ACIDO 4-(1H-PIRROLO-1-YL)Benzoico

L'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico (CAS 22106-33-8) è un elemento costitutivo multifunzionale ampiamente utilizzato nella scoperta di farmaci, nella sintesi organica e nei materiali funzionali. La sua duplice natura, caratterizzata sia da un eterociclo pirrolico ricco di elettroni che da una gestione di acido carbossilico, consente una derivatizzazione versatile.

Nello sviluppo dei farmaci, l’acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico funge da impalcatura privilegiata. La ricerca ha dimostrato che i derivati ​​di questo composto mostrano una potente inibizione dell'enzima batterico sintetasi degli acidi grassi, con attività antibatterica dimostrata contro lo Staphylococcus aureus e altri ceppi batterici. Inoltre, i derivati ​​dell'acido pirrolo-1-il benzoico sono stati identificati come utili inibitori di Myc (ad esempio, c-Myc), offrendo potenziale terapeutico per disturbi mediati da Myc come il cancro e altre malattie proliferative.

La struttura dell'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico ne consente anche l'uso come materiale funzionale. Il sistema coniugato facilita il trasferimento di elettroni e il composto può fungere da ligando in strutture metallo-organiche (MOF) o come precursore per strutture organiche covalenti (COF). Inoltre, l'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico viene utilizzato nell'elettronica organica, in particolare nello sviluppo di diodi organici a emissione di luce (OLED) e altri dispositivi optoelettronici.

Parametri del prodotto

Domande frequenti (FAQ)

Q1: Qual è l'uso principale dell'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico?

R: Viene utilizzato principalmente come elemento costitutivo in chimica medicinale e sintesi organica. Il composto funge da precursore per la generazione di molecole simili a farmaci, in particolare quelle che colpiscono le infezioni batteriche (agenti antibatterici e antitubercolari), il cancro (inibitori di Myc) e le malattie infiammatorie. Viene utilizzato anche nella scienza dei materiali, in particolare nei MOF e negli OLED.

Q2: L'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico è solubile nei comuni solventi organici?

R: Il composto ha una solubilità limitata nei solventi organici non polari a causa del suo gruppo acido carbossilico polare. È tipicamente solubile in solventi aprotici polari come DMSO e DMF e in soluzioni acquose basiche (ad esempio NaOH o KOH) a causa della deprotonazione dell'acido carbossilico.

Q3: Qual è la stabilità di questo composto in condizioni ambientali?

R: Il composto è sensibile all'umidità e deve essere conservato sigillato in un ambiente asciutto a temperatura ambiente. Se conservato correttamente, rimane stabile per periodi prolungati.

Applicazioni

1. Scoperta di farmaci antibatterici

Un gruppo di ricerca sta esaminando nuovi scaffold per verificarne l'attività contro lo Staphylococcus aureus resistente ai farmaci. L'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico funge da punto di partenza per generare analoghi idrazidici, che possono essere ulteriormente ciclizzati in sistemi ad anello ossadiazolico o triazolico, classi note per attività antibatteriche e antitubercolari potenziate.

2.Ricerca sul cancro (inibizione di Myc)

I derivati ​​dell'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico sono stati identificati come potenti inibitori dell'oncogene c-Myc. Un’azienda farmaceutica che sviluppa terapie antitumorali mirate utilizza questa impalcatura per generare candidati di piccole molecole per tumori maligni mediati da Myc.

3.Scienza dei materiali (sintesi MOF e COF)

La struttura bifunzionale (pirrolo e acido carbossilico) rende l'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico un eccellente ligando per la costruzione di strutture metallo-organiche. Un gruppo di ricerca sulla scienza dei materiali utilizza questo composto per sintetizzare polimeri di coordinazione porosi con adsorbimento di gas o proprietà catalitiche.

4. Elettronica organica (sviluppo OLED)

Il sistema coniugato D–π–A dell'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico consente proprietà di trasporto degli elettroni adatte ai diodi organici emettitori di luce. I ricercatori incorporano questa impalcatura negli strati di trasporto delle lacune o degli elettroni nei dispositivi OLED di prossima generazione.

5.Ricerca antitubercolare

I composti a base di pirrolo hanno mostrato un'attività significativa contro il Mycobacterium tuberculosis. L'acido 4-(1H-pirrol-1-il)benzoico viene utilizzato come impalcatura centrale per generare inibitori mirati all'enoil ACP reduttasi (InhA) e alla diidrofolato reduttasi (DHFR), due enzimi critici per il trattamento della tubercolosi.

Sicurezza e gestione: cosa devi sapere

Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo:

Misure protettive richieste:

● Occhi: occhiali di sicurezza (obbligatori).

● Pelle: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile). Se hai una storia di allergie cutanee, prendi ulteriori precauzioni a causa della classificazione dei sensibilizzanti della pelle.

● Vie respiratorie: utilizzare sotto una cappa aspirante. Evitare di respirare la polvere.

● Primo soccorso:

1. Contatto con gli occhi: sciacquare con acqua per 15 minuti (S26).

2. Contatto con la pelle: lavare con acqua e sapone. Se si sviluppano eruzioni cutanee o irritazioni, consultare un medico (sensibilizzante della pelle).

3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.

● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da fonti di ignizione (solido combustibile). Evitare il contatto con acidi minerali forti (rilascia monoestere libero irritante).

● Smaltimento: raccogliere come rifiuto chimico. WGK1 indica un basso rischio d'acqua, ma la pratica migliore è non scaricare gli scarichi.

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