L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico (CAS 20595-49-7) è un acido carbossilico aromatico α,β-insaturo funzionalizzato che funge da intermedio chiave nella sintesi farmaceutica e nello sviluppo agrochimico. La configurazione trans del doppio legame tra l'anello fenilico e il gruppo acido carbossilico è essenziale per la sua attività biologica e la sua capacità di partecipare a reazioni stereospecifiche.
In chimica farmaceutica, l'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico è prezioso nello sviluppo di farmaci mirati ai disturbi infiammatori e metabolici. Il suo esclusivo modello di sostituzione 2,6-dicloro lo rende un elemento utile per studiare gli effetti degli acidi cinnamici alogenati sui sistemi biologici. Il composto è stato studiato per il suo potenziale come inibitore selettivo della tirosinasi dei funghi, un enzima coinvolto nella biosintesi della melanina, con studi cinetici che mostrano che i derivati clorurati presentano vari gradi di inibizione in base alle loro caratteristiche strutturali. Inoltre, il composto è stato studiato per i suoi effetti antinfiammatori, con ricerche che indicano che potrebbe inibire le vie infiammatorie e ridurre la produzione di citochine proinfiammatorie in vitro.
Nelle applicazioni agricole, l'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico viene impiegato nella sintesi di prodotti chimici per l'agricoltura, in particolare erbicidi e fungicidi, grazie alle sue proprietà bioattive. Gli studi hanno dimostrato che gli acidi trans-cinnamici recanti la sostituzione del 2,6-dicloro mostrano un elevato effetto inibitorio sulla crescita della Mimosa pigra Linn (pianta sensibile gigante), una significativa specie infestante invasiva. Il composto è stato studiato anche per il suo potenziale di inibire la fenilalanina ammoniaca-liasi (PAL), un enzima chiave nel metabolismo delle piante.
In contesti di ricerca, l'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico funge da elemento costitutivo per la sintesi organica e la scienza dei materiali. È stato utilizzato come ligando nella sintesi di complessi di rame (II), che sono stati caratterizzati mediante spettroscopia elettronica ed ESR. Il suo ruolo nei processi di fotopolimerizzazione lo rende utile anche per la creazione di polimeri e rivestimenti avanzati.
Il derivato dell’estere etilico del composto è stato studiato per le sue proprietà antimicrobiche, dimostrando un’attività significativa contro vari agenti patogeni tra cui Escherichia coli (MIC di 32 µg/mL) e Staphylococcus aureus. Studi preliminari hanno anche esplorato il suo potenziale nell'indurre l'apoptosi nelle cellule tumorali attraverso la modulazione di specifiche vie di segnalazione.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
20595-49-7 |
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Formula molecolare |
C₉H₆Cl₂O₂ |
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Peso Molecolare |
217,05 g/mol |
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Purezza |
≥95% di serie; ≥98% disponibile su richiesta |
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Aspetto |
Solido cristallino da bianco a biancastro |
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Punto di fusione |
192–196°C |
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Punto di ebollizione |
355,8 ± 27,0°C (previsto) |
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Densità |
1,457 ± 0,06 g/cm³ (previsto) |
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pKa |
4,11 ± 0,16 (previsto) |
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SORRISI canonici |
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)C=CC(=O)O)Cl |
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Solubilità |
Solubile in solventi organici come etanolo, diclorometano, acido acetico; scarsamente solubile in acqua |
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Condizioni di conservazione |
Sigillato in luogo asciutto, a temperatura ambiente; o 2–8°C |
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Classe di archiviazione |
11 – solido combustibile |
l Modello esclusivo di sostituzione del 2,6-dicloro – L'orto,orto-disostituzione fornisce effetti sterici ed elettronici distinti rispetto agli analoghi del 2,4 o 3,4-dicloro, influenzando sia la reattività chimica che l'attività biologica.
l Intermedio farmaceutico: funge da prezioso elemento costitutivo per lo sviluppo di farmaci mirati alle malattie infiammatorie, metaboliche e infettive.
l Bioattività agricola – Presenta un elevato effetto inibitorio sulla crescita dell'erbaccia invasiva Mimosa pigra e viene impiegata nella sintesi di erbicidi e fungicidi.
l Inibizione della tirosinasi – È stato studiato come inibitore della tirosinasi dei funghi, un enzima coinvolto nella biosintesi della melanina, con potenziali applicazioni in prodotti schiarenti o anti-marrone per la pelle.
l Inibizione dell'enzima PAL – Dimostra attività inibitoria contro la fenilalanina ammoniaca‑liasi (PAL), un enzima chiave nel metabolismo delle piante e un obiettivo per la ricerca agricola.
l Manico sintetico versatile – La struttura dell'acido carbossilico α,β-insaturo supporta l'esterificazione, la riduzione, l'ossidazione e le reazioni fotochimiche, consentendo diversi percorsi di derivatizzazione.
l Elevata purezza: lo standard ≥95% garantisce risultati affidabili; gradi di purezza più elevati disponibili su richiesta
l Utilità di fotopolimerizzazione: utile nella scienza dei materiali per creare polimeri e rivestimenti avanzati tramite processi di fotopolimerizzazione
R: Studi preliminari suggeriscono che il derivato dell'estere etilico può indurre l'apoptosi nelle cellule tumorali attraverso la modulazione di specifiche vie di segnalazione e i derivati dell'acido trans-cinnamico sono stati esplorati come potenziali agenti antitumorali. Tuttavia, sono necessarie ulteriori ricerche.
