Acido 3-pirrolidinacarbossilico, 4-(1,3-benzodiossol-5-il)-2-(4-metossifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-idrossibenzeneacetato

L'acido 3-pirrolidinecarbossilico, 4-(1,3-benzodiossol-5-il)-2-(4-metossifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-idrossibenzeneacetato è un componente chirale di elevata purezza fornito da Cosperpharm per la sintesi degli antagonisti dei recettori dell'endotelina, una classe di agenti terapeutici che bloccano il peptide vasocostrittore ET-1 per trattare condizioni come ipertensione, insufficienza cardiaca e nefropatia diabetica. Come intermedio chiave nella sintesi di atrasentan (ABT‑627) e composti correlati, questo acido 3-pirrolidinecarbossilico, 4-(1,3-benzodiossol-5-il)-2-(4-metossifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-idrossibenzeneacetato fornisce l'impalcatura completa trans,trans‑diaril pirrolidinica che funge da farmacoforo principale di questi antagonisti selettivi dell'ETA. La forma del sale dell'acido mandelico migliora la cristallinità e la stabilità di questo acido 3-pirrolidinacarbossilico, 4-(1,3-benzodiossol-5-il)-2-(4-metossifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-idrossibenzeneacetato, consentendo una manipolazione affidabile, una pesatura accurata e una conservazione a lungo termine sia per applicazioni di ricerca e sviluppo che per applicazioni di scale-up. Presso Cosperpharm, ogni lotto di acido 3-pirrolidinecarbossilico, 4-(1,3-benzodiossol-5-il)-2-(4-metossifenil)-, (2R,3R,4S)-, (αS)-α-idrossibenzeneacetato viene fornito con una documentazione analitica completa e una verifica completa della purezza chirale per supportare i programmi di scoperta di farmaci e di produzione di API.

Parametri del prodotto

Vantaggi del prodotto

1. Configurazione assoluta definita (2R,3R,4S) – I tre stereocentri contigui sono rigorosamente controllati e verificati mediante HPLC chirale, garantendo il corretto orientamento spaziale richiesto per il potente antagonismo del recettore ETA, come stabilito dalla ricerca fondamentale di Abbott Laboratories su A-127722.

2.Farmacoforo trans,trans-diarilpirrolidinico consolidato – Questa impalcatura è stata convalidata attraverso estesi studi sulla relazione struttura-attività (SAR) che hanno identificato i modelli ottimali di sostituzione 2‑arile e 4‑arile per il legame ad alta affinità e la selettività dell'ETA.

3.Sale di mandelato per una maggiore stabilità – La forma del sale (αS)-α‑idrossibenzeneacetato (acido L‑mandelico) migliora la cristallinità, le proprietà di manipolazione e la stabilità allo stoccaggio rispetto all'acido libero, facilitando sia i flussi di lavoro di ricerca e sviluppo che quelli di scale-up.

4. Elevata purezza con profilo di impurità controllato: ogni lotto viene testato per soddisfare una purezza ≥98% mediante HPLC, con livelli di impurità individuali e totali attentamente monitorati per supportare la riproducibilità della ricerca.

5. Materiale di riferimento completamente caratterizzato – Dati analitici completi (spettri HPLC, MS e NMR opzionali) accompagnano ogni spedizione, consentendo l'uso diretto come standard di riferimento nello sviluppo del metodo e nel controllo di qualità.

6. Piattaforma sintetica versatile – La funzionalità dell'acido carbossilico fornisce un supporto per la N‑alchilazione o l'accoppiamento ammidico con varie catene laterali, consentendo la sintesi di diversi analoghi antagonisti dell'endotelina per l'esplorazione SAR.

Condizioni di conservazione

Conservare a 2–8°C (refrigerato) in un contenitore ermetico ermeticamente chiuso, protetto dalla luce e dall'umidità. La forma del sale mandelato rimane stabile per almeno 24 mesi in queste condizioni raccomandate. Per la conservazione a lungo termine superiore a 12 mesi, si consiglia la conservazione a -20°C per garantire una stabilità ottimale. Evitare cicli ripetuti di congelamento-scongelamento e l'esposizione a temperature elevate o elevata umidità.

Applicazioni del prodotto

1.Sintesi dell'antagonista del recettore dell'endotelina – Un elemento fondamentale per la preparazione di atrasentan (ABT‑627) e dei relativi antagonisti selettivi dell'ETA per indicazioni cardiovascolari e renali.

2.Studi sulla relazione struttura-attività (SAR): la funzionalità dell'acido carbossilico consente l'introduzione di diversi sostituenti N‑alchilici e N‑acilici, facilitando l'esplorazione della catena laterale ottimale per una maggiore potenza, selettività e biodisponibilità orale.

3.Sviluppo di metodi analitici – Serve come standard di riferimento per la convalida dei metodi HPLC e LC-MS per il controllo di qualità degli API e degli intermedi degli antagonisti dei recettori dell'endotelina.

4. Profilazione delle impurità: utilizzata come standard di riferimento per le sostanze correlate nello sviluppo del processo e nel monitoraggio delle impurità durante la produzione dell'API.

5.Sviluppo e ampliamento del processo – Consente il monitoraggio dell'integrità stereochimica, delle rese delle reazioni e della formazione di impurità durante la sintesi in più fasi degli antagonisti dei recettori dell'endotelina.

6. Presentazioni normative: fornisce materiale di riferimento completamente caratterizzato per le dichiarazioni ANDA, DMF e IND che richiedono documentazione intermedia.

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