terz-butile dietilfosfonoacetato

il tert-butil dietilfosfonoacetato è un reagente di Horner‑Wadsworth‑Emmons ampiamente utilizzato che consente la costruzione stereoselettiva di esteri α,β‑insaturi recanti un gruppo protettivo tert‑butile. La caratteristica strutturale chiave del tert-butil dietilfosfonoacetato è il gruppo dietil fosfonato, che dopo la deprotonazione reagisce con aldeidi e chetoni per formare esteri α,β‑insaturi con selettività (E) prevedibile. il terz-butil dietilfosfonoacetato è particolarmente prezioso nella sintesi totale e nella costruzione di molecole complesse, poiché il dietil fosfonato offre profili di reattività e solubilità distinti rispetto al corrispondente dimetil fosfonato. Inoltre, il tert-butil dietilfosfonoacetato è stato utilizzato come reagente nella preparazione di analoghi idrossimetilati della diidrossivitamina D₃ tramite l'approccio Wittig‑Horner, come potenziali agenti antitumorali, e nella sintesi di profarmaci fosfopeptidici mimetici mirati al dominio di omologia Src 2 (SH2) del trasduttore di segnale e attivatore della trascrizione 3 (Stat 3). Il composto viene utilizzato anche nella sintesi stereoselettiva promossa dalla triamminofosfina biciclica di esteri α,β‑insaturi, fluoruri e nitrili da aldeidi e chetoni utilizzando fosfonati di Wadsworth‑Emmons.

Parametri del prodotto

Applicazione

il tert-butildietilfosfonoacetato è utilizzato come reagenti biochimici, intermedi farmaceutici, ecc.

Itinerario sintetico

Sotto protezione di azoto, il trietilfosfito (485 g) viene posto in un pallone a fondo tondo a tre colli e riscaldato a 90°C. A questa temperatura, si aggiunge lentamente goccia a goccia tert-butil bromoacetato (541 g) nell'arco di 2 ore. Una volta completata l'aggiunta goccia a goccia, la miscela di reazione viene agitata continuamente a 90°C per 4 ore. Al termine della reazione, la miscela viene raffreddata a temperatura ambiente. I componenti bassobollenti vengono rimossi mediante distillazione sotto vuoto per ottenere il prodotto liquido incolore tert-butil dietilfosfonoacetato (680 g, resa 97%), che ha una purezza > 98% come analizzato mediante gascromatografia.

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