Fmoc-Ser(tBu)-OH

Fmoc-Ser(tBu)-OH è un amminoacido protetto da Fmoc di elevata purezza progettato per l'incorporazione di residui di serina in peptidi assemblati tramite metodologie SPPS Fmoc/tBu. Fmoc-Ser(tBu)-OH presenta il gruppo terz-butiletere acido-labile sull'idrossile di serina, che fornisce una protezione completa contro le reazioni collaterali indesiderate durante l'assemblaggio della catena mentre viene rimosso in modo pulito nella fase finale di scissione del TFA. Fmoc-Ser(tBu)-OH è fornito con livelli molto bassi di dipeptidi, aminoacidi liberi e impurità di acido acetico, garantendo una sintesi peptidica ad alta fedeltà senza terminazione prematura della catena. Fmoc-Ser(tBu)-OH è un elemento costitutivo standard accettato da tutti i sintetizzatori automatizzati di peptidi e viene utilizzato abitualmente nella produzione di peptidi sia su scala di ricerca che su scala di processo.

Parametri del prodotto

Preparazione sintetica

La sintesi di Fmoc-Ser(tBu)-OH viene ottenuta attraverso un processo a più fasi. Un percorso comune prevede l'esterificazione della L-serina, seguita dall'introduzione del gruppo protettivo tert-butile sulla catena laterale ossidrile, la saponificazione dell'estere e infine l'attacco del gruppo Fmoc al gruppo α-amminico utilizzando Fmoc-OSu o Fmoc-Cl. Le sintesi pubblicate sono descritte in letteratura. La produzione commerciale impiega processi ottimizzati per raggiungere una purezza HPLC ≥98% con livelli molto bassi di impurità legate al processo.

Condizioni di conservazione

Conservare Fmoc-Ser(tBu)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8 °C. Il composto è stabile a temperatura ambiente (15–30 °C) per la conservazione a breve termine, ma per la stabilità a lungo termine si consiglia la refrigerazione. Mantenere il contenitore asciutto e al riparo dalla luce.

Durata di conservazione: 2–3 anni se conservato a 2–8 °C.

Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare di generare polvere. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani.

Scenari applicativi

1. Elemento costitutivo standard Fmoc/tBu SPPS

Fmoc-Ser(tBu)-OH è l'elemento costitutivo standard per incorporare residui di serina in peptidi assemblati tramite Fmoc SPPS, compatibile con tutti i sintetizzatori automatizzati di peptidi e le piattaforme di sintesi manuale

2. Produzione di peptidi terapeutici

Utilizzato nella produzione su scala commerciale di agenti terapeutici peptidici che richiedono residui di serina con protezione completa della catena laterale, inclusi analoghi del GLP-1, antibiotici peptidici e ormoni peptidici

3. Sintesi dei fosfopeptidi

I residui di serina fungono da precursori per l'incorporazione della fosfoserina; Fmoc-Ser(tBu)-OH è il punto di partenza per la preparazione di Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH e altri derivati ​​della fosfoserina

4. Sintesi dei glicopeptidi

L'idrossile libero ottenuto dopo la rimozione del tBu può essere glicosilato; Fmoc-Ser(tBu)-OH viene utilizzato per preparare derivati ​​della serina glicosilata per la sintesi dei glicopeptidi

5. Sviluppo della libreria di peptidi

Impiegato nella sintesi di librerie di peptidi per la scoperta di farmaci e studi SAR, dove sono richiesti residui di serina in posizioni definite

Modifiche enzimatiche del peptide Dopo l'assemblaggio del peptide e la deprotezione globale, la serina idrossile libera può essere modificata da enzimi come chinasi (fosforilazione) o glicosiltransferasi

6. Sviluppo e ampliamento dei processi

I chimici dei processi peptidici utilizzano Fmoc-Ser(tBu)-OH per l'ottimizzazione della reazione (condizioni di accoppiamento, protocolli di deprotezione), la mappatura delle impurità e lo sviluppo di percorsi di produzione scalabili

7. Norma di riferimento per il controllo della qualità

Serve come standard di riferimento nello sviluppo di metodi HPLC per gli amminoacidi protetti da Fmoc utilizzati nei test QC della produzione di peptidi

Contattaci

Pronto per ordinare Fmoc-Ser(tBu)-OH per il tuo progetto di sintesi peptidica? Contatta Cosperpharm per prezzi, documentazione e supporto tecnico.