata a pH 2–3 con una soluzione di 4 NH Cl a 0–5 °C. La fase acquosa è stata estratta con acetato di etile (4 x 200 mL), gli strati organici sono stati combinati, lavati con acqua ed essiccati con Na2SO4 anidro. Lo strato organico è stato concentrato sotto pressione ridotta per fornire un prodotto solido bianco. Questo solido è stato aggiunto ad eptano (200 mL) e agitato a temperatura ambiente per 2 ore. Il solido risultante è stato filtrato, raccolto ed essiccato sotto vuoto a 45–50 °C per ottenere il composto desiderato.

 

Garanzia di qualità del prodotto

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Cosperpharm ha istituito un sistema completo di garanzia della qualità per Boc-D-Pro-OH che soddisfa le rigorose aspettative sia della produzione di intermedi di sintesi peptidica che delle applicazioni di standard di riferimento:

 

Caratterizzazione analitica approfondita. Ogni lotto viene sottoposto a test di rilascio analitico multi-tecnica: purezza HPLC (≥99,0% grado industriale; ≥95,0% grado standard di riferimento, con completa tracciabilità cromatografica), verifica della rotazione ottica ([α]²⁰/D +61±2°, c=2% in acido acetico), verifica del punto di fusione (133–137 °C), verifica dell'aspetto (polvere microcristallina da bianca a biancastra), determinazione del contenuto di acqua (Karl Fischer <0,5%), analisi dei solventi residui (GC) e, ove applicabile, conferma ¹H NMR e MS dell'identità molecolare.

 

Tracciabilità completa dei lotti con campioni di conservazione. Dall'approvvigionamento delle materie prime (D-prolina da fornitori qualificati) alla protezione Boc, alla purificazione e all'imballaggio finale, ogni passaggio è completamente documentato e tracciabile. Ogni lotto riceve un numero di lotto univoco con campioni di conservazione sufficienti mantenuti in conformità con le procedure di qualità Cosperpharm.

 

Programma di monitoraggio della stabilità. Cosperpharm conduce studi di stabilità continui nelle condizioni di conservazione raccomandate: conservazione a lungo termine a –20 °C in atmosfera inerte, con studi di stabilità accelerati (40 °C/75% UR) condotti su lotti rappresentativi. I riepiloghi sulla stabilità vengono aggiornati regolarmente, con pacchetti di dati completi disponibili per supportare le richieste normative dei clienti. Durata di conservazione: 3 anni a –20 °C; 2 anni a 4 °C.

 

Documentazione pronta per la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, una scheda dati di sicurezza del materiale (SDS) e documentazione doganale per la consegna internazionale. Per i clienti che preparano documenti normativi per terapie a base di peptidi, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, rapporti di convalida dei metodi, dati di stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.

 

Audit di qualità avviati dal cliente. I clienti qualificati sono invitati a verificare le strutture di produzione, controllo qualità e documentazione di Cosperpharm. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare un audit. La documentazione di conformità ISO è disponibile su richiesta.

 

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