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Acido (R)-(+)-VerapaMilico
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Acido (R)-(+)-VerapaMilico

Model: 38175-99-4
Il prodotto è l'acido (R)-(+)-verapamilico, un intermedio chirale che porta uno stereocentro quaternario nella posizione C4 di uno scheletro di acido 5-metilesanoico. La molecola presenta un gruppo ciano (-CN) attaccato al carbonio quaternario, un anello aromatico 3,4-dimetossifenil e una funzionalità terminale di acido carbossilico: motivi strutturali che definiscono collettivamente il suo ruolo nella sintesi dei bloccanti dei canali del calcio. La configurazione (R) al carbonio quaternario è la caratteristica distintiva che rende questo singolo enantiomero particolarmente prezioso, poiché è stato dimostrato che è un inibitore più potente dei canali del calcio rispetto al suo antipodo (S). La presenza sia di un anello dimetossifenilico ricco di elettroni che di un gruppo nitrilico crea un ambiente elettronico distintivo che influenza sia la stabilità del composto che la sua reattività nelle fasi di accoppiamento e riduzione dell'ammide a valle.

L'acido (R)-(+)-verapamilico (nome sistematico: acido (4R)-4-ciano-4-(3,4-dimetossifenil)-5-metilesanoico) funge da gateway chirale per il bloccante dei canali del calcio fenilalchilammina monoenantiomero verapamil. Nella produzione farmaceutica, l'acido (R)-(+)-verapamilico è l'intermedio chirale chiave che consente l'accesso al verapamil enantiomericamente puro, poiché il farmaco racemico presenta una farmacodinamica differenziale: l'enantiomero (R) è migliore nell'alleviare l'angina, mentre l'enantiomero (S) mostra una maggiore efficacia per l'aritmia cardiaca e l'ipertensione.

Come elemento costitutivo chirale, l'acido (R)-(+)-verapamilico presenta un carbonio quaternario contenente un gruppo nitrile, che è strategicamente posizionato per subire una riduzione selettiva mediata dal borano di un'ammide terziaria nelle fasi successive della sintesi del verapamil. L'efficiente risoluzione dell'acido verapamilico utilizzando l'α-metilbenzilammina produce acido (R)-(+)-verapamilico con una resa fisica dell'89–96% con una purezza HPLC del 97–99%, dimostrando sia la scalabilità che l'integrità stereochimica al centro del carbonio quaternario. Oltre al suo ruolo nella sintesi di farmaci cardiovascolari, l'acido (R)-(+)-verapamilico viene utilizzato anche nella mappatura stereochimica, nella valutazione della reattività di piccole molecole e negli studi di incorporazione di frammenti funzionali per la ricerca sulla modellazione del metabolismo.


Parametri del prodotto

Parametro

Specifica

Numero CAS

38175-99-4

Formula molecolare

C₁₆H₂₁NO₄

Peso Molecolare

291,34 g/mol

Purezza (HPLC)

≥97% (personalizzato fino a ≥98% su richiesta)

Aspetto

Solido da bianco a biancastro

Punto di fusione

42–49°C

Punto di ebollizione

448,8 ± 45,0 °C (previsto)

Densità

1,126 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Punto d'infiammabilità

225,2°C

Indice di rifrazione

1.515 (Previsto)

pKa

4,29 ± 0,10 (previsto)

Solubilità

Solubile in cloroformio, diclorometano (leggermente), etanolo (leggermente), metanolo (leggermente)

Stabilità

Igroscopico: conservare in atmosfera inerte

Condizioni di conservazione

Igroscopico, refrigerato (2–8°C), in atmosfera inerte, sigillato


Perchè Cosperpharm?

Cosperpharm è il vostro partner di fiducia per l'acido (R)-(+)-verapamilico di alta qualità e altri intermedi farmaceutici chirali. Ecco perché ricercatori e produttori farmaceutici ci scelgono per le loro esigenze di sintesi chirale:

Eccellenza enantiomerica: comprendiamo che la purezza chirale non è negoziabile per gli intermedi dei bloccanti dei canali del calcio. Il nostro acido (R)-(+)-verapamilico ha una purezza HPLC costantemente ≥97% con un eccesso enantiomerico (R) garantito, garantendo che l'accoppiamento ammidico a valle, la riduzione del nitrile e le fasi finali dell'API non siano compromessi da una stereochimica errata.

Competenza su scala di processo: la risoluzione dell'acido verapamilico è impegnativa: precipitazione controllata mediante acidificazione a 60–65°C, gestione attenta del pH. Il nostro team di chimica di processo ha adattato con successo questa risoluzione ai volumi dell’impianto pilota, offrendo rendimenti fisici dell’89–96% con integrità stereochimica preservata nel centro del carbonio quaternario.

Disponibilità della documentazione: forniamo pacchetti di documentazione completi, incluso il certificato di analisi (COA) con dati sulla purezza chirale, studi di stabilità e supporto per l'archiviazione normativa. In qualità di esportatore autorizzato, garantiamo uno sdoganamento regolare in tutto il mondo.

Volumi flessibili, servizio reattivo: se hai bisogno di 1 g per la ricerca del percorso o di 1 kg+ per la fornitura clinica in fase iniziale, Cosperpharm te lo offre. Comprendiamo le tempistiche di ricerca e sviluppo e diamo priorità alle richieste urgenti senza sacrificare la qualità.

Conveniente senza scorciatoie: integrando la sintesi da materie prime prontamente disponibili, manteniamo i prezzi competitivi pur mantenendo rigorosi standard di qualità.


Garanzia di qualità del prodotto

Cosperpharm garantisce una qualità senza compromessi per l'acido (R)-(+)-verapamilico attraverso un sistema di gestione della qualità a più livelli:

1. Test analitici rigorosi: ogni lotto viene sottoposto ad analisi di purezza HPLC (≥97%), verifica della purezza chirale (>98% ee), test sui solventi residui, determinazione del contenuto di acqua (Karl Fischer) e ispezione dell'aspetto. Le proprietà fisiche, compreso il punto di fusione (42–49°C), sono verificate rispetto agli standard di riferimento.

2. Tracciabilità completa: dall'approvvigionamento delle materie prime alla risoluzione, cristallizzazione, essiccazione e confezionamento finale: ogni passaggio è documentato. Il COA specifico del lotto include tutti i risultati dei test e il riferimento ai criteri di accettazione stabiliti.

3. Impegno di stabilità: studi di stabilità in condizioni ICH (conservazione a lungo termine a 2–8°C; condizioni accelerate, se applicabile) vengono condotti regolarmente. Sono disponibili pacchetti di dati per supportare le richieste normative.

4.Supporto per la documentazione: forniamo documentazione completa, incluso COA con purezza chirale, riepilogo della stabilità, SDS e pacchetti normativi predisposti per DMF su richiesta.

5. Audit avviati dal cliente: i clienti qualificati sono invitati a verificare le nostre strutture di produzione e qualità. Contatta il nostro team di regolamentazione per programmare.


Condizioni di conservazione

A causa della sua natura igroscopica, l'acido (R)-(+)-verapamilico deve essere conservato sigillato in atmosfera inerte (azoto o argon) in un contenitore ermeticamente chiuso. Conservare in frigorifero a 2–8°C in un luogo asciutto e ben ventilato, lontano dalla luce solare diretta e da fonti di ignizione. Proteggere dall'umidità: anche una breve esposizione all'aria umida può influire sulla qualità del prodotto. La conservazione essiccata è fortemente consigliata per la stabilità a lungo termine.


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Tag caldi: (R)-( )-VerapaMilic Acid, Cina, produttore, fornitore, fabbrica
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