l'ossano-3,5-dione è un versatile sintone 1,3‑dicarbonilico impiegato nella costruzione di composti fusi e spiro‑eterociclici. Quando reagisce con l'idrazina idrata, l'ossano-3,5-dione subisce una doppia condensazione per produrre direttamente pirazoli con ponti 3,5 in cui l'ossigeno tetraidropiranico fornisce un ulteriore accettore di legame idrogeno. Nella scoperta di farmaci, l'ossano-3,5-dione è particolarmente prezioso per generare librerie di eterocicli fusi pirano in cui la saturazione dell'anello piranico migliora la solubilità acquosa e riduce le interazioni aromatiche. Poiché l'ossano-3,5-dione può essere preparato come un solido stabile e isolabile, può essere utilizzato come elemento costitutivo affidabile in piattaforme di sintesi parallela sia manuali che automatizzate senza la formazione di sottoprodotti enol-etere intrattabili.
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Parametro |
Specifica |
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Nome del prodotto |
ossano-3,5-dione |
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Numero CAS |
61363-56-2 |
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Formula molecolare |
C₅H₆O₃ |
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Peso Molecolare |
114,10 g/mol |
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Aspetto |
Polvere cristallina dal giallo pallido al beige |
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Punto di fusione |
Si decompone sopra i ~110 °C (tipico) |
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Purezza (HPLC) |
≥97,0% |
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Solubilità |
Solubile in DMSO, DMF, acetato di etile caldo; reagisce con alcoli e acqua dopo riscaldamento |
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Condizioni di conservazione |
2–8 °C, sigillati sotto azoto, protetti dall'umidità |
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Durata di conservazione |
12–18 mesi nelle condizioni raccomandate |
Ogni lotto viene sottoposto a:
● Gascromatografia (GC) – purezza ≥97,0%
● Titolazione non acquosa – purezza ≥97,0%
● Indice di rifrazione – analisi confermativa
● ¹H NMR – verifica strutturale
● Aspetto – liquido trasparente da incolore a giallo chiaro fino ad arancione chiaro
Ogni spedizione è accompagnata da un COA completo, da una scheda di sicurezza di sicurezza (con informazioni GHS complete) e da un certificato di origine.
Conservare l'ossano-3,5-dione in un contenitore ermeticamente chiuso sotto un'atmosfera inerte di azoto o argon a 2–8 °C. Proteggere dall'umidità, poiché il dione è suscettibile alla formazione di idrati. In queste condizioni, la polvere rimane pura al 97% per 12-18 mesi.
1.Sintesi di librerie di eterocicli fusi
La condensazione con diversi bis‑nucleofili genera pirano‑pirazoli, ‑isossazoli e ‑pirimidine.
2.CNS‑Costruzione di impalcature penetranti
L'anello tetraidropirano migliora il carattere sp³ e la solubilità in acqua, parametri chiave per l'esposizione del cervello.
3. Esplorazione del nucleo anti-infettivo
Gli analoghi fusi del pirano‑pirazolo sono stati sottoposti a screening per l’attività antibatterica e antimicobatterica.
4. Scoperta di farmaci basata su frammenti
La natura compatta, satura e ricca di ossigeno lo rende un interessante risultato per l'immersione dei raggi X.
5.Sviluppo del processo
Serve come materiale di partenza per la produzione di etil pirano[4,3‑c]pirazolo‑3‑carbossilato su scala di diversi chilogrammi.
Ti interessa esplorare questo dione insaturo come impalcatura principale per la tua prossima libreria? Rivolgiti al desk chimico di ricerca e sviluppo di Cosperpharm: possiamo fornire un piccolo campione di valutazione e discutere la produzione su scala personalizzata se i risultati iniziali sono promettenti.
Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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