Fmoc-Tyr(tBu)-OH (Nα-[(9H-fluoren-9-ilmetossi)carbonil]-O-tert-butil-L-tirosina) è un derivato tirosinico protetto da Fmoc caratterizzato da un gruppo protettivo etere tert-butil (tBu) sulla catena laterale dell'idrossile fenolico. La catena laterale della tirosina – un anello fenolico con un gruppo ossidrile libero – è suscettibile a reazioni collaterali indesiderate durante la sintesi peptidica, tra cui acilazione, ossidazione e formazione di sottoprodotti O-acilati.
Fmoc-Tyr(tBu)-OH è l'elemento costitutivo della tirosina preferito per la sintesi peptidica in fase solida basata su Fmoc, ampiamente utilizzato per prevenire l'acilazione della catena laterale della tirosina e altre reazioni collaterali indesiderate durante l'assemblaggio del peptide. Il gruppo protettivo dell'etere terz-butilico di Fmoc-Tyr(tBu)-OH maschera efficacemente il gruppo idrossile fenolico durante tutto il processo di allungamento della catena, mentre il gruppo Fmoc salvaguarda l'etereα-funzione amminica. Fmoc-Tyr(tBu)-OH consente l'incorporazione efficiente di residui di tirosina in una vasta gamma di terapie peptidiche, inclusi peptidi oppioidi, neuropeptidi, peptidi substrato chinasi e analoghi ormonali. Fmoc-Tyr(tBu)-OH viene fornito come solido cristallino di elevata purezza (≥98,0% HPLC) con livelli molto bassi di impurità di dipeptidi, amminoacidi liberi e acido acetico, garantendo prestazioni di accoppiamento affidabili e riproducibili. Il composto è un elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di aminoacidi tirosina da parte di Fmoc SPPS.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Tyr(tBu)-OH
Numero CAS
71989-38-3
Formula molecolare
C₂₈H₂₉NO₅
Peso Molecolare
459.53g/mol
Aspetto
Polvere bianca
Punto di fusione
~150°C
Punto di ebollizione
658,2 °C a 760 mmHg
Solubilità
Solubile in DMSO (100 mg/mL);
solubile in DMF;
leggermente solubile in etanolo (0,1-1 mg/mL)
Temperatura di conservazione
Conservare a temperatura inferiore a +30°C
Densità
1,218±0,06 g/cm3 (previsto)
Perchè Cosperpharm?
Quando il processo di produzione dei peptidi richiede un'efficienza di accoppiamento costante e profili di impurità minimi, la qualità degli amminoacidi protetti è fondamentale. Cosperpharm fornisce Fmoc-Tyr(tBu)-OH con la purezza, la documentazione e l'affidabilità delle forniture che i clienti del settore farmaceutico e della ricerca si aspettano.
La protezione della tirosina richiede la giusta strategia. Il gruppo ossidrile fenolico della tirosina è soggetto ad acilazione e ossidazione durante la SPPS. Fmoc-Tyr(tBu)-OH fornisce la protezione gold standard: il terz-butiletere maschera efficacemente il fenolo durante l'allungamento della catena pur rimanendo ortogonale alla strategia Fmoc. Il nostro protocollo di rilascio analitico include la verifica della purezza HPLC (≥98,0%), conferma della purezza enantiomerica (≥99,8%) e verifica dell'identità— perché anche tracce di impurità in questo elemento costitutivo possono compromettere la resa e la purezza della sintesi peptidica.
Documentazione che supporta la presentazione normativa. Ogni spedizione di Fmoc-Tyr(tBu)-OH include un certificato di analisi (COA) con purezza HPLC specifica per lotto, purezza enantiomerica, contenuto di acqua (K.F.) e dati sui solventi residui. Per i clienti coinvolti nella produzione di peptidi GMP, Cosperpharm fornisce pacchetti di documentazione pronti per DMF, riepiloghi di stabilità e accordi di qualità personalizzati su richiesta.
Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-Tyr(tBu)-OH per l'intera gamma di applicazioni— da 1g–Quantità da 25 g per la sintesi di peptidi su scala di ricerca, fino a 100 g–Lotti da 500 g per la convalida del processo, fino a lotti su scala di chilogrammi per la produzione commerciale di peptidi. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5–7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2–3 settimane.
Supporto tecnico per la cascata completamente sintetica. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sull'ottimizzazione delle condizioni di accoppiamento, sulle strategie di deprotezione e sulla profilazione delle impurità per i peptidi contenenti tirosina. Abbiamo una vasta esperienza con questo elemento costitutivo in molteplici campagne di produzione di peptidi.
Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e laboratori di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scale più grandi.
Itinerario sintetico
Sospendere l'O-tert-butil-L-tirosina in una soluzione diossana e farla reagire con fluorene metossicarbonil azide tramite acilazione per ottenere un prodotto grezzo. Questo prodotto viene poi estratto con acetato di etile a pH 9–10 e purificato mediante ricristallizzazione.
Scenari applicativi
Sintesi dei peptidi oppioidi
Utilizzato nella sintesi di peptidi oppioidi tra cui leu-encefalinamide e relativi analoghi tramite sintesi in fase solida.
Sintesi dei neuropeptidi
Essenziale per sintetizzare neuropeptidi in cui la tirosina svolge un ruolo critico nel riconoscimento e nella segnalazione dei recettori.
Peptidi del substrato chinasi
Impiegato nella preparazione di substrati peptidici per analisi dell'attività della chinasi e screening degli inibitori.
Sviluppo di peptidi antitumorali
Utilizzato nella sintesi di peptidi antitumorali che incorporano residui di tirosina.
Sintesi di analoghi ormonali
Serve come elemento costitutivo per gli analoghi degli ormoni peptidici in cui la tirosina è essenziale per l'attività biologica.
Studi sulla modificazione post-traduzionale
Il residuo di tirosina funge da substrato per le modifiche enzimatiche tra cui fosforilazione, solfatazione e nitrazione.
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