Calcio e magnesio sono i due controioni fisiologicamente benigni più comuni per gli acidi carbossilici. Il sale di magnesio estere monoetilico dell'acido fumarico offre vantaggi distinti rispetto alla sua controparte di calcio: peso molecolare inferiore (310,54 contro 326,31 per il sale di calcio), il che significa un carico più elevato di monoestere attivo per grammo. Mentre il sale di calcio (CAS 62008‑22‑4) è ampiamente utilizzato come forma stabile e cristallina del monoestere, il sale di magnesio estere monoetile dell'acido fumarico è particolarmente prezioso perché il magnesio è un minerale essenziale coinvolto in centinaia di reazioni enzimatiche. I sali di magnesio sono spesso preferiti negli integratori alimentari e in alcune formulazioni farmaceutiche in cui il calcio potrebbe interferire (ad esempio, nei pazienti con ipercalcemia o che assumono bloccanti dei canali del calcio). Il sale di magnesio estere monoetilico dell'acido fumarico può essere utilizzato in modo intercambiabile con il sale di calcio nella maggior parte delle applicazioni sintetiche, ma la sua diversa solubilità e comportamento termico (temperatura di decomposizione inferiore, 169°C rispetto a 285°C) possono offrire vantaggi di lavorazione in formulazioni specifiche. Per questi motivi, il sale di magnesio estere monoetilico dell'acido fumarico è una scelta convincente sia per la chimica di processo che per lo sviluppo di prodotti nutrizionali.
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Parametro |
Specifica |
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Numero CAS |
83918-60-9 |
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Nome IUPAC |
Estere monoetilenico di magnesio (E)-but-2-enedioato (2:1) |
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Sinonimi |
Sale di magnesio monoetil estere dell'acido fumarico; Sale di magnesio monoetilfumarato; Magnesio etilfumarato |
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Formula molecolare |
C₁₂H₁₄MgO₈ |
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Peso Molecolare |
310,54 g/mol |
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Punto di fusione |
169°C (dicembre) |
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Magazzinaggio |
Sigillato in un contenitore asciutto, a temperatura ambiente, lontano da acidi e basi forti |
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SORRISI |
CCOC(=O)\C=C\C(=O)O[Mg]OC(=O)\C=C\C(=O)OCC |
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Simboli di pericolo |
Xi (irritante) |
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Codici di rischio |
36/37/38 – Irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle |
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Dichiarazioni sulla sicurezza |
26 – In caso di contatto con gli occhi, sciacquare abbondantemente con acqua e consultare un medico; 36 – Indossare indumenti protettivi idonei |
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WGK Germania |
WGK1 (leggermente pericoloso per l'acqua) |
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Classe di archiviazione |
11 – Solidi combustibili |
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Categorie di pericolo |
Irritazione oculare Categoria2; Irritazione cutanea Categoria2; Sensibilizzante della pelle Categoria1; STOT-SE Categoria 3 (irritazione delle vie respiratorie) |
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Purezza |
≥98,0% (HPLC o titolazione) |
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Vantaggio |
Cosa significa per te |
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Contenuto attivo più elevato |
Un peso molecolare inferiore significa più monoetil fumarato per grammo, più efficiente per reazioni su larga scala. |
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Controione fisiologicamente benigna |
Il magnesio è un nutriente essenziale, rendendo questo sale adatto per integratori alimentari e alcune formulazioni farmaceutiche. |
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Solido cristallino |
Facile da pesare, maneggiare e conservare: senza oli appiccicosi o residui cerosi. |
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Rilascio controllato di monoestere |
Dopo l'acidificazione, il monoestere libero viene generato in situ, ideale per reazioni one-pot. |
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Scalabile ed economico |
Prodotto con materiali di partenza economici (acido fumarico, etanolo, base di magnesio). |
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Irritazione ridotta |
Meno irritante dell'acido monoestere libero; la polvere è la preoccupazione principale. |
Questo composto comporta molteplici classificazioni di pericolo:
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Categoria di pericolo |
Classificazione |
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Irritazione agli occhi |
Categoria 2 (provoca grave irritazione oculare) |
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Irritazione della pelle |
Categoria 2 (provoca irritazione cutanea) |
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Sensibilizzazione cutanea |
Categoria 1 (può causare reazioni allergiche cutanee) |
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STOT-SE |
Categoria 3 (può causare irritazione respiratoria) |
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Classe di archiviazione |
11 – Solido combustibile |
● Occhi: occhiali di sicurezza (obbligatori).
● Pelle: guanti resistenti agli agenti chimici (nitrile). Se hai una storia di allergie cutanee, prendi ulteriori precauzioni a causa della classificazione dei sensibilizzanti della pelle.
● Vie respiratorie: utilizzare sotto una cappa aspirante. Evitare di respirare la polvere.
● Primo soccorso:
1. Contatto con gli occhi: sciacquare con acqua per 15 minuti (S26).
2. Contatto con la pelle: lavare con acqua e sapone. Se si sviluppano eruzioni cutanee o irritazioni, consultare un medico (sensibilizzante della pelle).
3. Inalazione: spostarsi all'aria aperta.
● Conservazione: conservare il contenitore ermeticamente chiuso in un luogo asciutto a temperatura ambiente. Conservare lontano da fonti di ignizione (solido combustibile). Evitare il contatto con acidi minerali forti (rilascia monoestere libero irritante).
● Smaltimento: raccogliere come rifiuto chimico. WGK1 indica un basso rischio d'acqua, ma la pratica migliore è non scaricare gli scarichi.
R: Entrambe sono polveri cristalline a flusso libero. Il sale di magnesio ha una temperatura di decomposizione più bassa (169°C contro 285°C), quindi evitare il riscaldamento oltre i 150°C. Ha anche un peso molecolare leggermente inferiore, offrendo un contenuto attivo più elevato per grammo. La differenza principale è la controione: scegli in base alla tua formulazione o ai requisiti biologici.
R: È possibile ma non è l'ideale. Il sale di magnesio ha una bassa solubilità nei solventi organici. Il metodo preferito è quello di liberare il monoestere libero sospendendo il sale in acetato di etile/acqua e aggiungendo HCl diluito (2eq rispetto a Mg). Estrarre il monoestere libero nello strato organico, asciugarlo e concentrarlo. Quindi attivare l'acido carbossilico con HATU/EDC come al solito.
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Indirizzo
N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina
tel
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