H-Lys(Boc)-OH

H‑Lys(Boc)‑OH (CAS 2418‑95‑3) è un derivato della lisina ε‑aminoprotetto chiave per la sintesi peptidica in fase di soluzione e come precursore per esteri attivati. H‑Lys(Boc)‑OH è comunemente utilizzato nella sintesi peptidica in fase di soluzione, nella condensazione di frammenti e come elemento costitutivo per la preparazione di esteri pentafluorofenilici per la sintesi di β‑peptidi. Inoltre, l’H‑Lys(Boc)‑OH è stato studiato come terapia per il trattamento delle infezioni ricorrenti da herpes simplex, evidenziandone il potenziale oltre la sintesi peptidica convenzionale. Inoltre, H‑Lys(Boc)‑OH è un materiale di partenza essenziale per l'introduzione dei residui di lisina nei peptidi sintetici attraverso l'N‑terminale, dove il gruppo ε‑amminico protetto da Boc previene reazioni collaterali indesiderate. Con un peso molecolare di 246,30 g/mol e un punto di fusione di 227–232°C (dec.), H‑Lys(Boc)‑OH viene fornito come polvere cristallina stabile, di colore da bianco a biancastro, che offre eccellente praticità di manipolazione e stabilità a lungo termine in condizioni di conservazione adeguate.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Sintesi tramite Boc Protection del gruppo ε‑Amino della L‑lisina

H‑Lys(Boc)‑OH viene sintetizzato mediante la protezione selettiva Boc del gruppo ε‑ammino della L‑lisina, lasciando libero il gruppo α‑ammino:

Fase 1 — Complessazione del rame per proteggere i gruppi α‑ammino e α‑carbossilico: la L‑lisina viene fatta reagire con sali di rame(II) (ad esempio CuSO₄ o CuCO₃) per formare un complesso stabile rame‑lisina. Lo ione rame si coordina sia con i gruppi α‑ammino che con α‑carbossile, impedendo loro di reagire efficacemente con il reagente protettivo Boc.

Fase 2 — Protezione Boc del gruppo ε‑amminico: il complesso rame‑lisina viene fatto reagire con di‑tert‑butil dicarbonato (Boc₂O) in una miscela acquosa di solventi organici (ad esempio acqua/diossano o acqua/acetone). Il pH viene mantenuto a 9–10 con una base come NaOH o trietilammina. Il gruppo Boc reagisce selettivamente con il gruppo amminico ε libero.

Fase 3 — Rimozione del complesso di rame: lo ione rame viene rimosso mediante trattamento con un agente chelante come EDTA o mediante precipitazione con gas di idrogeno solforato (H₂S), seguito da filtrazione. Il prodotto risultante è H‑Lys(Boc)‑OH.

Fase 4 — Purificazione e isolamento: il prodotto grezzo viene purificato mediante ricristallizzazione da un sistema solvente adatto (ad esempio acqua/etanolo o acido acetico/acqua) per ottenere una purezza HPLC ≥ 98%. Il prodotto finale viene isolato come polvere cristallina da bianca a biancastra.

Condizioni di conservazione

Conservare H‑Lys(Boc)‑OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C in un'area pulita, asciutta e ben ventilata. Mantenere il contenitore protetto dalla luce e dall'umidità. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione raccomandate. Non conservare vicino a forti agenti ossidanti, basi forti o acidi forti. Proteggere dall'umidità per prevenire l'idrolisi del gruppo Boc.

Durata di conservazione: in genere 2–3 anni se conservato a 2–8°C in un contenitore sigillato. I dati accelerati sulla stabilità e i riepiloghi sulla stabilità a lungo termine sono disponibili su richiesta per supportare la documentazione normativa.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante, ove appropriato. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

Scenari applicativi

1. Sintesi peptidica in fase di soluzione

Elemento fondamentale per la sintesi peptidica in fase di soluzione, in cui il gruppo ε‑amminico protetto da Boc previene le reazioni collaterali e il gruppo α‑amminico libero consente l'accoppiamento N‑terminale.

2. Condensazione dei frammenti

Utilizzato nelle strategie di sintesi peptidica convergente, dove i frammenti peptidici protetti sono assemblati in soluzione; l'N‑terminale libero di H‑Lys(Boc)‑OH consente l'accoppiamento ai frammenti attivati ​​del C‑terminale.

3.Preparazione di esteri pentafluorofenilici

H‑Lys(Boc)‑OH può essere utilizzato per preparare esteri pentafluorofenilici, che sono preziosi intermedi attivati ​​per la sintesi di β‑peptidi e altre architetture peptidiche complesse.

4.Introduzione della lisina N-terminale

Materiale di partenza ideale per introdurre residui di lisina N‑terminale nei peptidi sintetici, dove il gruppo ε‑amminico protetto da Boc previene reazioni collaterali indesiderate durante l'allungamento della catena.

5. Ricerca antivirale

L'H‑Lys(Boc)‑OH è stato studiato come terapia per il trattamento delle infezioni ricorrenti da herpes simplex, rendendolo interessante nella ricerca sulla scoperta di farmaci antivirali.

Sintesi di peptidi ramificati e dendritici Il gruppo ε‑amminico protetto da Boc può essere deprotetto selettivamente per generare un'ammina ε libera, consentendo la sintesi di peptidi ramificati, dendrimeri peptidici e costrutti peptidici multivalenti.

6. Ricerca sulla bioconiugazione

Serve come materiale di partenza per la sintesi di linker e coniugati a base di lisina per il fissaggio di farmaci, fluorofori o ligandi mirati.

Servizi di sintesi peptidica personalizzata Elemento costitutivo di elevata purezza per la sintesi peptidica personalizzata, che consente l'incorporazione di residui di lisina in sequenze progettate dal cliente con protezione ortogonale.

Contattaci

Sei interessato a incorporare H‑Lys(Boc)‑OH nel tuo prossimo progetto di sintesi peptidica in fase di soluzione o di condensazione di frammenti? Cosperpharm è il tuo partner di fiducia per gli aminoacidi protetti da Boc di elevata purezza con documentazione completa e opzioni di fornitura flessibili. Contattaci oggi per richiedere un preventivo, ottenere un certificato di analisi o discutere i requisiti di sintesi e confezionamento personalizzati. Il nostro team di assistenza clienti dedicato è pronto ad assistere con le specifiche del prodotto, la documentazione normativa e il coordinamento della spedizione. Dalla ricerca in fase iniziale alla produzione commerciale, siamo qui per supportare il tuo successo.