R: Il composto non è classificato come materiale pericoloso DOT/IATA per il trasporto. È necessario osservare le precauzioni standard di sicurezza del laboratorio: utilizzare DPI adeguati (guanti, occhiali, camice da laboratorio), lavorare in un'area ben ventilata, evitare di generare polvere e lavarsi accuratamente le mani dopo la manipolazione.
Un gruppo di ricerca sui cosmetici sta sviluppando nuovi agenti schiarenti per la pelle che agiscono sulla tirosinasi dei funghi, un enzima fondamentale per la biosintesi della melanina. L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico è valutato come composto principale, con studi cinetici che dimostrano che la sua struttura clorurata fornisce un'efficace inibizione. Il gruppo acido carbossilico del composto può essere ulteriormente derivatizzato in ammidi o esteri per migliorare la penetrazione cutanea e la stabilità della formulazione, diventando candidati per il trattamento dell’iperpigmentazione.
Un gruppo di ricerca farmaceutica sta esaminando i derivati dell'acido cinnamico per la loro capacità di inibire le vie infiammatorie. L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico è incorporato in una libreria mirata di derivati dell'acido trans-cinnamico sintetizzati tramite la reazione di Perkin. Sono stati identificati composti guida che riducono la produzione di citochine proinfiammatorie in vitro per un'ulteriore ottimizzazione nelle terapie antinfiammatorie orali o topiche.
Un’azienda agrochimica sta sviluppando erbicidi selettivi per controllare l’erbaccia invasiva Mimosa pigra, che minaccia i terreni agricoli. L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico è uno degli acidi trans-cinnamici identificati come caratterizzati da un elevato effetto inibitorio sulla crescita di M. pigra. Il composto funge da impalcatura principale per la generazione di derivati con maggiore selettività, sicurezza delle colture e profilo ambientale da utilizzare in programmi di gestione integrata delle infestanti.
Un laboratorio di ricerca sulle malattie infettive valuta l’attività dei derivati alogenati dell’acido cinnamico contro i ceppi batterici resistenti ai farmaci. L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico e il suo derivato estere etilico vengono sottoposti a screening contro E. coli (MIC 32 µg/mL) e S. aureus. Gli studi sul rapporto struttura-attività rivelano che il modello di sostituzione del 2,6-dicloro è fondamentale per l’attività antimicrobica, guidando la progettazione degli agenti antibatterici di prossima generazione.
Un gruppo di ricerca sulla scienza dei materiali sta sviluppando rivestimenti polimerizzabili ai raggi UV con maggiore durata e resistenza chimica. L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico è incorporato in formulazioni fotopolimerizzabili, dove il suo sistema carbonilico α,β-insaturo subisce una fotocicloaddizione [2+2] sotto luce UV. Le reti polimeriche reticolate risultanti presentano proprietà meccaniche migliorate, rendendole adatte per rivestimenti protettivi in applicazioni industriali.
Un laboratorio di biochimica vegetale sta studiando i regolatori chimici che modulano l’attività della fenilalanina ammoniaca-liasi (PAL), un enzima chiave nella via del fenilpropanoide. L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico è testato come inibitore del PAL, con studi che confermano che la presenza di un anello aromatico idrofobico, doppio legame α,β e gruppo carbossilico è essenziale per l'attività inibitoria. Il composto funge da strumento per studiare la biosintesi della lignina e le risposte di difesa delle piante.
Un gruppo di ricerca chimica di coordinamento sta preparando nuovi complessi metallici per applicazioni catalitiche. Utilizzando l'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico come ligando, i complessi di rame(II) Cu(2,6-DCA)₂·2H₂O vengono sintetizzati e caratterizzati mediante spettroscopia elettronica ed ESR. Questi complessi mostrano interessanti proprietà magnetiche e potenziali applicazioni nella catalisi ossidativa.
Un'azienda di produzione chimica necessita di un componente aromatico versatile per la sintesi di specialità chimiche fini e intermedi avanzati. L'acido 2,6-dicloro-trans-cinnamico funge da componente nella preparazione di vari prodotti chimici fini, offrendo la funzionalità di acido reattivo α,β-insaturo e due maniglie del cloro per ulteriori sostituzioni nucleofile aromatiche o reazioni di accoppiamento incrociato.
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