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Fmoc-Dap(Boc)-OH
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Fmoc-Dap(Boc)-OH

Model:162558-25-0
Fmoc-Dap(Boc)-OH (acido Nα-Fmoc-Nβ-Boc-L-2,3-diamminopropionico, CAS 162558-25-0) è un derivato amminoacidico chirale non proteogenico, protetto ortogonalmente, classificato come elemento costitutivo dell'acido L-2,3-diamminopropionico (Dap). La molecola presenta un gruppo protettivo terz-butossicarbonile (Boc) labile agli acidi sulla funzionalità β-amminica della catena laterale e un gruppo 9-fluorenilmetilossicarbonile (Fmoc) labile alle basi sulla posizione amminica α.

Fmoc-Dap(Boc)-OH funge da elemento fondamentale nella sintesi peptidica in fase solida Fmoc/t-Bu, consentendo l'incorporazione sito-specifica di residui di acido 2,3-diamminopropionico in sequenze peptidiche. Lo schema di protezione ortogonale di Fmoc-Dap(Boc)-OH - con Fmoc sul gruppo α-amminico e Boc sul gruppo β-amminico - consente ai chimici di deproteggere e funzionalizzare selettivamente entrambe le posizioni durante l'assemblaggio del peptide, una caratteristica che è stata sfruttata con successo nella sintesi di strutture peptidiche bicicliche come l'antagonista NK2 della tachichinina MEN 11420. Fmoc-Dap(Boc)-OH fornisce un'impugnatura ortogonale unica per la coniugazione sito-specifica di coloranti fluorescenti, quencher o porzioni di biotina, rendendo questo composto indispensabile per l'etichettatura avanzata dei peptidi e lo sviluppo della sonda. Inoltre, Fmoc-Dap(Boc)-OH consente l'analisi sistematica della relazione struttura-attività (SAR) degli effetti della lunghezza della catena laterale sull'attività biologica quando si sostituiscono i residui di lisina. In quanto reagente commerciale convalidato, Fmoc-Dap(Boc)-OH è disponibile con una purezza HPLC tipicamente ≥ 97,0% ed è ampiamente fornito dai principali fornitori, tra cui Sigma-Aldrich.



Parametri del prodotto



Parametro

Specifica

Nome del prodotto

Fmoc-Dap(Boc)-OH

Numero CAS

162558-25-0

Formula molecolare

C₂₃H₂₆N₂O₆

Peso Molecolare

426,46 g/mol

Aspetto

Bianco a quasi bianco cristallinopolvere

Punto di fusione

131–139 °C

Densità

1,263 ± 0,06 g/cm³ (previsto)

Punto di ebollizione

652,5 ± 55,0 °C a 760 mmHg (previsto)

AcquaSolubilità

Leggermente solubile in acqua

Condizioni di conservazione

2-8 ℃




Perchè Cosperpharm?



Quando la vostra campagna di sintesi peptidica in fase solida richiede elementi costitutivi protetti ortogonalmente con enantiopurità verificata e coerenza batch-to-batch documentata, Cosperpharm fornisce Fmoc-Dap(Boc)-OH con il rigore analitico e la flessibilità di fornitura richiesti dai clienti del settore farmaceutico e biotecnologico.


La protezione ortogonale inizia con una qualità verificata. I gruppi protettivi Fmoc e Boc in Fmoc-Dap(Boc)-OH devono rimanere intatti attraverso più cicli di sintesi. Qualsiasi deprotezione o racemizzazione prematura in questo materiale di partenza comprometterà la fedeltà della sequenza peptidica. Il nostro protocollo di rilascio analitico include la verifica della purezza HPLC (≥97,0%), la conferma della rotazione ottica ([α]²⁰/D = −6,4° in MeOH) e la verifica dell'identità mediante NMR ed ESI-MS, poiché l'attività biologica del tuo peptide dipende dall'integrità stereochimica di questo elemento costitutivo.


