ACIDO Benzotiazolo-6-carbossilico

Come indicato nelle informazioni fornite, l'ACIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOSSILICO funge da elemento fondamentale per la sintesi di una vasta gamma di derivati ​​del benzotiazolo. L'ACIDO Benzotiazolo-6-carbossilico contiene un nucleo di benzotiazolo, che è un'impalcatura privilegiata in chimica medicinale, presente in farmaci come il riluzolo (ALS), il frentizolo e numerosi agenti antifungini, antivirali e antitumorali. Con l'ACIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOXYLIC, i chimici possono creare facilmente ammidi, esteri e coniugati tramite la sua maniglia di acido carbossilico, senza dover funzionalizzare direttamente l'anello eterociclico. Gli atomi di zolfo e azoto forniscono siti aggiuntivi per la coordinazione dei metalli (utile nella catalisi) e i legami idrogeno (importanti per il coinvolgimento dei bersagli biologici). Poiché l'ACIDO BENZOTHIAZOLE-6-CARBOSSILICO è un solido, stabile a temperatura ambiente e non igroscopico, è piacevole da maneggiare rispetto a molti altri acidi eterociclici.

Parametri del prodotto

Vantaggi del prodotto: perché questo acido carbossilico benzotiazolico si distingue

Applicazioni chiave: dalla chimica farmaceutica ai materiali

1. Materiale di partenza di base per la sintesi del benzotiazolo

Come riportato nelle informazioni fornite, questo composto è la sostanza di partenza fondamentale per la sintesi di vari derivati ​​del benzotiazolo. È il punto di ingresso per la creazione di librerie di composti in cui la posizione 6 viene modificata tramite l'acido carbossilico, mentre il nucleo eterociclico rimane intatto. Questo approccio è molto più efficiente rispetto al tentativo di funzionalizzare direttamente l'anello benzotiazolico.

2. Intermedio farmaceutico: impalcatura privilegiata

I derivati ​​del benzotiazolo si trovano in:

● Riluzolo (trattamento ALS): sebbene sia un derivato 2‑ammino‑6‑trifluorometossi, il modello di sostituzione 6 è fondamentale.

● Antifungini (ad es. benzotiazolo carbossammidi).

● Agenti antitubercolari: alcune benzotiazolo‑6‑carbossammidi mostrano attività contro ceppi resistenti ai farmaci.

● Inibitori della chinasi: il nucleo planare si inserisce nelle tasche di legame dell'ATP.

● Modulatori dei recettori dei cannabinoidi.

● La presenza dell'acido carbossilico in posizione 6 consente una rapida analogia tramite accoppiamento ammidico con diverse ammine.

3. Ligando per catalisi e rilevamento di metalli

Il nucleo benzotiazolico può coordinarsi con i metalli attraverso l'azoto tiazolico e l'atomo di zolfo. Quando l'acido carbossilico viene utilizzato per ancorare il ligando a un supporto solido (ad esempio, tramite legame ammidico a una resina funzionalizzata con ammine), il materiale risultante può fungere da catalizzatore eterogeneo per accoppiamenti incrociati (Suzuki, Heck). In alternativa, i complessi metallici dell'acido benzotiazolo‑6‑carbossilico sono stati studiati come sensori luminescenti per ioni o piccole molecole.

4. Elementi costitutivi di semiconduttori organici e coloranti

I derivati ​​del benzotiazolo sono noti per le loro proprietà fluorescenti. L'acido carbossilico può essere convertito in un estere o in un'ammide che estende la coniugazione. Tali composti sono utilizzati in:

● Diodi organici a emissione di luce (OLED) .

● Sonde fluorescenti per bioimaging (ad esempio, per rilevare pH, ioni metallici o specie reattive dell'ossigeno).

● Coloranti laser.

5. Intermedi agrochimici

Alcune carbossammidi benzotiazoliche hanno attività erbicida o fungicida. Questo composto può essere utilizzato per preparare le librerie per lo screening della protezione delle colture.

6. Standard di impurità

L'acido benzotiazolo‑6‑carbossilico è talvolta un prodotto di degradazione o un'impurezza di processo nella produzione di alcuni prodotti farmaceutici. Cosperpharm può fornirlo come standard di riferimento con purezza certificata per lo sviluppo di metodi QC.

Precauzioni per la sicurezza e la manipolazione

Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo. Leggere attentamente prima dell'uso.

Misure protettive richieste:

● Occhi: occhiali di sicurezza (non solo occhiali) – obbligatori.

● Mani: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile, spessore minimo 0,11 mm).

● Vie respiratorie: utilizzare una cappa aspirante. Se la formazione di polvere è inevitabile, indossare una maschera N95 o P2.

● Abbigliamento: camice da laboratorio, maniche lunghe.

● Primo soccorso:

1. Contatto con gli occhi: Sciacquare con abbondante acqua per 15 minuti (S26). Chiedere consiglio al medico.

2. Contatto con la pelle: Lavare con acqua e sapone.

3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.

4. Ingestione: Sciacquare la bocca. Non indurre il vomito. Rivolgiti a un medico.

● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da ossidanti e basi forti. Etichetta come “Solido combustibile” e “Nocivo”.

● Smaltimento: raccogliere come rifiuti chimici pericolosi. Non scaricare nello scarico (WGK3).

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