tert-butile 4-((2S,5R)-5-((benzilossi)ammino)piperidina-2-carbossammido)piperidina-1-carbossilato

Il tert-butil 4-((2S,5R)-5-((benzilossi)ammino)piperidina-2-carbossammido)piperidina-1-carbossilato è un intermedio di grado farmaceutico di elevata purezza fornito da Cosperpharm per lo sviluppo e la produzione di inibitori della β‑lattamasi non β‑lattamici. Questo composto funge da precursore chiave del nucleo diazabicicloottano presente in avibactam e relebactam, adiuvanti antibiotici che ripristinano l’attività degli antibiotici β‑lattamici contro i patogeni Gram‑negativi resistenti. Poiché il tert-butil 4-((2S,5R)-5-((benzilossi)ammino)piperidina-2-carbossammido)piperidina-1-carbossilato mantiene l'esatta chiralità (2S,5R) richiesta per l'inibizione dell'enzima bersaglio, consente un assemblaggio efficiente e stereocontrollato dell'API finale. Inoltre, il tert-butil 4-((2S,5R)-5-((benzilossi)ammino)piperidina-2-carbossammido)piperidina-1-carbossilato viene utilizzato anche come standard analitico di riferimento (impurità di avibactam 115) per il controllo di qualità e la profilazione delle impurità. Presso Cosperpharm, ogni lotto di tert-butil 4-((2S,5R)-5-((benzilossi)ammino)piperidina-2-carbossammido)piperidina-1-carbossilato viene prodotto secondo rigorosi protocolli allineati alle GMP e fornito con la documentazione completa per supportare lo sviluppo del processo e la documentazione normativa.

Parametri del prodotto

Perchè Cosperpharm?

Cosperpharm combina competenze tecniche con una catena di fornitura snella per fornire intermedi e standard di riferimento di alta qualità. Le nostre strutture ispirate alle GMP e il laboratorio analitico interno (HPLC, LC‑MS, NMR, GC) garantiscono che ogni spedizione soddisfi o superi le vostre specifiche di purezza. Offriamo documentazione trasparente, tra cui COA, dati sulla stabilità e profili di impurità, per semplificare le vostre richieste normative. Con un team di assistenza clienti dedicato e tempi di consegna competitivi, Cosperpharm è diventato un partner di fiducia per oltre 30 aziende farmaceutiche globali. Per il tert-butil 4-((2S,5R)-5-((benzilossi)ammino)piperidina-2-carbossammido)piperidina-1-carbossilato, manteniamo scorte di sicurezza e possiamo scalare in modo efficiente dai grammi di ricerca e sviluppo ai chilogrammi commerciali.

Vantaggi del prodotto

1.Chiralità esatta (2S,5R) – Verificata mediante HPLC chirale; la corretta stereochimica è essenziale per l'attività inibitoria delle β‑lattamasi degli API finali come avibactam e relebactam.

2. Gruppi protettivi ortogonali – Il gruppo Boc (scindibile con acido debole) e il gruppo benzilossiammino (scindibile mediante idrogenolisi) consentono lo smascheramento graduale senza reattività crociata.

3.Legame stabile della carbossammide – Fornisce una solida connettività tra i due anelli di piperidina, resistendo all'idrolisi durante la sintesi in più fasi.

4. Elevata purezza cristallina: isolato come solido, facile da maneggiare e pesare, con purezza HPLC ≥ 98%.

5. Reattività versatile - L'ammina secondaria libera (dopo la rimozione di Boc) e l'idrossilammina (dopo la debenzilazione) possono essere utilizzate per la ciclizzazione per formare l'impalcatura del diazabicicloottano.

Itinerario sintetico

La sintesi del terz-butil 4-((2S,5R)-5-((benzilossi)ammino)piperidina-2-carbossammido)piperidina-1-carbossilato segue un approccio con pool chirale a partire dall'acido L‑piroglutammico. Dopo aver stabilito il nucleo della piperidina (2S,5R), il gruppo 5‑benzilossiammino viene introdotto tramite amminazione stereoselettiva o ossima/riduzione. L'acido intermedio piperidina‑2‑carbossilico viene quindi attivato e accoppiato con N‑Boc‑piperidina‑4‑ammina utilizzando un reagente di accoppiamento standard come HOBt/EDC. Una procedura rappresentativa da CN111606844 riporta la reazione dell'intermedio acido con l'ammina in presenza di AlCl₃ in toluene a 50°C per 3 ore, seguita da lavorazione acquosa e cristallizzazione da etere di petrolio, ottenendo una resa dell'88%. Il prodotto viene spesso isolato come sale tosilato per migliorare la cristallinità. Cosperpharm può fornire dettagli non riservati del processo in base ad un accordo reciproco.

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