Fmoc-Thr(tBu)-OH

Fmoc-Thr(tBu)-OH funge da elemento costitutivo standard per l'introduzione di residui di L-treonina nei peptidi tramite sintesi peptidica in fase solida basata su Fmoc (SPPS). Il gruppo protettivo della catena laterale tert-butile su Fmoc-Thr(tBu)-OH è stabile nelle condizioni di base della deprotezione Fmoc (tipicamente 20% piperidina in DMF) ma viene facilmente rimosso dal TFA durante la scissione finale dalla resina, consentendo un assemblaggio graduale e controllato delle catene peptidiche senza reazioni collaterali sul gruppo ossidrile. Fmoc-Thr(tBu)-OH è stato utilizzato per sintetizzare analoghi della clorofusina tramite sintesi peptidica in fase solida e per fungere da gruppo protettivo sia per le funzioni amminiche che idrossiliche nella sintesi in fase solida di depsipeptidi complessi.

Parametri del prodotto

Itinerario sintetico

Fmoc-Thr(tBu)-OH viene preparato mediante protezione Fmoc di O-tert-butil-L-treonina. La sintesi prevede la reazione dell'O-terz-butil-L-treonina con il 9-fluorenilmetossicarbonil cloruro (Fmoc-Cl) in presenza di una base come il carbonato di sodio in un sistema bifasico acquoso-organico (tipicamente acqua/1,4-diossano). Dopo il completamento della reazione, il prodotto viene estratto, lavato e l'amminoacido grezzo protetto da Fmoc viene isolato mediante precipitazione o cristallizzazione. Le scale di produzione industriale seguono lo stesso percorso sintetico, con reazioni ottimizzate per rese e purezza più elevate, spesso coinvolgendo tecniche di purificazione avanzate come la ricristallizzazione o l'HPLC preparativa per raggiungere una purezza ≥98%.

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Thr(tBu)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8°C per la conservazione a breve termine o a -20°C per la conservazione a lungo termine. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato lontano da forti agenti ossidanti e basi forti. Per il massimo recupero del prodotto, centrifugare la fiala originale prima di rimuovere il tappo. Una volta disciolta nel solvente (ad esempio DMSO), la soluzione deve essere conservata in aliquote separate per evitare la degradazione del prodotto causata da ripetuti congelamenti e scongelamenti. Se conservata a -80°C la soluzione può essere utilizzata entro 6 mesi; se conservato a -20°C, entro 1 mese.

Durata di conservazione: 3 anni se conservato come polvere a -20°C; 2 anni a 4°C.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Lavarsi accuratamente le mani dopo la manipolazione. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.

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