Come indicato nelle informazioni fornite, l'ACIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOSSILICO funge da elemento fondamentale per la sintesi di una vasta gamma di derivati del benzotiazolo. L'ACIDO Benzotiazolo-6-carbossilico contiene un nucleo di benzotiazolo, che è un'impalcatura privilegiata in chimica medicinale, presente in farmaci come il riluzolo (ALS), il frentizolo e numerosi agenti antifungini, antivirali e antitumorali. Con l'ACIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC, i chimici possono creare facilmente ammidi, esteri e coniugati tramite la sua maniglia di acido carbossilico, senza dover funzionalizzare direttamente l'anello eterociclico. Gli atomi di zolfo e azoto forniscono siti aggiuntivi per la coordinazione dei metalli (utile nella catalisi) e i legami idrogeno (importanti per il coinvolgimento dei bersagli biologici). Poiché l'ACIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOSSILICO è un solido, stabile a temperatura ambiente e non igroscopico, è piacevole da maneggiare rispetto a molti altri acidi eterociclici.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
3622-35-3 |
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Formula molecolare |
C₈H₅NO₂S |
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Peso Molecolare |
179,20 g/mol |
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Punto di fusione |
245–251°C (lett.) |
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Punto di ebollizione (previsto) |
387,7±15,0°C |
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Densità (prevista) |
1,508±0,06 g/cm³ |
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pKa (previsto) |
3,70±0,30 |
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Aspetto |
Polvere da bianca a marrone chiaro |
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Magazzinaggio |
Sigillato in un contenitore asciutto, a temperatura ambiente, al riparo dalla luce |
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SORRISI |
S1C2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=C1 |
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Purezza (HPLC) |
≥98,0% |
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Simboli di pericolo |
Xi, Xn |
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Codici di rischio |
36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle; 20/21/22 – Nocivo per inalazione, contatto con la pelle e per ingestione |
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Dichiarazioni sulla sicurezza |
26 – In caso di contatto con gli occhi sciacquare abbondantemente con acqua e consultare un medico; 36 – Indossare indumenti protettivi idonei; 26/37/39 – In caso di contatto con gli occhi lavare immediatamente, indossare guanti adatti e proteggersi gli occhi/il viso |
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WGK Germania |
WGK3 (altamente pericoloso per l'acqua) |
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Classe di archiviazione |
11 – Solidi combustibili |
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Categorie di pericolo (CLP) |
Irritazione oculare Categoria2; Irritazione cutanea Categoria2; STOT-SE Categoria 3 (irritazione delle vie respiratorie) |
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Vantaggio |
Cosa significa per il tuo lavoro |
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Impalcatura privilegiata |
Il nucleo del benzotiazolo appare in numerosi composti bioattivi. Partendo dall'acido carbossilico si accede direttamente alle ammidi, agli esteri e ai coniugati. |
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Struttura rigida e planare |
Ideale per interazioni di impilamento π nel legame proteico e per creare materiali coniugati. |
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Coordinazione metallica incorporata |
Gli atomi di azoto e zolfo possono legarsi ai metalli di transizione (Pd, Cu, Ru), rendendolo un ligando utile per la catalisi. |
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Elevata stabilità termica |
Si scioglie a temperatura superiore a 245°C – nessuna decomposizione durante la sintesi o l'essiccazione di routine. |
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Derivati facili da purificare |
Molte ammidi ed esteri di benzotiazolo sono cristallini, facilitando la purificazione mediante ricristallizzazione. |
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Solido stabile, non igroscopico |
Nessuna conservazione particolare (basta mantenerlo asciutto a temperatura ambiente). Facile da pesare e dosare. |
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Maniglia chimica versatile |
Il –COOH può essere attivato (HATU, EDC, SOCl₂) per formare ammidi, esteri o ridotto ad alcol. |
Come riportato nelle informazioni fornite, questo composto è la sostanza di partenza fondamentale per la sintesi di vari derivati del benzotiazolo. È il punto di ingresso per la creazione di librerie di composti in cui la posizione 6 viene modificata tramite l'acido carbossilico, mentre il nucleo eterociclico rimane intatto. Questo approccio è molto più efficiente rispetto al tentativo di funzionalizzare direttamente l'anello benzotiazolico.
I derivati del benzotiazolo si trovano in:
● Riluzolo (trattamento ALS): sebbene sia un derivato 2‑ammino‑6‑trifluorometossi, il modello di sostituzione 6 è fondamentale.
