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Fmoc-Hser(Trt)-OH
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Fmoc-Hser(Trt)-OH

Model:111061-55-3
Fmoc-Hser(Trt)-OH (N-α-fluorenilmetossicarbonil-O-tritil-L-omoserina) è un derivato amminoacidico specializzato protetto da Fmoc caratterizzato da un gruppo protettivo tritile (trifenilmetile) sull'ossidrile della catena laterale dell'omoserina. La catena principale dell'omoserina presenta un'unità metilenica aggiuntiva rispetto alla serina, estendendo la lunghezza della catena laterale di un atomo di carbonio, che offre una flessibilità conformazionale unica quando incorporata in peptidi sintetici. Il gruppo protettivo tritile mostra un'eccezionale labilità acida (scindibile in condizioni blande come 1% TFA in DCM contenente 5% TIS) consentendo così la modifica selettiva del gruppo idrossile della catena laterale mentre il derivato rimane attaccato al supporto solido durante la sintesi peptidica in fase solida (SPPS).

Fmoc-Hser(Trt)-OH è ampiamente riconosciuto come un elemento fondamentale per Fmoc SPPS, particolarmente apprezzato per la sua capacità di consentire la modificazione selettiva della catena laterale dei residui di omoserina. Il gruppo tritile in Fmoc-Hser(Trt)-OH può essere rimosso selettivamente con l'1% di TFA in DCM contenente il 5% di TIS, consentendo la modifica dell'idrossile della catena laterale mentre la catena peptidica rimane ancorata alla resina. Inoltre, Fmoc-Hser(Trt)-OH è stato impiegato con successo nella preparazione di coniugati oligonucleotidici, dimostrando la sua versatilità oltre la sintesi peptidica convenzionale. Per i ricercatori che lavorano con peptidi contenenti omoserina o che cercano di incorporare catene laterali idrossiliche modificabili selettivamente nei loro bersagli sintetici, Fmoc-Hser(Trt)-OH offre una soluzione affidabile e ben caratterizzata, supportata da numerosi precedenti della letteratura.



Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Numero CAS

111061-55-3

Formula molecolare

C₃₈H₃₃NO₅

Peso Molecolare

583.67g/mol

Aspetto

Biancosolido

Punto di fusione

108-110 °C

Punto di ebollizione

767.5±60.0

Densità

1.242±0,06 g/cm3

pKa

3.69±0.10

Temperatura di conservazione

2–8 °C (a lungo termine in atmosfera inerte)




Perchè Cosperpharm?



Per i chimici medicinali e i laboratori di sintesi peptidica che richiedono aminoacidi protetti da Fmoc costanti e di elevata purezza, Cosperpharm fornisce Fmoc-Hser(Trt)-OH con la documentazione di qualità e la flessibilità di fornitura che la vostra ricerca critica richiede.


Materiale di elevata purezza per sintesi riproducibile. Il nostro Fmoc-Hser(Trt)-OH è sottoposto a rigorosi test di rilascio analitico tra cui la verifica della purezza HPLC (≥98,0%), HPLC chirale per la conferma della purezza enantiomerica (≥99,8%), la verifica della rotazione ottica e la conferma dell'identità tramite 1H NMR o spettrometria di massa. La coerenza batch-to-batch garantisce che i risultati della sintesi rimangano riproducibili in tutte le campagne.


Documentazione a supporto della documentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi con dati di purezza e caratterizzazione specifici del lotto, strutturato per l'inserimento diretto nel pacchetto di convalida del metodo o di invio alle normative. Accordi di qualità personalizzati sono disponibili su richiesta per i clienti con requisiti di documentazione specifici.


Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-Hser(Trt)-OH in quantità di ricerca (1 g–50 g) per la scoperta in fase iniziale e lo sviluppo del processo, nonché quantità su scala maggiore (100 g–1 kg+) per la produzione pilota e la produzione commerciale. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono consegnati entro 2-3 settimane.


