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Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
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Fmoc-Phe(4-tBu)-OH

Model:213383-02-9
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH (Fmoc-4-tert-butil-L-fenilalanina, CAS 213383-02-9) è un derivato amminoacidico aromatico protetto da fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) impiegato come elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida. La molecola presenta un gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) che protegge la funzionalità α-amminica e un voluminoso sostituente 4-tert-butile sull'anello fenilico della catena laterale della fenilalanina.

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH funge da prezioso elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida Fmoc/t-Bu, consentendo l'incorporazione di residui di 4-tert-butil-L-fenilalanina nelle sequenze peptidiche. L'ingombrante sostituente 4-tert-butile di Fmoc-Phe(4-tBu)-OH introduce una significativa massa sterica e idrofobicità, che possono modulare la conformazione del peptide, migliorare la permeabilità della membrana e influenzare le interazioni di legame dei recettori. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH è stato utilizzato nella sintesi di rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un peptide con attività inibitoria dell'attivazione dell'aggregazione piastrinica. Il gruppo protettivo Fmoc di Fmoc-Phe(4-tBu)-OH viene rimosso durante il trattamento standard con piperidina durante SPPS, consentendo un efficiente allungamento della catena peptidica. Come reagente disponibile in commercio, Fmoc-Phe(4-tBu)-OH viene offerto con una purezza ≥98% ed è ampiamente utilizzato nella scoperta e nello sviluppo di farmaci peptidici.



 Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH

Numero CAS

213383-02-9

Formula molecolare

C₂₈H₂₉NO₄

Peso Molecolare

443,53 g/mol

Aspetto

Solido da bianco a biancastro

Densità

1.198 ± 0.06g/cm³

Punto di ebollizione

637,9 ± 55,0 °C a 760 mmHg

pKa

3.81±0.10

Condizioni di conservazione

Sigillato in luogo asciutto, 2-8 ℃



Perchè Cosperpharm?



Quando il vostro programma di scoperta di farmaci peptidici richiede elementi costitutivi di aminoacidi aromatici idrofobici con purezza verificata e consistenza documentata tra lotto per lotto, Cosperpharm fornisce Fmoc-Phe(4-tBu)-OH con il rigore analitico richiesto dai ricercatori farmaceutici.


L'integrità degli elementi costitutivi idrofobici inizia con la qualità verificata. L'ingombrante sostituente 4-tert-butile in Fmoc-Phe(4-tBu)-OH deve rimanere intatto attraverso molteplici cicli di sintesi. Qualsiasi impurità o degradazione in questo elemento costitutivo comprometterà l’idrofobicità e l’attività biologica del tuo peptide. Il nostro protocollo di rilascio analitico comprende la verifica della purezza HPLC (≥98%), la verifica dell'aspetto e la conferma dell'identità.


Documentazione che supporta la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto. Su richiesta sono disponibili accordi di qualità personalizzati e pacchetti di documentazione completi.


Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-Phe(4-tBu)-OH da quantità di ricerca per la sintesi esplorativa di peptidi, a quantità sfuse per la produzione di peptidi commerciali. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.


Supporto tecnico per la cascata completamente sintetica. Il nostro team di chimica di processo può consigliare l'ottimizzazione delle condizioni di accoppiamento, le strategie di deprotezione e i metodi analitici per rilevare le impurità legate al processo, poiché abbiamo lavorato a lungo con amminoacidi idrofobici protetti da Fmoc in molteplici campagne di produzione di peptidi.


Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e istituti di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scale più grandi.

Vantaggi del prodotto



1. Blocco costitutivo aromatico idrofobo ingombrante

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH incorpora un sostituente 4-tert-butile sull'anello fenilico, introducendo una significativa massa sterica e idrofobicità (LogP calcolato di 7,09). Ciò rappresenta un aumento sostanziale dell'idrofobicità rispetto al Fmoc-Phe-OH non sostituito (LogP circa 3,5–4,0).


2. Proprietà conformazione-modulanti

L'ingombrante gruppo 4-tert-butile può modulare la conformazione del peptide, migliorare la permeabilità della membrana e influenzare le interazioni di legame dei recettori. Ciò rende Fmoc-Phe(4-tBu)-OH prezioso per gli studi sulle relazioni struttura-attività e l'ottimizzazione dei farmaci peptidici.


3. Convalidato per la sintesi di peptidi bioattivi

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH è stato utilizzato nella sintesi di rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un peptide con attività inibitoria dell'attivazione dell'aggregazione piastrinica. Ciò dimostra la sua utilità nello sviluppo di peptidi bioattivi e candidati terapeutici.


4. Elevata purezza per sintesi riproducibile

Cosperpharm fornisce Fmoc-Phe(4-tBu)-OH con purezza HPLC ≥98%. Ogni lotto è accompagnato da un certificato di autenticità completo che documenta la purezza e l'identità, garantendo la riproducibilità attraverso le campagne di sintesi dei peptidi.


5. Stabile nelle condizioni di stoccaggio consigliate

Fmoc-Phe(4-tBu)-OH è stabile se conservato a 0–8 °C, con stabilità della polvere di 3 anni a –20 °C e 2 anni a 4 °C.


Domande frequenti



Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-Phe(4-tBu)-OH e Fmoc-Phe-OH?

A: Fmoc-Phe(4-tBu)-OH ha un voluminoso sostituente 4-tert-butile sull'anello fenilico, mentre Fmoc-Phe-OH è il derivato della fenilalanina non sostituito. Il gruppo 4-terz-butile introduce una significativa idrofobicità (LogP 7,09 vs. 3,5–4,0) e una massa sterica, che può modulare la conformazione del peptide, la permeabilità della membrana e il legame con i recettori.


Q2: Come dovrebbe essere conservato questo composto?

A: Conservare Fmoc-Phe(4-tBu)-OH a 0–8 °C. Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), conservare a –20 °C in un contenitore asciutto e ben chiuso. Proteggere dall'umidità e dalla luce.


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