● Antifungini (ad es. benzotiazolo carbossammidi).
● Agenti antitubercolari: alcune benzotiazolo‑6‑carbossammidi mostrano attività contro ceppi resistenti ai farmaci.
● Inibitori della chinasi: il nucleo planare si inserisce nelle tasche di legame dell'ATP.
● Modulatori dei recettori dei cannabinoidi.
● La presenza dell'acido carbossilico in posizione 6 consente una rapida analogia tramite accoppiamento ammidico con diverse ammine.
Il nucleo benzotiazolico può coordinarsi con i metalli attraverso l'azoto tiazolico e l'atomo di zolfo. Quando l'acido carbossilico viene utilizzato per ancorare il ligando a un supporto solido (ad esempio, tramite legame ammidico a una resina funzionalizzata con ammine), il materiale risultante può fungere da catalizzatore eterogeneo per accoppiamenti incrociati (Suzuki, Heck). In alternativa, i complessi metallici dell'acido benzotiazolo‑6‑carbossilico sono stati studiati come sensori luminescenti per ioni o piccole molecole.
I derivati del benzotiazolo sono noti per le loro proprietà fluorescenti. L'acido carbossilico può essere convertito in un estere o in un'ammide che estende la coniugazione. Tali composti sono utilizzati in:
● Diodi organici a emissione di luce (OLED) .
● Sonde fluorescenti per bioimaging (ad esempio, per rilevare pH, ioni metallici o specie reattive dell'ossigeno).
● Coloranti laser.
Alcune carbossammidi benzotiazoliche hanno attività erbicida o fungicida. Questo composto può essere utilizzato per preparare le librerie per lo screening della protezione delle colture.
L'acido benzotiazolo‑6‑carbossilico è talvolta un prodotto di degradazione o un'impurezza di processo nella produzione di alcuni prodotti farmaceutici. Cosperpharm può fornirlo come standard di riferimento con purezza certificata per lo sviluppo di metodi QC.
Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo. Leggere attentamente prima dell'uso.
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Tipo di pericolo |
Classificazione |
Implicazioni |
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Irritazione agli occhi |
Categoria2 |
Provoca grave irritazione oculare. Indossa gli occhiali. |
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Irritazione cutanea |
Categoria2 |
Provoca irritazione cutanea. Indossare guanti. |
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STOT‑SE |
Categoria 3Può provocare irritazione delle vie respiratorie. |
Evitare di inalare la polvere. |
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Tossicità acuta |
Nocivo per inalazione, contatto con la pelle o ingestione (R20/21/22) |
Utilizzare cappa aspirante, evitare l'ingestione. |
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Pericolo d'acqua |
WGK3 (altamente pericoloso per l'acqua) |
Non disperdere nell'ambiente. |
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Combustibilità |
Classe di stoccaggio 11 – Solido combustibile |
Tenere lontano da fiamme libere e forti ossidanti. |
● Occhi: occhiali di sicurezza (non solo occhiali) – obbligatori.
● Mani: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile, spessore minimo 0,11 mm).
● Vie respiratorie: utilizzare una cappa aspirante. Se la formazione di polvere è inevitabile, indossare una maschera N95 o P2.
● Abbigliamento: camice da laboratorio, maniche lunghe.
● Primo soccorso:
1. Contatto con gli occhi: Sciacquare con abbondante acqua per 15 minuti (S26). Chiedere consiglio al medico.
2. Contatto con la pelle: Lavare con acqua e sapone.
3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.
4. Ingestione: Sciacquare la bocca. Non indurre il vomito. Rivolgiti a un medico.
● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da ossidanti e basi forti. Etichetta come “Solido combustibile” e “Nocivo”.
● Smaltimento: raccogliere come rifiuti chimici pericolosi. Non scaricare nello scarico (WGK3).
Pronti a esplorare la chimica dell'acido benzotiazolo‑6‑carbossilico? Cosperpharm offre questo materiale di partenza essenziale in quantità da 1 grammo a chilogrammo, con purezza ≥ 98% e documentazione di sicurezza completa. Che tu sia un chimico farmaceutico che esamina una nuova serie di ammidi, un chimico di processo che sta ampliando una sintesi o un ricercatore che sviluppa una sonda fluorescente, siamo qui per fornire il composto che dà il via al tuo lavoro.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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