Supporto tecnico per la sintesi di peptidi complessi. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle condizioni di rimozione del gruppo Trt, sulla compatibilità con vari sistemi di resina e sui metodi analitici per monitorare l'efficienza dell'accoppiamento e le modifiche della catena laterale, poiché abbiamo lavorato a lungo con questo derivato dell'omoserina protetto da Fmoc.


Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm spedisce a produttori farmaceutici, CRO e istituti di ricerca in tutto il mondo. Gli sconti sui volumi si applicano su scala più ampia e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna: senza costi nascosti, senza ritardi imprevisti.


Condizioni di conservazione



Conservare Fmoc-Hser(Trt)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso in atmosfera inerte (azoto o argon) a 2–8 °C (refrigerato) per la conservazione a breve termine o a –20 °C per la conservazione a lungo termine. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, basi forti e fonti di ignizione. Il composto è stabile nelle condizioni di conservazione consigliate e deve essere aperto solo in un ambiente a bassa umidità per prevenire l'assorbimento di umidità.


Durata di conservazione: 24 mesi se conservato a 2–8 °C in un contenitore sigillato in atmosfera inerte. La durata di conservazione estesa (fino a 36 mesi) è ottenibile con la conservazione a –20 °C. I dati accelerati sulla stabilità sono disponibili su richiesta.


Precauzioni per la manipolazione: utilizzare sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici (testati contro EN 374 o equivalente), occhiali di sicurezza e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani.


Scenari applicativi



Sintesi peptidica in fase solida Fmoc (SPPS)

Come elemento costitutivo per Fmoc SPPS automatizzato e manuale, Fmoc-Hser(Trt)-OH consente l'incorporazione di residui di omoserina in peptidi sintetici. La strategia di protezione ortogonale consente la modificazione selettiva della catena laterale mentre il peptide rimane ancorato al supporto solido.


Modifica selettiva della catena laterale

Il gruppo protettivo Trt in Fmoc-Hser(Trt)-OH può essere rimosso selettivamente in condizioni leggermente acide (1% TFA/DCM + 5% TIS), esponendo un gruppo idrossilico libero per la successiva funzionalizzazione, consentendo la sintesi di peptidi con modifiche personalizzate della catena laterale, tra cui fosforilazione, glicosilazione e PEGilazione.


Sintesi del coniugato peptide-oligonucleotide

Fmoc-Hser(Trt)-OH è stato impiegato con successo per preparare coniugati oligonucleotidici, dimostrando la sua utilità nella sintesi di costrutti terapeutici peptide-acido nucleico per antisenso, rilascio di siRNA e applicazioni diagnostiche.


Sintesi di glicopeptidi e fosfopeptidi

La catena laterale dell'omoserina dopo la deprotezione di Trt fornisce un idrossile libero che può essere funzionalizzato con gruppi di carboidrati o fosfato, consentendo la sintesi di glicopeptidi e fosfopeptidi strutturalmente definiti per lo studio della glicosilazione delle proteine, della trasduzione del segnale e dei meccanismi della malattia.


Sviluppo e scale-up dei processi

I chimici dei processi farmaceutici utilizzano Fmoc-Hser(Trt)-OH per l'ottimizzazione della reazione (condizioni di deprotezione Fmoc, parametri di rimozione di Trt), la mappatura delle impurità e lo sviluppo di percorsi di produzione scalabili per terapie basate su peptidi. Cosperpharm fornisce dati di caratterizzazione e supporto al processo per uno scale-up senza soluzione di continuità dal laboratorio all'impianto pilota.


Ricerca in biologia chimica

Fmoc-Hser(Trt)-OH svolge un ruolo nello studio delle interazioni proteina-proteina, dei meccanismi enzimatici e delle modifiche post-traduzionali, contribuendo ai progressi nella comprensione dei sistemi biologici complessi e allo sviluppo di nuove strategie terapeutiche.


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Pronto per assicurarti Fmoc-Hser(Trt)-OH per il tuo progetto di sintesi peptidica? Contatta Cosperpharm oggi stesso: il nostro team è a disposizione per fornire preventivi, rispondere a domande tecniche e discutere accordi di fornitura personalizzati su misura per le tue esigenze specifiche.


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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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