Acquista un prodotto intermedio di alta qualità dal produttore cinese

Fmoc-Sar-OH.H2O è la forma protetta da Fmoc della sarcosina (N‑metilglicina), fornita sotto forma cristallina monoidrata. La sarcosina è l'amminoacido N‑alchilato più semplice, caratterizzato da un gruppo amminico secondario (—NH—) al posto del gruppo amminico primario presente negli α‑amminoacidi standard. Questa differenza strutturale altera fondamentalmente il comportamento conformazionale dei peptidi contenenti sarcosina: il gruppo N-metile limita la flessibilità della struttura principale, riduce la propensione ai legami idrogeno e conferisce preferenze uniche di struttura secondaria non accessibili con i residui amminoacidici convenzionali.

Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH (N-α-(9-Fluorenilmetossicarbonil)-N-α-metil-N-in-tert-butossicarbonil-L-triptofano, CAS 197632-75-0) è un derivato del triptofano N-metilato di-protetto progettato per la sintesi peptidica in fase solida (SPPS) basata su Fmoc. La molecola incorpora tre caratteristiche strutturali chiave: un gruppo Fmoc che protegge la funzione α-amminica, un gruppo N-metilico sull'azoto α e un gruppo Boc che protegge l'azoto indolico della catena laterale del triptofano.

Fmoc-Asp(OMpe)-OH (estere β‑3‑metilpent‑3‑il dell'acido N-α-Fmoc-L-aspartico) è un derivato dell'acido L‑aspartico protetto da Fmoc recante il gruppo protettivo della catena laterale β‑3‑metilpent‑3‑il (OMpe) stericamente impegnativo. Il composto è stato sviluppato specificamente come alternativa avanzata al Fmoc‑Asp(OtBu)‑OH standard per l'uso nella sintesi peptidica in fase solida (SPPS) Fmoc, dove il trattamento ripetitivo con piperidina durante la deprotezione Fmoc può altrimenti innescare un'estesa formazione di sottoprodotti correlati all'aspartimide sui residui aspartilici, in particolare nelle sequenze Asp‑Gly, Asp‑Ser e Asp‑Thr.

Fmoc-TmbGly-OH è un derivato specializzato della glicina a doppia protezione, caratterizzato da un gruppo 2,4,6‑trimetossibenzile (Tmb) sull'azoto ammidico principale, oltre al gruppo protettivo Fmoc standard labile alle basi sull'ammina terminale. Questa innovazione strutturale posiziona Fmoc-TmbGly-OH come membro della famiglia dei gruppi protettivi della spina dorsale a base benzilica, che comprende gli analoghi 2,4‑dimetossibenzile (Dmb) e 2‑idrossi‑4‑metossibenzile (Hmb). Nella sintesi nativa del peptide Fmoc in fase solida (SPPS) dei peptidi contenenti glicina, l'elevata flessibilità conformazionale della glicina rende le catene peptidiche inclini all'aggregazione intermolecolare su supporti solidi, con conseguente deprotezione incompleta, cinetica di accoppiamento lenta e, in definitiva, basse rese e purezze del peptide grezzo. Fmoc-TmbGly-OH affronta questa sfida attraverso una protezione strategica della struttura portante che interrompe l'aggregazione idrofobica durante l'assemblaggio della catena, mentre la sua maggiore labilità acida (scissa con solo il 7% di TFA) segna un aggiornamento strategico rispetto a Fmoc-(Dmb)Gly-OH, consentendo la deprotezione ortogonale selettiva per bersagli peptidici complessi e di alto valore.

Fmoc-Lys(Mmt)-OH (Nα-Fmoc-Nε-4-metossitritil-L-lisina) è un derivato della lisina protetto ortogonalmente caratterizzato da un gruppo protettivo 4‑metossitritile (Mmt) altamente labile agli acidi sulla catena laterale ε‑amminica. La molecola è costituita da un gruppo Fmoc labile alla base installato all'estremità α‑amminoterminale, un gruppo metossitritile voluminoso e altamente ricco di elettroni che protegge l'ammina ε della catena laterale della lisina e un α‑carbossilato libero per l'accoppiamento. Il gruppo Mmt è significativamente più acido-labile rispetto ai tradizionali gruppi protettivi come Boc o Trt e può essere rimosso selettivamente in condizioni acide estremamente blande (1% TFA in DCM) che lasciano intatti tutti gli altri gruppi protettivi standard acido-labili. Questa straordinaria sensibilità agli acidi rende Fmoc-Lys(Mmt)-OH un eccellente elemento costitutivo per la sintesi di peptidi ramificati, peptidi ciclici e complessi coniugati peptidici multifunzionalizzati tramite sintesi peptidica Fmoc in fase solida.

Fmoc-Lys(Ac)-OH (N-α-fluorenilmetilossicarbonil-N-ε-acetil-L-lisina) è un derivato della lisina modificato in modo univoco in cui il gruppo ε-amminico della catena laterale della lisina è protetto da un gruppo acetile (Ac). Il gruppo Fmoc sulla funzione α-ammino viene rimosso in condizioni base standard (20% piperidina in DMF) durante l'assemblaggio della catena peptidica, mentre il gruppo ε-acetile rimane stabile durante l'intero processo Fmoc SPPS e la deprotezione globale finale mediata da TFA. Questa modifica consente l'introduzione diretta di residui di N-ε-acetil-lisina nei peptidi sintetici, che è particolarmente utile per studiare le interazioni proteina-proteina dipendenti dall'acetilazione, il riconoscimento enzimatico-substrato e le vie di segnalazione epigenetica in cui l'acetilazione della lisina svolge un ruolo regolatore critico.