Fmoc-Phe(4-tBu)-OH (Fmoc-4-tert-butil-L-fenilalanina, CAS 213383-02-9) è un derivato amminoacidico aromatico protetto da fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) impiegato come elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida. La molecola presenta un gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) che protegge la funzionalità α-amminica e un voluminoso sostituente 4-tert-butile sull'anello fenilico della catena laterale della fenilalanina.
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH funge da prezioso elemento costitutivo nella sintesi peptidica in fase solida Fmoc/t-Bu, consentendo l'incorporazione di residui di 4-tert-butil-L-fenilalanina nelle sequenze peptidiche. L'ingombrante sostituente 4-tert-butile di Fmoc-Phe(4-tBu)-OH introduce una significativa massa sterica e idrofobicità, che possono modulare la conformazione del peptide, migliorare la permeabilità della membrana e influenzare le interazioni di legame dei recettori. Fmoc-Phe(4-tBu)-OH è stato utilizzato nella sintesi di rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un peptide con attività inibitoria dell'attivazione dell'aggregazione piastrinica. Il gruppo protettivo Fmoc di Fmoc-Phe(4-tBu)-OH viene rimosso durante il trattamento standard con piperidina durante SPPS, consentendo un efficiente allungamento della catena peptidica. Come reagente disponibile in commercio, Fmoc-Phe(4-tBu)-OH viene offerto con una purezza ≥98% ed è ampiamente utilizzato nella scoperta e nello sviluppo di farmaci peptidici.
Parametri del prodotto
Parametro
Specifica
Nome del prodotto
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
Numero CAS
213383-02-9
Formula molecolare
C₂₈H₂₉NO₄
Peso Molecolare
443,53 g/mol
Aspetto
Solido da bianco a biancastro
Densità
1.198± 0.06g/cm³
Punto di ebollizione
637,9 ± 55,0 °C a 760 mmHg
pKa
3.81±0.10
Condizioni di conservazione
Sigillato in luogo asciutto, 2-8 ℃
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Quando il vostro programma di scoperta di farmaci peptidici richiede elementi costitutivi di aminoacidi aromatici idrofobici con purezza verificata e consistenza documentata tra lotto per lotto, Cosperpharm fornisce Fmoc-Phe(4-tBu)-OH con il rigore analitico richiesto dai ricercatori farmaceutici.
L'integrità degli elementi costitutivi idrofobici inizia con la qualità verificata. L'ingombrante sostituente 4-tert-butile in Fmoc-Phe(4-tBu)-OH deve rimanere intatto attraverso molteplici cicli di sintesi. Qualsiasi impurità o degradazione in questo elemento costitutivo comprometterà l’idrofobicità e l’attività biologica del tuo peptide. Il nostro protocollo di rilascio analitico comprende la verifica della purezza HPLC (≥98%), la verifica dell'aspetto e la conferma dell'identità.
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Fmoc-Phe(4-tBu)-OH incorpora un sostituente 4-tert-butile sull'anello fenilico, introducendo una significativa massa sterica e idrofobicità (LogP calcolato di 7,09). Ciò rappresenta un aumento sostanziale dell'idrofobicità rispetto al Fmoc-Phe-OH non sostituito (LogP circa 3,5–4,0).
2. Proprietà conformazione-modulanti
L'ingombrante gruppo 4-tert-butile può modulare la conformazione del peptide, migliorare la permeabilità della membrana e influenzare le interazioni di legame dei recettori. Ciò rende Fmoc-Phe(4-tBu)-OH prezioso per gli studi sulle relazioni struttura-attività e l'ottimizzazione dei farmaci peptidici.
3. Convalidato per la sintesi di peptidi bioattivi
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH è stato utilizzato nella sintesi di rOicPaPhe(p-Me)-NH₂, un peptide con attività inibitoria dell'attivazione dell'aggregazione piastrinica. Ciò dimostra la sua utilità nello sviluppo di peptidi bioattivi e candidati terapeutici.
4. Elevata purezza per sintesi riproducibile
Cosperpharm fornisce Fmoc-Phe(4-tBu)-OH con purezza HPLC ≥98%. Ogni lotto è accompagnato da un certificato di autenticità completo che documenta la purezza e l'identità, garantendo la riproducibilità attraverso le campagne di sintesi dei peptidi.
5. Stabile nelle condizioni di stoccaggio consigliate
Fmoc-Phe(4-tBu)-OH è stabile se conservato a 0–8 °C, con stabilità della polvere di 3 anni a –20 °C e 2 anni a 4 °C.
Domande frequenti
Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-Phe(4-tBu)-OH e Fmoc-Phe-OH?
A: Fmoc-Phe(4-tBu)-OH ha un voluminoso sostituente 4-tert-butile sull'anello fenilico, mentre Fmoc-Phe-OH è il derivato della fenilalanina non sostituito. Il gruppo 4-terz-butile introduce una significativa idrofobicità (LogP 7,09 vs. 3,5–4,0) e una massa sterica, che può modulare la conformazione del peptide, la permeabilità della membrana e il legame con i recettori.
Q2: Come dovrebbe essere conservato questo composto?
A: Conservare Fmoc-Phe(4-tBu)-OH a 0–8 °C. Per la conservazione a lungo termine (>12 mesi), conservare a –20 °C in un contenitore asciutto e ben chiuso. Proteggere dall'umidità e dalla luce.
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