Documentazione che supporta la presentazione normativa. Ogni spedizione include un certificato di analisi (COA) con purezza HPLC specifica per lotto, dati di rotazione ottica e tracciabilità cromatografica. Accordi di qualità personalizzati e pacchetti di documentazione completi sono disponibili su richiesta per i clienti che sviluppano terapie basate sui peptidi.


Fornitura flessibile in tutte le fasi di sviluppo. Cosperpharm fornisce Fmoc-Dap(Boc)-OH da quantità di ricerca (1g-10g) per la sintesi esplorativa di peptidi e studi SAR, a quantità sfuse per la produzione commerciale di peptidi. I campioni di ricerca e sviluppo vengono spediti entro 5-7 giorni lavorativi; gli ordini all'ingrosso vengono spediti entro 2-3 settimane.


Supporto tecnico per la cascata completamente sintetica. Il nostro team di chimica di processo può fornire consulenza sulle strategie di deprotezione (piperidina per la rimozione di Fmoc; TFA per la scissione di Boc), ottimizzazione delle condizioni di accoppiamento e metodi analitici per rilevare le impurità legate al processo, poiché abbiamo lavorato a lungo con questo scaffold di diamminoacidi vincolato in più campagne di produzione di peptidi.


Portata globale con prezzi trasparenti. Cosperpharm effettua spedizioni a produttori farmaceutici, CRO e istituti di ricerca in tutto il mondo, con documentazione doganale completa inclusa. Gli sconti sulla quantità si applicano su scala di chilogrammi e comunichiamo in anticipo i tempi di consegna.


FQ.A



Q1: Qual è la differenza tra Fmoc-Dap(Boc)-OH e Fmoc-Lys(Boc)-OH?

R: Fmoc-Dap(Boc)-OH ha un distanziatore della catena laterale C₂ (singolo metilene) tra il carbonio α e il gruppo amminico β, mentre Fmoc-Lys(Boc)-OH ha un distanziatore C₄. Questo distanziatore più corto e più rigido fornisce proprietà conformazionali distinte e consente diverse geometrie della spina dorsale peptidica.

Q2: Qual è la solubilità di Fmoc-Dap(Boc)-OH?

R: Fmoc-Dap(Boc)-OH è solubile in DMSO (≥49,5 mg/mL) ed etanolo (≥16,57 mg/mL), ma è insolubile in acqua. Il DMF è anche un solvente adatto per applicazioni di sintesi peptidica.



Condizioni di conservazione



Conservare Fmoc-Dap(Boc)-OH in un contenitore ermeticamente chiuso a 2–8 °C. Mantenere il contenitore asciutto, protetto dalla luce e conservato in un'area pulita e ben ventilata, lontano da forti agenti ossidanti, acidi forti e basi forti. Il composto è igroscopico; pertanto, si consiglia la conservazione essiccata e il contenitore deve essere aperto solo in un ambiente a bassa umidità. Lasciare che il contenitore sigillato raggiunga la temperatura ambiente prima di aprirlo per ridurre al minimo la condensazione dell'umidità.


Durata di conservazione: stabile per periodi prolungati se conservato a 2–8 °C in un contenitore sigillato e asciutto. Fare riferimento al certificato di analisi per la data di scadenza specifica del lotto.


Precauzioni per la manipolazione: utilizzare solo sotto cappa aspirante. Indossare guanti resistenti agli agenti chimici, occhiali protettivi e un camice da laboratorio. Evitare la generazione di polvere o aerosol. Non mangiare, bere o fumare nelle aree di lavoro. Dopo la manipolazione, lavarsi accuratamente le mani. Gli indumenti contaminati devono essere rimossi e lavati prima del riutilizzo. Fare riferimento alla scheda dati di sicurezza (SDS) per informazioni complete sulla sicurezza.


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Garantire Fmoc-Dap(Boc)-OH per la tua campagna di sintesi peptidica, studio SAR o progetto di bioconiugazione dovrebbe essere semplice. Cosperpharm lo rende semplice.



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    N. 2 Yangguang 3rd Road, parco industriale del ciclo chimico Duodao, città di Jingmen, provincia di Hubei, Cina

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